共振论在有机化学解题中的应用探究*

李海浪，祝姗姗，叶廷秀，罗红元，秦 飞，毕丽伟，彭跃颜

(厦门医学院药学系，福建 厦门 361023)

有机化学作为化学学科的一个重要分支，研究有机化合物的来源、结构、性质、分离、制备、应用以及有关理论的一门学科[1]。有机化学一个显著的特点是信息量大，知识之间的逻辑关系相对于其他课程要弱一些，学生在学习时会觉得需要记忆大量的知识内容[2]。学习有机化学的最终目的是掌握有机化合物之间的相互转变规律，为我所用合成有价值的有机分子。有机反应普遍都要经历一个甚至多个过渡态和中间体的过程，而过渡态尤其是中间体对产物的生成起到至关重要的作用[3]。在有机化合物相互转变的过程中不可避免会涉及到化学键的断裂与生成。有机化合物分子是由较多原子结合而成的复杂分子，当它和一个试剂发生反应时，分子的各个部位都可能会受到影响[4]。共振论可以把大量的有机化学和结构化学事实联系起来，按照共振论给出的一套做法确实可以得出不少正确的答案[5]。本文利用共振论解决含不饱和键(C=C、C≡C、C=O)有机化合物的亲电加成与亲核加成问题为例，介绍通过合理整合知识点以重构学习资源，努力探索教育教学新方法，以期最大程度提高课堂教学效果。

1 有机化学反应的实质就是分子中旧键的断裂和新键的形成

1.1 均裂和自由基型反应

共价键的均裂是指组成共价键的一对电子，在共价键断裂后平均分布到共价键连接的两个原子或基团上。……