含大体积取代基的吡唑并三嗪酮类化合物的合成及除草活性

古 建, 李晓涵, 王桢学, 陈烨烨, 陈汐玥, 李华斌

(南开大学 化学学院，天津 300071)

研究表明，吡唑衍生物具有杀虫[1-2]、抑菌[3-7]和除草[8-14]等多种生物活性。目前，已商品化的含吡唑的除草剂超过10种，如属于原卟啉原IX氧化酶抑制剂的吡草醚和异丙吡草醚，主要用于谷物田除草[15-16]；同属于芳酰基吡唑类除草剂的吡唑特、苄草唑和吡草酮，为对羟苯基丙酮酸酯双氧化酶抑制剂，具有内吸性，对哺乳动物的毒性极低[17-19]；同为磺酰脲类除草剂的吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆和四唑吡嘧磺隆[20-22]等，其结构虽然相近，但具有不同的适用作物和杂草防除范围。

丙炔氟草胺 (flumioxazin) 是日本住友工业株式会社创制并开发的N-苯基邻氨甲酰亚胺类除草剂，于播后苗前按有效成分60～90 g/hm2施用，对花生安全，对马齿苋、反枝苋和藜等花生田等常见阔叶杂草均有显著防治效果[23]。结合近年来吡唑类除草剂获得广泛应用的情况并参考其结构[24]，本课题组曾设计并合成了吡唑并三嗪酮类化合物(A，见图式1)，该类化合物表现出很好的除草活性[25-26]。为了得到活性更高、性能更独特的新化合物，笔者参考吡唑酰胺类除草剂 (B1和B2，图式1) 的结构[27-28]，通过活性亚结构拼接法，设计了一类含大体积取代基的吡唑并三嗪酮类化合物 (4和4′，图式1)，并对其进行了结构表征和初步的除草活性测试，以考察大体积取代基如取代苯基或取代苄基的引入能否提高化合物的除草活性，或者能否使化合物具备一些独特的性能。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

X-4数字显示显微熔点测定仪 (巩义市科瑞仪器有限公司)，温度计未校正；……