噻唑烯酮与芴硫叶立德[2+1]环加成反应合成双螺环化合物

王强,万洪维,顾承志,杜广芬

(石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室,新疆 石河子 832003)

螺环作为化合物中一类重要的结构,在天然产物以及具有生物活性的化合物中广泛分布[1],具有螺环结构的化合物在抗菌[2]、糖尿病治疗[3],增强生物免疫效应[4]等方面有着显著成效。早期化学家会借助Simmons-Smith反应[5]得到环丙烷类化合物,通过进一步的反应可获得螺环骨架的化合物。随着化学家在合成方面的不断努力,近年来相继出现了多种多样的合成手段。2007年LIU L[6]等利用芳基二烯化物通过环化反应制备多取代的双环及多环螺环化合物,但反应过程需多步进行,不能一锅合成,而且反应过程还需添加叔丁基锂促进反应的进行,且由于叔丁基锂高度易燃而使反应操作的安全性能降低;GUO C[7]等利用不饱和醛经氮杂环卡宾催化制备螺环化合物,其[3+ 2]环化反应通过环化过程制备了一系列螺环化合物,但反应过程不仅需要催化剂的协助,而且反应的周期也较长,还需要在加热的条件下进行;FU F Y[8]等利用邻溴环丁酮在钯及膦催化剂的作用,并通过环化反应构建苯并螺环化合物的过程,以优异的产率制备了一系列苯并螺环化合物,但是该反应过程不仅需要多种催化剂的参与,还需要过渡金属的参与,使得反应过程不够经济,另外反应过程同样需要加热,而且温度高达100 ℃;YOU Y[9]等利用N-2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺分别与β-三氟甲基烯酮、3-三氟亚乙基苯并呋……