无金属条件下合成吡咯研究

2021-10-15 04:43:29沐菊
中学生学习报 2021年12期

沐菊

摘要:吡咯是含有1个氮原子的五元杂环,维生素b12、血红素b、叶绿素α3都含有吡咯骨架。对该类衍生物的修饰得到了众多合成工作者的研究。金属催化下构建吡咯骨架的报道非常多,但金属催化剂比较昂贵,不便于大量合成。本文选用了四篇无金属催化下合成吡咯的文献,阐述了关于该类衍生物的最新研究进展,对更好地研究该类衍生物起到了指导。

关键词:无金属;吡咯;五元杂环

吡咯是常见的五元氮杂环,存在于维生素b12、血红素b、叶绿素α3等活性分子中。国内外课题组对该类衍生物的研究进行了广泛报道,对各个位点都进行了修饰。构建该骨架的反应分为金属催化和无金属催化。本文选用了四篇无金属催化下合成吡咯的文献,对该类衍生物的最新研究进展进行了详细阐述,具有很好的指导性。

Xu Y-W等报道了偶氮二羧酸二乙酯(DEAD)促进下异喹啉衍生物、偶氮酯和炔酸酯的三组分反应,通过[3 + 2]过程,合成了三环稠合的吡咯并異喹啉衍生物。该反应的优点是底物多样,产率优良,可以实现克级反应。缺点是原料炔酸酯的异味比较重(反应机理1)。

Xia M等报道了三乙胺促进下碳水化合物、乙腈和醋酸铵参与的三组分反应,合成了氰基取代的吡咯衍生物,修饰了吡咯骨架的3个位点。该反应的优点是温度适宜、催化剂廉价。缺点是选用的催化剂三乙胺比较难闻,必须在通风橱中反应(反应机理2)。

Funt L D等报道了三乙胺催化的两组分反应,该合成路线从三唑鎓苯甲酰溴和三元氮杂环出发,以56-92%的产率合成了6例多取代吡咯衍生物。……

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