2-苯甲酰亚胺基-4-苯基-4-羟基-3-(乙酸甲酯基)噻唑烷的合成及表征

袁庆甲, 张 玲, 沙峻岭, 唐晓媛, 刘 真, 支三军

(淮阴师范学院 化学化工学院, 江苏 淮安 223300)

0 引言

芳基酰基硫脲、杂芳基酰基硫脲及其衍生物具有广泛的生物活性,近年来一直受到研究人员的关注.如：噻吩甲酰硫脲衍生物对小麦全蚀病病原菌具有一定的抑菌活性[1]；异海松酰(胺)基硫脲类衍生物对白色念珠菌表现出显著的抑制活性[2]； 1,2,3-三氮唑酰基硫脲衍生物、芳脲基酰基硫脲衍生物具有较好的植物生长调节活性[3-4]；吡唑酰基硫脲类化合物对苹果轮纹病菌具有较好的杀菌活性[5]. 此外,还有：N,N-二乙基-N′-氟取代苯甲酰基硫脲可用于含镍废水的净化处理[6]；N-对氯苯甲酰基-N′-芳酰氨基硫脲、双(N-对氯苯甲酰基)-N′-乙二胺硫脲用于CH3COO-,F-,C1-,Br-,H2PO4-等阴离子的识别性能研究[7]; 作为有机合成中间体,硫脲、酰基硫脲类化合物常被用于各种杂环化合物的合成[8-10].

本文研究了在三乙胺的存在下，1-苯甲酰基-3-(乙酸甲酯基)硫脲(1)与w-溴代苯乙酮(2)为原料的成环反应. 在30℃丙酮溶液中反应3 h,以91.5%的收率得到目标化合物2-苯甲酰亚胺基-4-苯基-4-羟基-3-(乙酸甲酯基)噻唑烷(3).具体成环反应如下：

1 实验部分

1.1 实验药品及仪器

苯甲酰氯、硫氰酸钾、四乙基溴化铵、甘氨酸甲酯盐酸盐、二氯甲烷、丙酮、w-溴代苯乙酮、三乙胺等为分析纯.Nicolet iS50FT红外光谱仪(溴化钾压片,美国赛默飞世尔公司).Avance 400MHz核磁共振波谱仪(CDCl3为溶剂,TMS内标,瑞士布鲁克公司);XT24双目体式显微熔点测定仪(温度计未校正).

1.2 合成方法

1.2.1 1-苯甲酰基-3-(乙酸甲酯基)硫脲的合成

在反应瓶……