N, N-二甲基-9-癸烯酰胺与十二烷基聚氧乙烯醚复配协同效应研究

许德锟 方银军 刘雪锋

(1.江南大学化学与材料工程学院，江苏无锡，214000；2.赞宇科技集团股份有限公司，浙江杭州，310030)

N, N-二甲基-9-癸烯酰胺（NADA）在水中的溶解度较小，25℃时，其溶解度＜1.01 g/100 g水）[1]。与阴离子表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）复配后，可以有效改善NADA的水溶性；NADA与SDS复配具有良好的正协同效应，与单一NADA及SDS相比，NADA-SDS复配体系的表面活性更加出色。为此，本文选用非离子表面活性剂十二烷基聚氧乙烯醚（AEO9）与NADA复配，通过考察NADA-AEO9复配体系的水溶性、表面张力（γ，mN/m）-浓度（c，mol/L）对数（γ-logc）曲线[2]，计算NADA-AEO9复配协同作用参数（βm和βσ）[3]，探究NADA-AEO9复配体系的协同增效效应，为拓展NADA的应用范围累积相关信息。

1 实验部分

1.1 主要仪器及试剂

K100型全自动表面张力仪（KRUSS公司，德国），TU-1950型双光束紫外可见分光光度计（北京普析通用仪器公司，中国），AVANCE Ⅲ HD 400 MHz核磁共振仪（BRUKER公司，瑞士）。

十二烷基聚氧乙烯醚（AEO9，98.0%），Aladdin产品；1,4-二氧六环（分析纯），国药集团产品；三丙基磷酸酐（T3P®，50%DMF溶液）、过氧硫酸氢钾复合盐（＞98%），Adamas产品；2-碘苯磺酸钠（＞97%）、9-癸烯醇（NDE，＞97%），TCI产品。

1.2 NADA的合成

由于Grubbs催化由乙烯和油酸转位生成9-癸烯酸（NDA）反应的转化率较低（＜40%）[4]，故选择以NDE作为原料，经KHSO5氧化生成NDA[5]后，再与DMF反应得到NADA[6]（图1）。

图1 NADA的合成路线

将过氧硫酸氢钾复合盐23.2 g、2-碘苯磺酸钠98.3 mg与60.0 ml CH3CN加入至圆底烧瓶中充分混合，升温至70℃，在搅拌下滴加5.0 g NDE，反应6 h。硅胶薄层色谱（TLC，石油醚∶乙酸乙酯=1∶1）监控反应进程。反应结束后冷却至室温，减压抽滤除去无机盐，水洗三次后用乙酸乙酯萃取，有机相用无水Na2SO4干燥后，减压蒸馏得到淡黄色油状粗产物，粗产物经硅胶柱层析（乙酸乙酯∶正己烷=2∶1）处理后，得到无色油状液体NDA 4.8 g（收率约89%）。……