深度学习在高中有机化学教学中的实践与反思

浙江 成则丰

一、问题的提出

有机化学模块是新课程高中化学教材体系中的重要组成部分，教师引导学生通过本模块的学习，建立“组成、结构决定性质”的化学观念，形成基于官能团、化学键与反应类型认识有机化合物的一般思路。高中有机化学的教学内容主要包括基本概念、基本反应、有机物的合成等方面，其中基本反应是基于有机物之间因性质不同而实现的相互转化，它是整个有机化学教学的核心。但由于有机物种类繁多，官能团性质又各不相同，且反应物浓度、反应温度、加料顺序、溶剂性质等众多外界因素也会影响反应的选择性，致使有机反应数量众多，且产物难以预测，学生学习有机反应的方法也停留在死记硬背和依葫芦画瓢的浅层学习方法上，这样的学习方法不利于学生核心素养的发展和高阶思维的形成。

深度学习是指在教师的引领下，学生围绕着具有挑战性的学习主题，全身心积极参与、体验成功、获得发展的有意义的学习过程。在这个过程中，学生将会掌握学科的核心知识，理解学习学科知识的过程，把握学科的本质及思想方法，形成积极的内在学习动机。相较于浅层学习是一种基于外在动机与记忆的学习，深度学习更加注重学生对知识学习的批判理解，强调学生学习内容的有机整合，着意学生学习过程的建构反思，重视学生学习的迁移运用和问题解决能力培养。

高中有机化学的深度学习是学生在掌握一定量有机知识后引发的深度思考。如何考虑陌生有机物之间的反应位点，驱动力是什么？如何选择合适的反应条件，考虑因素有哪些？反应过程是怎么样的，有没有中间产物和可能的副产物？这些问题都是学生在学习有机化学过程中遇到挑战性学习任务时所产生的思考。为解决学生的这些思考，教师在平常教学过程中适当引入一些有机化学反应机理就显得十分必要和迫切。

二、深度学习的基本思考

有机化学反应机理是对一个反应过程的详细描述，这种描述是根据很多实验事实总结后提出来的，它有一定的适用范围，能够解释很多实验事实，并能预测反应的发生。教师在高中有机化学的教学中引入反应机理，使学生全面把握知识的本质属性，并能够由本质推出若干变式，符合深度学习的特征。

有机化学深度学习的发生首先需要学生有一定的知识基础，主要涉及电子效应、酸碱理论、结构基础、热力学与动力学知识等，学生自学这些知识存在一定难度。但随着浙江省高中课程改革的不断推进，2020年秋季入学的学生在选择性必修模块中将学习《物质结构与性质》，这个模块的学习有助于完善学生的知识结构，为有机化学知识的深度学习打下了理论基础。

有机化学的深度学习并不是把大学有机知识全部地照搬照抄，也不是盲目地进行拓展和挖深，而是教师基于高中化学知识体系，选择一些学生能够接受的，方便理解的反应从机理角度进行解释。高中的有机反应大体可以分为4类：自由基反应、离子型反应、金属催化反应和协同反应，这些反应的发生条件各不相同，但也有规律可循。教师在帮助学生深度学习后，可以使学生对有机反应有了多一层的思考和见解，对反应方程式的书写多了一些基本技能。

有机化学学习的最终目的之一就是培养学生合成路线设计的能力，而有机原料在合成过程中的前行并不是只有一条路线的，如何控制反应条件使得原料尽可能多地朝向目标分子前行，这是让学生感兴趣的学习活动，但也是非常困难的学习任务。此时就需要教师充分发挥主导作用，帮助学生去挑战这些任务，使学生的学习主动起来，这样的培养模式才能发展学生的核心素养。

图1 有机化学反应机理教学思维导图

三、深度学习的教学实践

基于对化学学科核心素养的认识和深度学习的几点思考，笔者选取人教版化学选择性必修3中《烯烃的加成反应》节选的知识点进行深度学习的实践探究，在教学环节中设置“宏观辨识→微观探析→机理学习→素养提升”四个教学环节(见图2)，目的是让学生学会从分子结构来分析有机物的性质，学生通过反应机理的学习，理清加成反应的发生实质，教师通过四个环节的教学互动，发展学生的学科核心素养。

图2 烯烃化学性质的深度学习模式

【教学任务1】乙烯的特征反应之一就是加成反应，学生回顾教材化学必修2中所学的乙烯加成反应(乙烯与Br2、H2O、HBr)，书写相应的化学反应方程式。教师对学生所写的方程式进行点评和总结：碳碳双键是乙烯的官能团，加成反应就是打开碳碳双键使之两侧分别连上两个基团的过程。教师同时引导学生思考：为什么碳碳双键有这样的性质？碳碳单键有这个性质吗？

设计意图：有机反应案例众多，教师在教学过程中要引导学生从分类的角度进行学习。加成反应是高中常见的反应类型，主要涉及烯烃、炔烃、芳香烃等不饱和有机物，教学中教师如果只注重教授通过方程式的记忆或者结构比对来书写产物，那就是让学生停留在了浅层学习，深度学习就是要教师引导学生树立“性质由结构”的观念，引起学生对碳碳双键结构的求知兴趣。

【教学任务2】教师展示乙烯的分子结构，让学生谈谈对乙烯分子的认识，并指出分子中共价键的类型。学生通过σ键和π键的电子云重叠程度以及相应键能的对比，得出乙烯分子中肩并肩的π键是最容易断裂的化学键，加成反应就是围绕π键展开的，接着教师引导学生围绕电性展开讨论：电性相同的π键为什么能和水分子中的孤电子对成键？并引导学生进一步思考在反应中添加少量酸的作用。

设计意图：教师引导学生回忆选择性必修2中所学的相关知识，并通过数据比较使学生学会从键能角度分析性质，发展学生证据推理的核心素养；教师通过问题引导，使学生产生认知冲突，碳碳双键上的π键电子是带负电荷的，而水分子中的氧原子上的电子也是带负电荷的，两者是如何进行反应生成的C—O键，教师通过提示学生反应需要添加少量酸，使学生展开联想，为后续环节的机理学习做铺垫。

【教学任务3】乙烯和水在酸催化下发生加成反应的机理学习(见图3)。反应驱动力的产生归结为第一步：双键上的π键电子流向带正电荷的质子(催化剂)，激活了碳碳双键，使得其中一个双键碳原子成为缺电子的碳正离子(ⅰ)，而水分子中的氧原子上刚好含有孤电子对，从电性角度就容易解释反应的发生，氧原子上的孤电子对流入了碳正离子的空轨道中，连接生成了C—O键形成了钅羊盐(ⅱ)，最后脱去质子(催化剂)生成乙醇。教师在讲解反应机理的同时介绍机理的书写技巧(箭头的使用方法)，在此基础上引导学生展开学以致用：乙烯和溴化氢反应的机理如何？丙烯和水反应呢？

图3 乙烯与水在酸催化的反应机理

设计意图：通过乙烯与水反应的机理学习，首先使学生认识到该反应的驱动力是来自催化剂，体会到催化剂的重要性；其次通过对整个反应过程中电子的流转，使学生体会到化学键的形成条件可能原因就是不同电性原子之间的相互吸引，这样的深度学习有助于学生快速找到有机反应的位点，并通过该反应机理的学习，迁移到乙烯和溴化氢，丙烯和水的反应，起到举一反三的效果。

图4 丙烯与水在酸催化下反应机理

设计意图：帮助学生把握知识的内在联系与本质，是教师的重要工作。从乙烯迁移到丙烯，最大的变化就是烯烃变得不对称了，高中的教学过程是让学生记住口诀“氢加在氢多的地方”，属于浅层学习，所以笔者设计教学任务让学生书写丙烯和水的加成反应机理，检验学生是否真的搞懂了反应机理，有助于学生深度学习的落实。最后教师通过让学生书写乙烯与乙酸、乙醇的反应方程式，让学生完成有难度、有挑战的学生系任务，实现了对反应的预判，发展了学生的核心素养。

四、深度学习的实践反思

本课题的目的是教会学生根据反应物的性质和反应条件选择合理的路线，实现有机物之间的相互转化，深度学习对目前的高中有机化学的教学活动中有以下几点重要意义：

首先是激发了学生的学习兴趣，提高学生的学习效率和效果。相比较传统有机化学的学习，反应机理的学习给学生耳目一新的体验，不仅能使学生摆脱目前死记硬背的学习方法，还能够帮助学生把大量零散的有机反应通过少量反应机理进行归纳、整理和总结，学生甚至可以预测反应的发生，起到事半功倍的效果。

其次是促进了教师专业的发展，提高教师的教学视野和水平。深度学习对教师的专业水平有更高的要求，要引领学生进行深度学习，教师需要学习积累大量的理论，才能在平时的教学活动中应用自如，这就要求教师平时需潜心学习相关专业书，多总结、多交流，通过一轮又一轮的教学实践，不断提升学生对有机反应的认知能力。

再其次是有利于实施“教—学—评”一体化，有效开展化学的日常学习评价。深度学习环节中除了教师与学生的课堂教学活动外，还有一个重要环节就是学习评价，通过让学生现场板书反应机理，同伴互评、老师点评等方式，充分发挥评价促进学生化学学科核心素养全面发展的功能。

最后是符合化学的学科特点，提高了学生的学科核心素养。化学是在原子、分子水平上研究物质的组成、结构、性质、转化及其应用的一门基础学科，其特征是从微观层次认识物质、以符号形式描述物质、在不同层面创造物质。深度学习正是让学生从微观结构的角度描述物质间转化的可行性，讨论反应条件对产物的选择性、转化率的影响，并设计有机物的合成路线，发展学生“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“变化观念与平衡思想”“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”的化学学科核心素养。

本文系余姚市2021年度教研专项课题“深度教学在高中有机化学教学中的实践与反思”(课题编号：ky21G410101)阶段性研究成果。