人教版高中化学新旧教材“有机实验”的比较分析

张晓莉 刘志强

关键词：有机实验;新旧教材;比较分析;有机化学

一、问题的提出

高中化学教材是高中化学课程的物化形态与文本素材，是实现高中化学课程目标，培养学生化学学科核心素养的重要载体[1]。自教育部颁发《普通高中化学课程标准（2017 年版）》以来，新版教材进入全面实施阶段，深入研读化学教材，分析比较新旧教材的差异，深刻理解新课标理念，对教师充分利用教材资源，构建化学知识体系具有重要意义。

通过中国知网高级检索功能，以“高中化学教材”为主题进行检索，共有480 篇研究文献，其中近五年（截至2021 年8 月）有155 篇，占32.3%。以“高中化学教材”并含“实验”为主题，检索到文献13篇，在高中化学教材研究中占2.7%。仔细阅读文献，发现涉及实验教学内容的研究只有2篇。其中李梦[2]对必修模块的实验内容进行了研究，姚娟娟[3]对实验栏目的探究水平和探究技能进行了比较分析，鲜有有机实验方面的研究成果。高中化学教材的研究是课程改革的热门话题，但对教材中实验的研究比较缺乏。化学是一门以实验为基础的学科，有机化学实验是学生认识有机物的重要载体。因此，教师在进行有机化学新课程教学前，对有机实验进行对比分析研究，有助于教师准确把握新课改的实验思想，有效落实课标要求，提升学生的化学学科核心素养。

二、新课标的要求

《普通高中化学课程标准（2017 年版2020 年修订）》指出：化学课程应以发展化学学科核心素养为主旨，新课标将实验版课标中“认识化学科学”和“化学实验基础”两个主题合并为主题1“化学科学和实验探究”。从“内容要求”和“学业要求”两个方面对有机化学实验提出了具体的要求，如图1所示。

新课标对有机实验内容和学业的要求可提炼如下：（1）重视培养学科观念。通过有机模块的学习，学生能够建立“结构决定性质，性质反映用途”的学科观念，能够根据有机物的结构、组成，自主设计实验方案，分析预测并验证其性质，形成研究有机物的一般思路。（2）注重有机知识的结构化。新课标降低了对具体物质知识内容的要求，强化了理论和关联性知识的学习，通过有机分子的结构关联有机实验的知识内容与反应机理，帮助学生建构物质认知模型。（3）强化有机化学的应用价值。多数有机化合物与生产生活息息相关，教学中应重视对素材的选取和提炼，让学生感受化学学科对社会发展的重要作用，深刻体会有机化学的应用价值。

三、新旧教材有机实验对比

本研究选择人教版高中化学教材作为研究对象。所用的新教材为人民教育出版社2019 年出版的《普通高中教科书化学必修第二册》[4]（以下简称“必修第二册”）和2020 年出版的《普通高中教科书化学选择性必修3有机化学基础》[5]（以下简称“选择性必修3”），使用的旧教材为人民教育出版社2007年出版的《普通高中课程标准实验教科书化学必修2》[6]（以下简称“必修2”）和《普通高中课程标准实验教科书化学选修5》[7]（以下简称“选修5”）。对比必修第二册第七章与必修2 第三章，整理得到新旧教材必修模块有机实验对比见表1;对比选择性必修3 和选修5，得到新旧教材选修模块有机实验对比见表2。

在比较有机化学实验的基础上，对新旧教材中的实验栏目数量进行梳理，新旧教材有机实验栏目数量对比见表3。

从表3 可以看出新教材增加了17 个栏目实验。

[实验X-X]一般指教师演示实验，该栏目在教材中主要以实验步骤的方式呈现。新教材的部分实验增加了实验装置图和彩色实验现象图，增强了实验可观性，便于学生对实验活动的再现和理解，部分实验新增了记录实验的表格，引导学生重视实验学习的过程。旧教材中“科学探究”栏目在新教材中改为了“探究”栏目，旧教材中“实践活动”栏目在新教材中改为“研究与实践”栏目，该栏目内容变动较大：旧教材中的“实践活动”（如“用粉笔分离菠菜叶中的色素”“体验并解释高分子材料的性能”等）主要是简单的动手小实验;而新教材中的“研究与实践”注重关注我国的国情，联系社会热点问题，深入挖掘化学要素，如“自制肥皂”“大豆资源的开发与利用”“了解食品中的有机化合物”等。

四、对教学的启示

化学实验的变化体现新课标的理念和思想，这些变化对一线教师日常教学的启示可以概括为“增加实验带来教学挑战、删减实验调整教学方向、改进实验更新教学理念、优化实验引发教学思考”四个方面。

1.增加实验带来教学挑战

旧教材对演示实验和学生实验没有明确的要求，教师在实际教学中为节省课时通常以实验视频或教师演示方式呈现，降低了学生对化学学科的兴趣。新版教材新增5个有机实验活动，并在课标中明确要求为学生必做实验，在教材章末以“实验活动”的形式单独呈现，实现让学生参与化学实验，感受化学学科的魅力。其中《必修第二册》新增“搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点”“乙醇、乙酸的主要性质”两个学生实验。《选择性必修3》新增“乙酸乙酯的制备与性质”“有机化合物中常见官能团的检验”“糖类的性质”实验。同时根据教材编排和知识的相应变化，新教材还增加了“钠与无水乙醇和水的反应”“纤维素的水解”“苯和苯的同系物与溴水的反应”“碱性条件下酚醛树脂的制备”4个演示实验，增添了“烃的分子结构”“1-溴丁烷的消去反应”2 个探究实验。

以上新增的实验活动不仅增强了实验的可行性和可操作性，而且培养了学生的实验操作能力和团队合作能力，同时也给教师的教学带来了新的挑战。教师需要改变思想，摈弃实验视频化、演示化的观念，并从课程落实的角度思考如何有效地开展学生实验，怎样借助实验增强学生对化学学科的兴趣，逐步培养学生的科学探究能力。教材从生产生活中选取真实的情景素材，也鼓励学生借助現代科技和互联网等多种手段获取资源，教师可以在课前组织学生运用现代科技手段查阅相关信息，使学生实验顺利落地。

2.删减实验调整教学方向

《必修第二册》删除了原《必修2》中获取不饱和烃的“石蜡油分解”实验，《选择性必修3》删除了原《选修5》分离提纯工艺中“含有杂质的工业乙醇的蒸馏”实验和“果糖是否具有还原性”实验。

在查阅相关文献的基础上，结合日常教学，得出删除这三个实验的原因：①石蜡油分解要求温度较高且分解速率较慢，产生乙烯气体的时间较长，气体通入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液中褪色较慢，实验失败的几率较大，教师只能选择实验视频，这与新课程改革的思想相悖。新教材中乙烯的氧化反应是直接将制备好的乙烯点燃或与酸性高锰酸钾溶液反应，教师可以参考相关文献[7]使用乙烯利快速制乙烯。②含有杂质的工业乙醇的蒸馏主要是介绍利用混合物的沸点不同，采用加热蒸馏的方法分离两种或多种液体物质，但学生在初中阶段已学过蒸馏水的获取办法，此处再次出现，颇有重复。且该实验装置复杂，搭建整套实验装置耗时长，实验现象并不明显，不适合演示实验或学生实验。③高中教材中还原性糖是指能够还原斐林试剂或托伦斯试剂的糖，是狭义的概念。教材为了培养学生的证据推理意识和科学探究能力，编排了探究实验“糖类的还原性”，但考虑到果糖的性质比较复杂，学生难以从结构的角度认识果糖的还原性，教材只是借助果糖的结构给出酮糖的概念，不涉及果糖还原性。

在这样的删减背景下，教师需要调整教学的方向，不可继续按照旧教材的老方法、老思路、老系统去授课，要充分研究新教材的编排顺序和规则，合理开展教学，假如学校和学生层次较高，可将删减实验作为拓展内容加以介绍，亦可作为情境导入新课，或作为知识迁移考查学生的学习能力，但无需过深探究。

3.改进实验更新教学理念

旧教材使用了近十年，经历了教学实践的不断考验，新教材保留众多经典实验，但部分实验存在不足，因此新教材对部分实验进行了改进。在卤代烃的教学中，开展取代反应和消去反应实验活动时，反应物选择挥发性强的低沸点卤代烃——溴乙烷。溴乙烷的沸点是38.4 ℃，易挥发，需要保存在冰箱里。新教材保留溴乙烷水解反应，但将消去反应改用了性质稳定、易储存、价格相对低的1-溴丁烷。用非单一物质进行卤代烃的性质实验，有助于丰富学生的认知，缩小与卤代烃的距离感。

新教材还将部分实验改为探究性实验。如苯甲酸的重结晶实验，旧教材直接给出操作步骤和实验图片，新教材创设了“某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙”的真实情境，给出了苯甲酸的相关物理性质，引导学生思考“如何提纯苯甲酸？”。乙炔的性质实验，新教材改变旧教材单刀直入的方式，采用“问题—资料—预测—实验—结果—讨论”的科学探究步骤，课题内容开放性更大、学生思维参与度更强。此外类似改进的还有“乙酸乙酯的水解”“糖类还原性”“羧酸的性质”等实验。

新教材探究性实验的改进体现了新课标的教学理念，教师应及时更新知识系统，摆脱枯燥的填鸭式教学，充分发挥实验的育人功能，主动把符合学生认知结构、启发学生高阶思维的实验引入到课堂中，引导学生像科学家一样探究，培养学生的科学探究意识和问题解决能力。

4.优化实验引发教学思考

新教材对不少实验进行了优化处理。例如：在“苯酚的酸性”和“苯酚与溴反应”的实验中，旧教材表述为取少量苯酚，新教材分别改为0.3 g 和0.1 g，给出了具体的量。“蛋白质与浓硝酸反应”的实验，新教材将旧教材表述的“颜色反应”改为更加科学通用的“显色反应”。蛋白质的盐析实验，旧教材是向鸡蛋清中加入饱和（NH4）2SO4和Na2SO4溶液，但是实际教学中由于盐溶液被稀释，有时现象不是很明显，新教材改为将鸡蛋清加入到饱和（NH4）2SO4溶液中，減少稀释的影响，实验现象更加明显。淀粉检验实验涉及与生物的学科交叉，实验前引导学生回忆初中生物已经学习的检验淀粉的方法，考虑到生物教材中碘酒不能代替碘溶液做生物学的部分实验，新教材将旧教材中的“碘酒”改为更严谨的“碘溶液”（通常指碘的氯化钾溶液）。旧教材乙酸乙酯的制备实验中未提及碎瓷片添加问题，如果从固液加入顺序考虑，应该先放碎瓷片，再加其他物质，但是本实验在加浓硫酸和乙酸时需要不断振荡试管，加碎瓷片后振荡存在安全隐患，新教材出于安全考虑明确指出最后加碎瓷片。

新教材的每个实验编号后都有实验安全小图标（见图2）。部分实验还增添了“注意”提示，如乙酸乙酯的制备实验中对乙醇、乙酸乙酯的用途和试剂保存进行了说明，把安全教育落实到每个实验，不断强化安全意识。

新教材根据教学内容调整了部分实验的编排顺序。化学必修模块是针对全部学生开展的教学内容，17版新课标在必修模块对乙炔和苯的要求明显降低，因此新教材将乙炔和苯的性质实验内容放到了选择性必修模块，结合具体的实验，更加全面系统地介绍乙炔和苯的性质。基本营养物质糖类、油脂、蛋白质实验在旧教材中是以教师演示的形式同时呈现，新教材将三类物质分开介绍，知识层次更加清晰，化学学科的应用价值更加凸显。考虑到学生初中阶段对无机酸已有认知，为避免重复，新教材将旧教材“乙酸的酸性”的科学探究活动改为了“思考与交流”活动。

新教材在实验文字叙述上，实验顺序编排上都作了优化，文字表述更加严谨，图片文字更加协调，编排顺序更加合理。这样的优化，引发教师思考教材知识结构化和系统性的问题，要求教师在教学中注重知识的结构化，关注实验教学的严谨性、科学性。

五、结语

通过对新旧教材中“有机实验”的比较研究，得出新旧教材“有机实验”的内容和呈现方式有改进和调整，新教材充分发挥了化学来源于生活的学科特色，实验内容更加直观清晰，实验育人功能更加外显。教材是课程实施的载体，教师是课程改革的主体，教师在教学中应深入研究新课标、新教材的理念和要求，充分挖掘新教材改进实验的优势，积极创设基于真实情境下的实验教学，使学生系统掌握学习有机化学规律的一般思路，逐步培养学生自主、合作的探究精神，提高学生的化学学科核心素养。