1,7-庚二酸二甲酯的合成及抗氧化活性研究

林惠舒 杜睿 田玉红 汪煦 周旭凯 陆瑶

摘   要：以2-碘苯酚、2'-溴-3-氯苯乙酮和丙烯酸甲酯为原料，通过迈克尔加成反应合成一种新型1，7-庚二酸二甲酯衍生物，并探究反应溶剂、反应温度及碱对该产物收率的影响。结果表明，当以二甲基亚砜为反应溶剂，碳酸钾为碱，反应温度为85 ℃时，产物收率最优。此外，对产物进行了抗氧化活性测试，结果显示，ABTS+·的清除活性与产物浓度呈正相关关系，当样品浓度为0.080～0.639 mg/mL时，其对ABTS+·的清除率为13.07% ～ 50.65%。

关键词：1，7-庚二酸二甲酯;无过渡金属催化;高分辨质谱（HRMS）;核磁共振（NMR）;抗氧化活性;表征

中图分类号：TQ221;O623.61           DOI：10.16375/j.cnki.cn45-1395/t.2022.03.014

0    引言

庚二酸酯是一種重要中间体，在药物化学、合成化学以及材料化学中有着广泛的应用[1-8]，近年来其合成方法备受关注。孙予罕等[9]使用氧化锌和氧化镁等金属催化剂将碳酸二甲酯和环己酮合成庚二酸二甲酯，而在这一合成过程中所使用到的金属催化剂会残留在目标产物中，导致目标产物存在生物学毒性;吴都督等[2]利用环己酮和碳酸二甲酯（DMC）在260 ℃反应温度下合成庚二酸二甲酯，此法需要在高温条件下进行，反应条件相对苛刻;庞茂平等[10]将硝基甲烷和丙烯酸甲酯在季铵碱催化下通过多步迈克尔加成反应合成γ-硝基庚二酸二甲酯，反应时间为24 h，所得庚二酸二甲酯产率可达85%，但是反应过程较为复杂且耗时;康从民等[11]采用绿色常见的原料合成4-苯甲酰基-1，7-庚二酸二甲酯，反应收率为21.8%，该方法收率过低。由此可见，目前合成1，7-庚二酸二甲酯的方法存在反应条件苛刻、使用贵金属催化、副产物多、反应过程冗繁等缺点，因此亟需一种绿色低成本且收率高的合成方法来解决这一问题。……