有机合成化学课程的教学探索与实践
——以三峡大学为例

姚 辉，黄年玉，刘明国，罗华军

（三峡大学 生物与制药学院，湖北宜昌 443002）

2020年9月22日，习近平总书记主持召开教育文化卫生体育领域专家代表座谈会并发表重要讲话，强调“十四五”时期，要在加快推进教育现代化的新征程中培养担当民族复兴大任的时代新人，促进学生德智体美劳全面发展，培养学生爱国情怀、社会责任感、创新精神、实践能力。这也就要求高等教育培养的人才需要具有创新与应用能力。有机合成化学作为有机化学的核心，也是化学与化工本科生所必须掌握的核心能力之一。因此，有机合成化学课程体系的教学内容和教学方法探索与研究是国内外有机化学教学领域的研究重点与热点。有机合成化学是一门实践性很强的课程体系，包含有《有机化学》《有机合成化学》和《药物合成反应》这三门理论课程，以及《有机化学实验》《有机合成化学实验》《药物合成实验》等实验课程体系。课程教学中需要涉及多门课程理论知识和综合运用，区别于传统有机化学相关课程的“验证理论”型的教学和实验内容，侧重于培养学生的独立思考、文献查阅、发现问题和解决问题的能力以及多种实验动手技能，最终达到提升学生的创新与应用的能力[1]。三峡大学地处宜昌，是湖北省省域副中心城市，“一主两翼，全域协同”的其中“一翼”，化工行业与生物医药分别作为宜昌市经济发展的传统与新兴支柱产业，都离不开有机合成化学与化工人才支撑[2]。据统计2021年化工产业是宜昌第一个产值超过千亿元的产业，占湖北全省的三分之一；预计2022年宜昌市的生物医药总产值将达五百亿元，仅次于武汉市。在“长江大保护”战略思想指导下，传统化工产业急需转型升级[3]。高校若要实现人才培养和服务地方的职能，三峡大学必须进行有机合成化学课程体系的改革与创新，切实保障化学、制药工程、化学工程与工艺等专业本科生的人才培养质量。让学生系统地掌握有机合成化学理论和基本技能，具备对化工、药物新产品、节能新工艺、绿色新技术的研究和开发能力，具备从事绿色化工、制药、化妆品及相关专业的科研、开发和生产工作的综合素质。提升学生在就业、考研等方面的综合竞争实力，培养出优秀的能适应社会需求的人才！因此，急需对有机合成化学教学模式进行探索与实践，构建以创新应用能力为导向的培养体系。

1 基于“双碳目标”与“绿色化工”理念改革教学内容

在国家“碳达峰、碳中和”的战略以及“长江大保护”的背景下，在解决宜昌“化工围江”问题，改革了教学内容，引入了“双碳目标”“绿色化工”“绿色合成”等新兴发展理念，使教学内容丰富化，培养学生可持续发展的价值观与世界观。自三峡大学2017版化学专业本科人才培养方案修订并执行以来，将化学专业课程从“单一的化学”模式转向了“化学与生物医药”相结合模式。结合宜昌周边生物医药企业的生产实际，研究并挑选适合于我校开展的教学内容和教学案例（例如企业的主流产品的合成），结合相关教材进行教学内容的改革与创新。通过“案例教学”让学生理解有机合成化学中的典型反应原理，掌握重要的单元操作技能，通过文献检索、路线设计、课堂报告和答问等环节的综合训练，让学生各方面的素质得到提高。另一方面，“案例教学”要求项目组教师不能照本宣科，且要不断提高自身素质和知识结构，关注学科发展前沿。在教学内容和教学方法上探索创新，能熟练运用有机合成化学反应的理论知识引导学生顺利完成“教学案例”，培养学生的实践技能与创新能力，达到提高教学质量的目的，为培养创新型应用人才奠定坚实基础。

1.1 “双碳目标”概念引入教学内容

2020年中国向世界公布了中国的“碳达峰”与“碳中和”的时间表，即2030年实现“碳达峰”，2060年实现“碳中和”，作为化学与化工的大学生和将来的从业人员大有可为[4]。在教学内容上介绍，“二氧化碳”本身可以通过化学反应将其再利用可以实现转化成高附加值的产品，而这是目前化学与化工领域研究的热点问题和难点问题之一。“绿色化学”通过从源头设计上防止浪费，最大限度将所有反应原料的原子都转化目标产物，减少副产物，使用无毒溶剂，不污染环境，使用催化量的催化剂而不是用当量的活化剂，最终实现可持续发展[5]。同时培养了学生的思想品德，树立了正确的价值观、世界观，这也是课程思政的一部分。

1.2 “绿色化工”的案例教学

典型反应案例可以激活课堂气氛，重点阐述原子经济性的绿色合成反应，并让学生学习的理论马上学以致用。以Diels-Alder反应为例，此反应是1950年诺贝尔化学奖奖励的经典反应，属于周环反应，具有原子经济性。首先通过让学生学习化学家Otto Paul Hermann Diels和Kurt Alder的故事，激起学生对化学与化工的兴趣[6]。然后从最基础的分子轨道理论讲解，让学生掌握此周环反应的机理。最后举例此人名反应合成的化工生产实践，比如香料合成通常采用β-月桂烯与丙烯醛、丙烯酸衍生物等亲双烯体反应，可以获得天然稀缺的香料产品。让学生完整了解有机合成化学的发现、创新、探索与应用的流程。

2 通过“项目式”实验教学培养和激励创新意识

选择适合于我校开展的生物医药企业主流产品合成作为课程实验内容，通过“项目式”实验教学巩固课堂教学效果，鼓励学生参加学科相关的实验技能竞赛、科技创新和科研项目研究，学以致用，在课程考核体制中根据学生完成项目的质量来核定课程成绩[7]。在课程实验教学中引入综合设计型“绿色有机合成化学专题实验”，交由学生自由选题和设计合成路线，并由任课教师指导学生进行实验可行性分析和实验方案设计，通过学生完成实验的质量来核定学生的平时成绩。例如：抗流感一线药物磷酸奥司他韦是宜昌东阳光长江药业的核心产品，也是目前临床抗流感的一线药物，可以让学生们结合科研论文报道与工业生产的现有路线设计新的合成路线，经过老师修改、带领下实施实验探索。目前药厂的路线基本都以莽草酸为原料，但是来源稀缺，价格昂贵[8]。在进行糖化学部分教学之后，可以鼓励学生以糖为原料进行奥司他韦衍生物的合成路线优化改造。糖为可再生资源，价格便宜，符合绿色化学的理念。

另一方面，项目组教师积极组织学生参加湖北省定期举行基础化学实验技能大赛和设计实验竞赛等，引导学生主动学习有机合成化学知识，巩固课堂教学内容[9]。通过引导学生从三峡大学的大学生化学创新实验设计竞赛开始复习有机合成化学的理论与实践知识，继而参加湖北省普通高等学校大学生化学实验技能竞赛，华中赛区（安徽省、河南省、湖北省、江西省）全国大学生化学实验创新设计竞赛，直至最终完成全国比赛。在比赛中，学生会更主动学习，主动查资料，主动问问题，更有动力地学习，效率会更好。

3 基于学生创新意识培养的教学方法研究

教学方法上将多媒体教学与传统教学有机结合，因材施教，提高课堂教学效率。在课程教学中，要充分考虑学生的认知能力，多种教学方式并行，使得在有限的课堂内提供给学生尽量多的信息，同时留下合理的时间给学生理解消化并答疑，对学生遗忘的重要知识点进行板书复习、视频动画演示和分子模型搭建，从而使教学效率及效果真正提高。例如，对于分子轨道理论，是有机合成化学理解的基础，同时也是难点。理论晦涩难懂，需要学生具有非常好的空间想象力。而此时，老师可以通过板书加幻灯片动画的形式传授知识点，同时借助分子模型，让学生自己动手拼接、比画，将纯理论的知识形象化、具体化，变成易于学生掌握的知识。

另一方面，在通过成果导向教育（outcome-based education，OBE）、问题学习教学（problem-based learning，PBL）和“翻转课堂”（flipped classroom model，FCM）等形式培养了学生的自学、问题发现-解决和实践创新能力，培养创新型、复合型、应用型化学与化工人才[10]。成果导向教育要求老师在教学方案设计之初，就要思考经过本堂课（本课程）学习之后，学生能掌握哪些新知识和新技能，而且需要老师思考通过什么教学方法达到这个教学目标，最后及时采用量化的评估手段评价反馈教学效果，根据反馈继续改进教学方案。问题学习教学和“翻转课堂”可以作为两种有效教学方法，更快达成课程目标。让学生更主动参与到教学活动中来，变被动为主动，有主人翁意识去学习。

4 课程考核体系和考核方法研究

完善以培养学生“自学”和“问题分析-解决”能力为目标的课程考核制度，在课程教学大纲和考试大纲允许的范围内，适当增加学生平时成绩的比重。在平时成绩中除考勤和作业外，还增设课堂讨论发言和实验探讨的成绩，引入“通过学生完成实验的质量”来核定平时成绩，同时在课程考试中增设部分主观题，着重考查学生分析和解决问题的能力，建立合理的考核体系和考核制度，提高学生创新应用能力为核心的综合素质。因为有机合成化学是物质科学、实验科学，理论与实践并重，因此不应拘泥于一般的课程考查体系，不能再以理论考试为主，只有实践与实验才能真正掌握理论，甚至发现新的知识。因此课程考核体系与方法改革后可以更好地评估学生创新与应用能力是否提升。如表1所示，对于有机合成化学理论课程的考核改革，采用线上与线下结合，平时与期末考试并重的评价方法。充分利用好慕课资源，进行线上视频学习调动学生的自主性，课堂上随时提问并接受学生的反馈，自选项目分组讨论，老师最后总结评分。对于有机合成化学实验课程的考核方法改革如表2所示，将提前预习、现场操作、报告、操作考核与理论测试综合考查，评价学生的主动性、创新与应用能力达成度。

表1 有机合成化学理论课考核方法

表2 有机合成化学实验课考核方法

5 结语

大学必须“以本为本”，本科教育是大学的根本，对化学与化工专业本科生的有机合成化学创新应用能力的培养关系着一个大学这两门学科的未来发展，关系着毕业生个人的专业素质、综合能力和核心社会竞争力。因此，以三峡大学化学、化工专业的有机合成化学课程为例，进行了教学探索，首先教学内容的改革与创新为适应“双碳目标”与湖北宜昌医药化工化学的可持续发展，让教学与时俱进；通过项目式实验教学培养和激励创新意识，将科研项目与教学相结合；进行教学方法研究培养学生的创新意识；最后选用恰当的考核体系和考核方法对课程教学学习成果进行评价，结果反馈继续改进教学方法。总之，通过以上教学探索与实践，以期提高化学与化工本科生的创新应用能力，为后续从事生物医药领域合成工作奠定坚实的基础，为国家培养合格的化学、化工人才。