基于研究有机物组成一般思路的教学设计
——以“葡萄糖”为例

范文彦，钱红交，孙应伦

(1.云南省曲靖市第一中学，云南 曲靖 655000； 2.云南师范大学附属中学，云南 昆明 650106； 3.昆明市教育科学研究院，云南 昆明 650031)

1 教学主题和现状

1.1 教学主题

教学主题选自人教版(2020年5月第1版)选择性必修3《有机化学基础》第四章第一节——糖类(第一课时)：葡萄糖的结构与性质，属于新授课。

1.2 教学现状

学生在必修第二册已学习过葡萄糖的检验方法与检验试剂，但不了解葡萄糖的结构，未建立葡萄糖结构与性质之间的关系；已掌握中学阶段主要官能团的结构与性质；已掌握李比希法、质谱法、红外光谱法、核磁氢谱法等研究有机物的一般方法。

部分教师在讲解本节内容时，按教材内容先讲葡萄糖的存在与物理性质，完成教材实验4—1，进行分析后得到葡萄糖的分子结构与特点，从而得出葡萄糖的结构简式。利用结构简式展示实验所涉及的反应方程式，再补充讲解资料卡片和果糖及核糖和脱氧核糖等知识。学生虽然能掌握所学知识，但这种学习是被动的，无法培养学生学习化学的兴趣，不利于全面发展学生化学学科核心素养。

2 教学思想与创新点

2.1 教学思想

通过罗列一系列证据，推理葡萄糖的结构，完整体会研究有机物的一般步骤。教学过程中重点突出证据推理与模型认知的核心素养的培养，通过在解决问题的过程中落实信息收集与处理的化学学科能力。

2.2 创新点

在《有机化学基础》的第四章中重现研究有机物的一般方法，是对学生是否已掌握研究有机物的一般方法的评价，是实践证据推理核心素养落成的理想契机。结合官能团的性质，对葡萄糖结构的确定，由此预测葡萄糖的性质，深刻体会有机物中官能团对性质的影响，体现高中有机化学学习的规律与逻辑。本节课课堂设计逻辑与有机物学习逻辑之间的契合点，如图1所示。

图1 有机物研究步骤简图

3 教学目标

通过确定葡萄糖的结构，感受研究有机物的步骤与方法；认识葡萄糖的结构，结合官能团的性质预测葡萄糖的性质；理解葡萄糖的结构与必修第二册中检验葡萄糖的实验原理的关系；落实证据推理与模型认知、宏观辨识与微观探析核心素养；通过观察糖类的共性，确定糖类的定义，体会糖类结构的特殊性，提升化学学科能力；通过对阿斯巴甜等甜味剂作为食品添加剂的安全性讨论，形成客观辩证地看待食品添加剂的观念。教学过程中充分利用“教、学、评”一体化，使每个学生的化学学科核心素养得到发展。

4 教学流程

有机物结构研究教学流程如如图2。

图2 有机物结构研究教学流程图

5 教学实录

[情境引入]每个小组准备部分糖，置于桌上。同学们品尝后，提出问题：有甜味的一定是糖吗？展示一瓶白色固体，提出问题情境：老师今天带来一种糖，为确定该物质的成分和结构，老师做了一些前期准备工作，我们能一起确定该物质的结构吗？

【学生活动一】小组讨论，通过以下信息，结合研究有机物的一般方法，你能确定该糖的分子式吗？

[提供信息]

信息1：李比希法测定得到，3.0 g 糖完全氧化生成 1.8 g H2O和 4.4 g CO2。

信息2：质谱仪测定该糖的质谱图如图3所示。

图3 测试糖样质谱图

[学生分析过程展示]

m(H)=1 g/mol×0.2 mol=0.2 g

m(C)=12 g/mol×0.1 mol=1.2 g

m(O)=3 g-0.2 g-1.2 g=1.6 g

n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1

[学生]讨论，依据确定分子式的思路，通过计算分析是否含有氧元素。计算得出，n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶2∶1，得出实验式为CH2O。结合质谱图，确定出该物质的相对分子质量为180，则该物质的分子式是C6H12O6。

【学生活动二】小组讨论，分析分子式，你认为该糖中可能存在什么官能团？你能试着猜想该糖的结构简式吗？

[提供信息]

信息1：结构中存在C—C—C—C—C—C的碳骨架结构。

信息2：同一个碳上连接两个—OH，不稳定；双键(碳碳双键)碳上连接—OH，不稳定。

信息3：该糖的部分红外光谱图如图4所示(标注了部分化学键的红外特征吸收)。

图4 测试糖样红外光谱图

官能团结构简式猜想1:猜想2:猜想3:猜想4:

学生活动二的设计刻意避开对葡萄糖碳骨架的分析，红外特征吸收仅标出—OH，重点在于对葡萄糖不饱和度的分析，并确定可能的官能团。学生依据信息展开讨论，确定的官能团和结构简式展示如表1所示。

表1 官能团及结构简式表

【学生活动三】小组讨论。利用下列试剂，你能设计实验方案，通过实验确定该糖的结构吗？

试剂：糖溶液、AgNO3溶液、氨水、新制氢氧化铜、石蕊溶液、溴水。

信息：碱性条件下，

溴水能氧化醛基，不能氧化(酮)羰基。

[学生]

猜想与假设

假设1：含有官能团羟基、醛基；

假设2：含有官能团羟基、羧基；

假设3：含有官能团羟基、(酮)羰基。

学生依据活动二讨论出的结构，小组讨论设计实验方案检验糖中存在的官能团如表2所示。

表2 官能团检测试验方案表

首先学生提出实验方案1和方案2以检验结构中的醛基，但部分小组关注到信息提示，(酮)羰基在碱性条件下异构为醛基，无法区分醛基与(酮)羰基，需要进一步检验。因此，综合小组讨论，学生提出方案4，向糖溶液中加入溴水，因溴水能氧化醛基，不能氧化(酮)羰基。通过实验后发现，课堂中探究的糖溶液能使溴水褪色，由此确定该糖的结构为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。

学生活动三采用实验的方法帮助进一步确定官能团和结构，设计意图在于培养学生综合本学期学习的官能团性质和题中所给信息，完成实验设计与实验探究，体验实验探究的过程。

【学生活动四】①生活中会使用糖类或甜味剂为食品增味，你能从结构角度归纳糖类的定义吗？

丙醛糖果糖脱氧核糖木糖醇

阿斯巴甜糖精钠

在①中，学生从结构角度归纳糖类的定义：多羟基醛或多羟基酮(单糖)和它们的脱水缩合物(寡糖、多糖)。解决课堂开篇提出的问题：甜味一定来自于糖类吗？了解生活中的食品添加剂——甜味剂的结构，并带领学生观察小零食包装袋上的添加剂，形成基本的化学观念，体会化学与生活息息相关的关系。

【学生活动四】②阅读下列材料，结合生物中学习的知识，各小组就阿斯巴甜的安全性存在争议这一事实展开讨论，你认为阿斯巴甜能完全替代糖类作为甜味剂添加在食品中吗？

1965年一个叫施莱特的化学家在合成药物的时候无意中舔了一下手指，大名鼎鼎的甜味剂“阿斯巴甜”问世。甜度为蔗糖的180～220倍，其热量比一般蔗糖少，使用少量即可让人感到甜味，以至于可忽略其所含的热量。又因其甜味与砂糖十分相似，并有清凉感，因此，被作为蔗糖的代替品广泛地应用于食品的各个领域。但阿斯巴甜的安全性一直存在争议，许多国家对阿斯巴甜的使用规定不尽相同。

学生活动四的②中，学生积极发言，有学生提出，阿斯巴甜不能作为甜味剂添加在食品中，糖类可以提供能量，当我们需要食物补充能量时，糖类作为添加剂更好。有学生提出，阿斯巴甜作为一种人工合成的添加剂，对人体健康是否有影响尚不清楚，应该做实验探讨其安全性。也有学生提出，阿斯巴甜作为食品添加剂能量较少，只需加少量即可，少量的阿斯巴甜对人体的影响应该是很小的。在这个过程中，学生积极讨论，形成正确的科学态度，体会化学学科的社会价值。

【学生小结本节知识】学生梳理本节知识体系，反馈本节课收获和存在的疑问。

6 教学效果与反思

本节课授课班级为学生层次中等的班级。在课堂教学过程中学生参与度较高，全程基本由学生解决问题带动课堂节奏；教师提出问题、反馈与纠正科学性错误，课堂环节环环相扣。注重从学生解决问题的角度出发，进行设问和探究，问题完成度较高。学生充分考虑学生活动引导单中所给条件，步步紧扣条件推理葡萄糖的结构。在此过程中不断完善学生分析物质结构及其性质的模型，从而构建研究有机物组成的一般思路和方法，并在解决真实问题中不断调动主观能动性进行探究学习，落实“证据推理与模型认知”“科学态度与社会责任”的化学学科核心素养。

在教学过程中，因内容思维容量较大，葡萄糖结构推理过程未完全展开讨论，而且葡萄糖的环状结构也没有涉及，为后续教学或学生自学留下余地。本节课注重在教学过程中“育人”，授学生以“渔”，这种教学方式是中学化学教师在教授有机物过程中值得研究的重要课题。