（E）-2-［（E）-亚苄基］庚醛肟的合成与表征*

王恰如，王艳娇，朱周静，唐文强，2

（1.陕西国际商贸学院 医药学院，陕西 咸阳 712046；2.咸阳市分子影像与药物合成重点实验室，陕西 咸阳 712046）

肟通常是由羟胺与醛或酮发生缩合反应得到的一类含有C=N-OH 官能团的有机化合物[1]。肟及其衍生物（肟醚、肟酯）广泛存在于生物活性分子及药物结构中[2，3]，目前，已经有大量的肟及其衍生物被发现具有抑菌[4]、抗炎[5]、抗病毒[6]、抗肿瘤等生物活性[7，8]。由于该类化合物具有高效低毒等优点，肟及其衍生物也被大量的用于开发农用杀虫剂和除草剂[9-11]。作为一类重要的有机中间体，肟在构建药物分子方面同样具有广泛的应用，例如，酮肟衍生物用于抗高血压药物尼伐地平和依托考昔的合成[12，13]，吡唑肟类化合物可以用于杀虫剂的制备等[14]。因此，探索肟的合成方法，合成结构新颖的肟类化合物具有重要的研究及应用价值。

1 实验部分

1.1 原料与仪器

α-戊基肉桂醛（纯度99%）、盐酸羟胺（纯度99%），上海阿达玛斯试剂有限公司；柱层析硅胶（300～400 目 青岛海洋化工厂）；其他试剂均为市售分析纯。

AV400 型核磁共振仪（DMSO-d6 为溶剂，TMS 为内标，德国Bruker 公司）；Ultima Global Spectrometer型质谱仪（ESI 源 美国Waters 公司）；APEX II CCD型X 线单晶衍射仪（德国Bruker 公司）；RE-52AA型旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；SHB-Ⅲ型循环水式多用真空泵（郑州长城工贸有限公司）。

1.2 合成方法

1.2.1 （E）-2-［（E）-亚苄基］庚醛肟的合成路线在NaOH 碱性条件下，α-戊基肉桂醛（1）与盐酸羟胺（2）发生缩合反应得到（E）-2-［（E）-亚苄基］庚醛肟（3），合成路线见图1。

图1 （E）-2-［（E）-亚苄基］庚醛肟（3）的合成路线Fig.1 Synthetic route for（E）-2-（（E）-benzylidene）heptanal oxime（3）

1.2.2 （E）-2-［（E）-亚苄基］庚醛肟的合成方法将盐酸羟胺1.9g（28.0mmol）、NaOH 1.2g（30.0mmol）加入甲醇（10mL）中，搅拌均匀后，加入4.0g（20.0mmol）α-戊基肉桂醛，在50℃下反应20min。……