柳属植物化学成分研究概况

赵红娟，韩立芹，姜 盼，张 晶

(吉林农业大学中药材学院，吉林长春130118)

柳属植物化学成分研究概况

赵红娟，韩立芹，姜 盼，张 晶*

(吉林农业大学中药材学院，吉林长春130118)

柳树是园林绿化的重要树种，各部位在民间药用历史悠久。对国内外柳属化学成分研究的相关文献资料进行了系统的整理，综述了柳属植物化学成分的研究进展，为柳属植物的进一步研究和开发提供资料参考。

柳属;化学成分;研究

柳树(willow)为杨柳科(Salicaceae)柳属(Salix)植物，为灌木或乔木，全球已知约500种，主产北半球的温带地区，《中国植物志》中收载346种［1］，是我国绿化栽培的重要树种之一，资源丰富。柳树有多种用途，在民间作为药用历史悠久。李时珍在《本草纲目》中记载：柳为本经下品，其性苦寒、无毒，可治疗风水黄疽，疮痈肿痛，痰热淋疾，湿痹等疾症［2］。柳树作为药用主要是以垂柳(Salix babylonica L.)的根及须根(柳根)、枝(柳枝)、根的韧皮(柳白皮)、叶(柳叶)、花(柳花)、及具毛的种子(絮)等入药［3］。近些年来，国内外学者对柳属植物的叶片、树皮、茎枝、花粉等地上部位的化学成分进行了深入的研究，从中获得的化学成分包括黄酮类、苯丙素类、萜类、醌类、酚苷类、甾类、有机酸类等。

1 黄酮类化合物

研究资料表明，柳属植物普遍含有黄酮类化合物，而且含量较高，主要包括：黄酮类、黄酮醇类、双黄酮类、二氢黄酮类、黄烷醇类、花色素类化合物。

黄酮类物质以木樨草素、芹菜素及其苷类物质存在于广泛的柳属植物叶片中。半数以上的柳属植物叶片中都含有木樨草苷，最高含量可达2.21% ～4.93%［4］。

自 S.alba(白柳)和 S.fragilis［5］(爆竹柳)叶片中提得的穗花杉黄酮为3’，8”-双芹黄素型，此类物质具有解痉、降压和扩张冠状血管的作用;柏黄酮则属于8，8”-双芹黄素型。

黄酮醇类化合物主要存在于各种柳属植物的叶片中，基本母核有：山奈酚、槲皮素、异鼠李素等。二氢杨梅素为一种抗诱变剂，可用于治疗肿瘤、遗传病和老年代谢紊乱等病症。

(+)-儿茶素属黄烷醇类物质，主要存在于柳树植物的树皮中，有游离状态，也有结合状态及其二聚体、三聚体形式存在。儿茶素在欧洲被用做抗肝脏毒药物，对脂肪肝及因CCl4引起的中毒性肝损伤均有一定效果，且有一定的抗癌作用。

柳树植物中的花色素类物质主要自树皮中获得，目前只获得了2个苷元，1个苷类，及多个二聚体、三聚体。

1.1 黄酮类

木樨草素 Luteolin［6-9］、木樨草素 -7-O- 葡萄糖苷 Cynaroside luteolin-7-O-glucoside［6-8，10-15］、木樨草素-4’-O-葡萄糖苷luteolin-4’-O-glucoside［16］、金圣草黄素 7-O- β -D- 葡萄糖醛酸苷 7-O- β -D-glucopyranuronide［17］、金圣草黄素 Chrysoeriol［8，18］、木樨草素 -7-O- 葡萄糖(1-6)葡萄糖苷luteolin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-glucopyranoside［19］、木樨草素 -7-O-(6”-桂皮酰基)-β-D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-trans-cinnamoyl)-β-D-gluopyrnoside［11］、木樨草素 -7-O-(6”- 阿魏酰基)- β -D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-feruloyl)-β-D-glucopyranoside［11］、木樨草素 -7-O-(6”- 乙酰基)-β-D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-acetyl)-β -D-glucopyranoside［11］、木樨草素 -7-O-(6”-对-肉桂酰基)-β-D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-P-counmaroyl)-β-D-gluopyrnoside［11］、木樨草素 -7-O-β -D-葡萄糖醛酸苷1utelion-7-O-β-D-glucopyranuronide［17，20，21］、木樨草素 -3＇- 甲醚 -7-O- β -D-吡喃葡萄糖醛酸苷1utelion-3＇-methylether-7-O- β -D-glucopyranuronide［21］、木樨草素 7-0-α-L-阿拉伯糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷Luteolin7-O-α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside［22］、木樨草素 7-O- β -D- 吡喃木糖(1→6)β-D-吡喃葡萄糖苷Luteolin7-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)β-D-glucopyranoside［22］、地奥亭7-O-β -D-吡喃木糖(1→6)β -D-吡喃葡萄糖苷doismetin7-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)- β -D-glucopyranosid［23，24］、芹黄素Apigenin［7，9］芹黄素 7-O- β -D- 吡喃葡萄糖醛酸苷 apigenin7-O- β -D-glucopyranuronide［17，21］、芹黄素-7-O-葡萄糖苷apigenin-7-O-glucoside［25，11，9］、芹黄素 -7-(4”- 对 - 肉桂酰基)- 葡糖苷 apigenin-7-(4”-P-coumaryl)-glucoside［18］、芹黄素 -7-O- 半乳糖苷 apigenin-7-O-galactoside［16］、2’，5-二羟基 -3’- 甲氧基 -7-O-β-D-吡喃葡萄糖黄酮苷2’，5-dihydroxy-3’-methoxyflavone-7-O-β -D-glucopyranoside［19］、5，3＇，4＇- 三甲氧基 -7- 羟基黄酮 5，3＇，4＇-trimethoxy-7-hydroxyflavone［18］、7- 甲氧基黄酮 7-methoxyflavone［6］、4 ＇，7- 二羟基黄酮 4 ＇，7-dihydroxyflavone［6］、芜花叶苷 3’，4’-dihydroxy-7-methoxyflavone-5-O- β -D-glucopyranoside［14］、樱桃苷(二氢黄酮)Prunin［26，27］、圣草酚 Eriodictyol［10，28］、5，7- 二羟基 - 色原酮 5，7-dihydroxychromen-4-one［28］、穗花杉黄酮(双黄酮)Amentoflavone［5］、柏黄酮(双黄酮)Cupressuflavone［5］。

1.2 黄酮醇类

山柰酚 Kaempferol［9］、香橙素(二氢山萘酚)Aromadendrin(dihydrokaempferol)［26，29，30］、黄 芪 苷(astragalin)kaempferol 3-O-glucopyranoside［24，31］、山柰酚-7-O-葡萄糖苷kaempferol-7-O-glucoside［16］、槲皮素 Quercetin［7，32］、异槲皮素 Isoquercetin［6，7，25，33］、槲皮素 -3-O- 葡萄糖苷 quercetin-3-O-glucoside［24，18］、槲皮素 -3-O- 芸香糖苷quercetin-3-O-rutinoside［18，23，24］、槲皮素 3-O-β-D-吡喃半乳糖苷quercetin3-O-β-D-galactopyranoside［23］、槲皮素 -7，3’- 二甲醚 -3-O-葡萄糖苷 quercetin-7，3’-dimethylether-3-O-glucoside［18］、槲皮素 -7-O-β -D-吡喃型葡萄糖苷 quercetin-7-O- β -D-gluopyrnoside［7，31］、黄杉 素 Taxifolin［30］、二 氢 杨 梅 素 Dihydromyricetin［29，30］、杨梅素 Myricetin［34］、芦丁 Rutin［7，32］、异鼠李亭-3-O-葡萄糖苷Isorhamnetin-3-O-glucoside［18，25，32］、异鼠李素 -3-O- 芸香糖苷 isorhamnetin-3-O-rutinoside［18，32］、异鼠李素 -3-O-(6”-乙酰基)-葡萄糖苷isorhamnetin3-O-(6”-acetyl)-glucoside［25］、金丝桃苷 5，7，3＇，4＇，5＇-pentahydroxy-dihydroflavonol［35］、白蔹素 (ampelopsin)Hyperin［32］、旱柳酮 Amatsudone A［6］。

1.3 黄烷类

(+)- 儿茶素(+)-catechin［13，27，29，30，33，36，37］、表儿茶素epicatechin［36］、表儿茶素没食子酸酯(+)-epicatechin gallate［37］、没食子儿茶素 Gallocatechin［34，41，42］、表没食子儿茶素没食子酸酯 -epigallocatechin gallate［42］、柚皮素 Naringenin［27-30，33］、柚皮素 -7-O- 葡萄糖苷 naringenin 7-glucosides［10］、柚皮素-5-O-葡萄糖苷(杞柳苷)naringenin 5-O-glucosides(salipurposide)［27，33，38］、异 杞 柳 素Isosalipurpol［27］、6”- 肉桂酰基异杞柳苷 6″-coumarylisosalipurposide［27］、异 杞 柳 苷 Isosalipurposide［27，38］、黄烷三聚体 catechin-(4α→8)-catechin-(4α→6)-catechin［39］、catechin-(4α→8)-catechin-(4α→8)-catechin［39］、epicatechin-(4β→8)-epicatech-in-(4β→8)-catechin［36，39］、catechin-(4α→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin［39］、catechin-(4α→6)-epicatechin-(4β→8)-epicatech-in［39］、epicatechin-(4β→8)-catechin-(4α→8)-catechin［36］。

1.4 儿茶素酯类衍生物

catechin-3-O-(1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylic acid)-ester［36］、catechin3-O-(1，6-dihydroxy-2-cyclohexene-1-car boxylic acid ester)［40］、catechin1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexene carboxylic acid esters［40］。

1.5 花色素类

飞燕草素 delphinidin［41］、矢车菊素 cyanidin［41］、矮牵牛素-3-O-葡萄糖苷petunidin 3-glucosides［41］、花色素二聚体 purpurinidin［42］、procyanidins B1，B3［36，39，40］、procyanidins B6，B7［39］、花色素三聚体 procyanidin trimer［39，40］。

2 水杨苷及其衍生物

柳属植物中最为广泛存在的物质是水杨苷(salicin)及其多种衍生物。水杨苷是柳属植物具有解热镇痛功效的主要活性物质。分布在树皮、根皮、叶片中，在垂柳叶片中含量可达3% ～4%［43］。另外，在一些柳中还存在着特有酚苷类成分。

水杨 苷 Salicin［16，27，32，33，44，45］、水 杨 酸 salicylic acid［34］、2’-O- 乙酰水杨苷 2’-O-acetylsalicin［46］、水杨酰水杨苷 Salicyloylsalicin［33，45］、水杨酰水杨苷-2-苯甲酸酯salicyloylsalicin-2-benzoate［33］、2′- 苯甲酰水杨苷 Tremuloidin［32，45］、7- 水杨酰 -2′- 苯甲酰水杨苷 Salicyloyltremuloidin［32］、特里杨苷 Tremulacin［27，32］、水杨醇 Saligenin［19，27，34，44］、1-O-β-D-(3’-苯甲酰基)-水杨醇1-O-β-D-(3’-benzoyl)salicylalcohol［19］、乙酰水杨醇acyl saligenin［27］、河柳苷 chaenomeloidinsalicyl alc.-1-O- β -D-(3＇-benzoyl)-glucopyranoside［32］、柳皮苷 Salicortin［27，33，43，45-47］、2’-O- 乙酰柳皮苷2’-O-acetylsalicortin［46］、太 平 洋 柳 苷 Lasiandrin［46］、2’-肉桂酰基 - 水杨 2＇-cinnamoylsalicortin［47］、柳 匍 匐 苷 Salireposide［33］、杞 柳 苷 Purpurein［33，48］、对 - 羟基 -2，6- 二甲氧基 -O- 葡萄糖苷leonuriside A［6］、间 -羟基 -苄基 -O-β -D-葡萄糖苷m-hydroxybenzyl-O-β-D-glucoside［17］、云 杉 素 picein［29，6］、毛 果 杨 苷 Trichocarpin［16］、野樱(皮)苷 Prunasin［49］。

3 其它类化合物

随着柳属植物化学成分的研究，苯丙素类、萜类、醌类、甾类及有机酸多糖类物质被陆续分离得到。具体分类及成分见如下：

3.1 苯丙素类

香草酸 vanillic acid［30，50］、香豆醇 3-p-coumaryl alc.［30］、松柏醇 coniferyl alc［30］、银槭醛 Sinapylaldehyde［30］、4- 羟基 - 桂皮酰基 - β -D- 葡萄糖苷sachaliside1(4-Hydroxycinnamyl-β-D-glucopyranoside)［29］、1-对 -肉桂酰基 - β -D-葡萄糖苷1-p-coumaroyl- β -D-glucoside［29］、木脂素Sisymbrifolin［51］、triandrin3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-l-ol1-O-D-glucopyranoside-［27，37，52］、丁香苷 Syringin［27］、丁香酚 -1-O- β -D-吡喃葡萄糖苷eugenol-1-O-β-D-glucopyranoside［19］、p- 香豆酸 p-coumaric acid［50］、桂皮酸cinnamic acid［44］。

3.2 萜类

旱柳萜 I hanliuine I［53］(二萜)、旱柳萜 II Hanliuine II［53］(二萜)、木栓 friedelin(三萜类)［12］。

3.3 醌类

大黄酚 Chrysophano［13］、甾类 β -谷甾醇 β -si-tosterol［19，12，43，54］、β - 谷甾醇 -3-O- 葡萄糖苷 β -sitosteryl-3-O-glucoside［12］、豆甾醇 Stigmasterol［44］、胡萝卜甾醇 Daucosterol［44］。

3.4 其它

对羟基苯(甲)酸 p-hydroxybenzoic acid［50］、吲哚 3- 乙酸 indole-3-acetic acid［50］、3- 甲氧基 -4-羟基苯甲酸3-methoxyl-4-orthohydroxybenzoic acid［34］、C15-31 的脂肪酸 C15-31 fatty acid［9］、龙胆酸2’-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷苯甲酯benzyl ester of gentisic acid 2＇-O-acetyl- β -D-glucoside［16］、对苯二酸酯 terephthalate［16］、对羟基苯乙酮 4-hydroxyacetophenone［29］、2，6- 二羟基 -4-甲氧基-苯乙酮2，6-dihydroxy-4-methoxy acetophenone［19］。

4 展望

柳白皮、柳叶民间常用于治疗高血压。柳属植物中普遍存在的水杨苷及其衍生物被称为“天然阿司匹林”，且药效持续时间长，副作用小。化学分析表明柳叶含碘量较一般食物药高出数十倍。碘能促进人体的新陈代谢，加速脂肪分解，有降压减肥作用。柳叶、树皮、花絮的提取物在抗血栓、降压、抗应激及促进免疫力、抗诱变、抗惊厥、耐缺氧、抗炎、止痛、利尿、凝血、防治甲状腺肿等方面均表现出明显的临床效果。广泛的药理活性的发现是以化学成分研究的深入为基础，因此对资源丰富、原料易得的柳属植物进行系统的化学成分分离，从中寻找活性强，疗效高、毒副作用小的天然成分进行药品的研发，将可更大的发挥柳属植物的作用。

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Research Development on the Chemical Constituents from Willow

Zhao Hongjuan，Han Liqin，Jiang Pan，Zhang Jing
(College of Chinese Medicine Material，Jilin Agricultural University，Changchun 130118，China)

Salix L.plants are main parts of landscaping tree species and their medical parts have been widely used for a long history in China.The paper overviewed the research development of chemical constituents in Salix L.with systematic sorting of related references at home and abroad，which supplies a reference for the further investigation and exploitation on Salix L.plants.

Salix L.;chemical constituents;study

R284

A

1006-9690(2010)03-0010-05

10.3969/j.issn.1006-9690.2010.03.003

2009-10-12

教育部回国留学启动基金项目(2006)

赵红娟(1984-)，女，主要从事中药化学研究

*通讯作者：张晶(1971-)，女，博士，副教授，主要从事天然产物化学研究与开发。E-mail：zhjing0701@163.com