补骨脂的化学成分及药理活性研究概况

张红莲,王雅楠,王建华＊

1河北医科大学药学院;2河北医科大学口腔医院,石家庄 050017

补骨脂的化学成分及药理活性研究概况

张红莲1,王雅楠2,王建华1＊

1河北医科大学药学院;2河北医科大学口腔医院,石家庄 050017

本文综述了近年来补骨脂的化学成分和药理作用的研究概况。

补骨脂;化学成分;药理活性

补骨脂为豆科植物补骨脂Psoralea sorylifoliaL.的干燥成熟果实。始载于《开宝本草》,别名破故纸、黑故子、胡故子等。其性温,味辛微苦,归肾、脾经。主要功效为:补肾壮阳,固精缩尿,温脾止泻。临床常用治疗肾阳不足,精关不固,脾肾虚寒,五更泄泻等。其化学成分除含脂肪油、挥发油及树脂外,主要是香豆素类成分及黄酮类成分。我国 70年代对补骨脂的化学成分、药理作用就有一定的研究,随着现代科学技术的发展,人们又开始对补骨脂进行深入的研究,发现补骨脂在治疗皮肤病、抗肿瘤、抗衰老、抗白血病、抗骨质疏松等方面,具有独特之处。现就补骨脂的化学成分、药理活性的研究进展做一简要综述。

1 补骨脂化学成分研究现状

补骨脂中含有多种活性成分,到目前为止,国内外研究人员已从补骨脂中分离出香豆素类、黄酮类、单萜酚类,以及豆甾醇、谷甾醇葡萄糖苷、十三烷、棉子糖等化合物四十余种。其中,香豆素类,黄酮类及单萜酚类化合物是其主要活性成分。

1.1 香豆素类

香豆素类化合物主要有呋喃香豆素类和拟雌内酯类两种。其中呋喃香豆素主要含有补骨脂素(psoralen)、异补骨脂素 (isopsoralen)、8-甲氧补骨脂素 (8-methoxypsoralen)和Bakuchicin等 4种成分[1]。拟雌内酯类主要含有补骨脂定 (psoralidin)、异补骨脂定 (isopsoralidin)、双羟基异补骨脂定 (corylidin)、BvacoumestanA、BvacoumestanB、SophoracoumestanA、新补骨脂素 (neopsoralen)等。

1.2 黄酮类化合物

从补骨脂中已分离得到多种黄酮类化合物,主要有异黄酮类、二氢黄酮类、查耳酮类化合物。其中异黄酮类化合物主要含有补骨脂异黄酮 (corylin)、新补骨脂异黄酮 (neobavaisoflavone)、补骨脂异黄酮醛 (corylinal)、补骨脂醇 (psoralenol)等,秦民坚[2]等分离出补骨脂异黄酮苷及大豆苷两种新的异黄酮成分。二氢黄酮类化合物主要含有补骨脂甲素 (bavachin)、异补骨脂二氢黄酮 (isobavachin)、补骨脂二氢黄酮甲醚 (bavachinin)等,白炎晶[3]等分离出新的化合物呋喃 [2′,3′,7,6]-4′-羟基二氢黄酮,并命名为补骨脂二氢黄酮 (corylifolin)。查耳酮类化合物主要包括补骨脂查耳酮 (bavachalcone)、异补骨脂查耳酮 (isobavachalcone)、新补骨脂查耳酮 (neobavachalcone)、异新补骨脂查耳酮 (isoneobavachalcone)等。

1.3 单萜酚类化合物

单萜酚类化合物是植物挥发油的主要组成成分,补骨脂酚 (bakuchiol)是发现最早的单萜酚类化合物。后来又发现的单萜酚类化合物主要有 2,3-环氧补骨脂酚 (2,3-hydroxybakuchiol)、△1,3-羟基补骨脂酚 (△1,3-hydmxyhakuehid)和△1,2-羟基补骨脂酚 (△1,2-hydmxybakuchiol)[4]。

1.4 其他成分

其他成分有豆甾醇、谷甾醇葡萄糖苷、十三烷、棉子糖、对羟基苯甲醛、树脂等,李发胜[5]等从补骨脂中提取了补骨脂多糖成分,并发现其对正常小鼠机体有免疫增强作用。

2 补骨脂药理活性

2.1 抗肿瘤作用

郭江宁[6]等人利用体外细胞培养方法首次发现补骨脂中的补骨脂素与异补骨脂素两种成分对胃癌细胞BGC-823具有较强的抑制作用,且补骨脂素的抑制作用强于异补骨脂素。

朱大元[7]研究报道补骨脂挥发油有抗癌作用,补骨脂乙素在体外有抑制 Hela细胞作用。

胡云[8]等人研究发现补骨脂素类药物通过分化诱导调节肿瘤细胞的生长分化,达到使恶性宫颈鳞状上皮细胞癌 Hela细胞向正常或良性逆转的目的。

吴军正[9]等人研究发现补骨脂素可以抑制涎腺粘液表皮样癌高转移细胞克隆Mc3恶性表型细胞的转移力。

蔡宇等[10,11]的研究表明补骨脂素具有逆转人乳腺癌 MCF-7/ADR多药耐药性的作用,可降低MCF-7/ADR耐药细胞中凋亡抑制基因 bcl-2的表达,提高化疗敏感性。

多药耐药性 (multidrug resistance,MDR)是肿瘤化疗失败的主要原因之一。现已发现许多种具有钙拮抗作用的药物能够逆转肿瘤细胞的MDR,补骨脂是补益药中少有的钙离子通道拮抗剂,蔡天革等[12]通过体外实验表明,选用异博定作阳性对照,观察具有钙拮抗作用的补骨脂素对多药耐药细胞系MCF-7/ADR多药耐药性的逆转作用,结果发现补骨脂素能使MCF-7细胞对ADR(阿霉素)的 I C50值降低,细胞内ADR浓度升高,具有钙拮抗作用的补骨脂素能使MCF-7/ADR对ADR的 IC50降低,与阳性对照异博定相似,说明在某种程度上逆转MCF-7/ADR的多药耐药性,其逆转作用是肯定的。

2.2 补骨作用

根据中医“肾主骨”理论,肾精不足,肾气虚衰是导致原发性骨质疏松的重要原因,用来治疗骨质疏松症的中医药组方多从补肾着手,补肾药物可通过补肾益脾达到补骨的作用。

体外试验表明,补骨脂对分离破骨细胞有抑制作用。它能抑制分离破骨细胞在骨片上形成的吸收陷窝的增加与扩张[13]。王建华等[14]探讨了补骨脂素体外对大鼠成骨细胞增殖与分化的影响,结果显示补骨脂素浓度在 1μmol/L 24 h,5～20μmol/L浓度范围内 48 h,1、10、20μmol/L浓度范围内 72 h促进成骨细胞增殖,在 10～15μmol/L范围内 48 h及72 h提高成骨细胞内碱性磷酸酶的活性。说明补骨脂素体外能促进成骨细胞的增殖与分化。杨荣平[15]等观察了补骨脂乙醇提取物对体外培养新生大鼠颅骨成骨细胞的影响,结果显示补骨脂乙醇提取物中分离出的化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅷ、Ⅸ、Ⅹ能提高大鼠颅骨成骨细胞ALP活性及促进其增值,为补骨脂治疗骨质疏松的有效成分。

莫新民[16]等人用补骨脂、牛膝、枸杞等五味中药配成的混悬液给大鼠灌胃,观察其对维甲酸所致大鼠骨质疏松模型的影响,结果显示该混悬液能使模型大鼠血清碱性磷酸酶降至正常水平,显著降低尿中 Ca/Cr和 HOP(尿羟脯氨酸)/Cr水平,并显著抑制骨吸收,使大鼠骨代谢处于骨形成大于骨吸收的平衡状态。通过去卵巢方式造成实验动物雌激素缺乏模型,在给予补骨脂水提物后,可明显提高ALP的水平同时伴有尿吡啶交联 /肌酐 (Pyd/cr),脱氧吡啶交联/肌酐(Dpd/cr)比值下降。提示补骨脂水提物在抑制骨吸收异常增加的同时,还了促进骨形成增加[17]。

2.3 治疗皮肤病

Yoo EK等[18]观察到 PUVA对 Sezary综合征的病人外周血 T淋巴细胞具有诱导凋亡作用,而对CD45+/CD14+的单核细胞作用不大。

Querfeld等[19]随访了从 1979至 1995年经 PUVA治疗获得完全缓解的早期皮肤 T细胞淋巴瘤病例 66例,认为 PUVA是治疗皮肤 T细胞淋巴瘤的有效治疗方法,可以使该病长期缓解甚至治愈,30%～50%的患者可以无病生存达 10年,但在这以后更长的时间内可复发,长期生存并不受复发的影响。

国内也有研究发现,黑素细胞的迁移和黑素合成在白癜风复色过程中有重要作用。补骨脂对黑素细胞可溶性总蛋白合成和 c-kit基因蛋白表达有促进作用。

张天柱等[20]分别采用补骨脂素长波紫外线(PUVA)和窄谱中波紫外线 (NB-UVB)照射治疗146例寻常性银屑病患者,并以银屑病面积和严重度指数(PASI)评价疗效,分析照射剂量等对疗效和复发的影响,结果显示 NB-UVB治疗寻常性银屑病的疗效与 PUVA相当,NB-UVB组患者的治疗时间明显短于 PUVA组,NB-UVB组患者 1年内复发率高于 PUVA组,因此认为NB-UVB治疗寻常性银屑病与 PUVA相比,不良反应较少,起效较快。

2.4 抗白血病作用

沈建良[21]等发现预激态的补骨脂素 (PAP)对白血病原代细胞具有显著的杀伤作用,有可能成为一广谱抗白血病药物。

向阳[22]等研究发现在 40～80 mg/L补骨脂素与波长为 360nm的UVA照射 10～15min是 PUVA抗NB4,K562白血病细胞的最佳作用点。

蔡宇[23]等采用MTT比色分析法测定补骨脂素对食盐白血病细胞株 HL-60的毒理研究,结果发现加入补骨脂素的组中在作用 24 h后即可见凋亡细胞明显上升,随时间延长而逐步升高,96 h达到最高值。说明其对 HL-60细胞生长具有抑制作用,可促进细胞凋亡。

陆泽华[24]等研究发现,补骨脂素对人红白血病细胞株 K562、人淋巴白血病细胞株 Raji和人早幼粒细胞白血病细胞株 HL-60均有一定程度的杀伤作用,初步显示其广谱抗白血病活性,且补骨脂素对造血细胞影响较小。

2.5 抗氧化作用

朱兆荣[25]等通过研究补骨脂总黄酮对小白鼠肝脏中超氧化物歧化酶 (SOD)的活力的影响,结果显示补骨脂总黄酮可将小白鼠肝脏中 SOD活力提高 14.84%。

郭江宁[26]等用 OSI的方法进行中药抗氧化活性的筛选,经筛选发现补骨脂等中药有较强的抗氧化活性,并采用现代化学分离技术,发现补骨脂中的补骨脂定,补骨脂酚,补骨脂双氢黄酮,补骨脂异黄酮具有较强的抗氧化活性。其机理与升高 SOD降低MDA(丙二醛)含量有关。

2.6 抗前列腺增生作用

董能本等[27]为探讨补骨脂素对前列腺增生的作用,进行了抗前列腺良性增生的研究。通过观察补骨脂素对丙酸睾丸酮所致大白鼠前列腺增生模型的前列腺湿重,体积,组织学变化及血清性激素的影响,结果显示补骨脂素能使丙酸睾丸酮诱导的前列腺增生模型大鼠的前列腺体积缩小,前列腺重量减轻,组织学增生程度减轻并且对大鼠前列腺增生模型的血清睾酮和雌二醇无显著性影响,故分析,补骨脂素有可能成为治疗前列腺增生的比较理想的药物之一。

姚良权等[28]认为补骨脂素可能通过降低前列腺细胞增殖,而显著抑制注射丙酸睾酮后的雄性去势模型大鼠的良性前列腺增生,并通过抑制前列腺细胞雌激素受体(ER)和雄激素受体(AR)的表达对大鼠前列腺增生起治疗作用。姚良权等[29]进行了补骨脂素和保列治治疗良性前列腺增生的对比研究,研究发现补骨脂素组和保列治组大鼠前列腺湿重均显著低于对照组 (P＜0.05),光镜观察前列腺组织萎缩,管径增大,补骨脂素组和保列治组大鼠前列腺湿重无显著性差异。认为补骨脂素能显著抑制模型大鼠的良性前列腺增生,其机制可能是通过降低前列腺细胞增殖而实现的。

2.7 杀虫、抗菌、抗病毒作用

秦元华[30]等通过实验证实补骨脂素与鸦胆子合剂治疗卡氏肺孢子虫肺炎大鼠,可增强免疫调节作用,并抑制及杀灭卡氏肺孢子虫。

有实验表明[31,32],补骨脂素和 8-甲氧基补骨脂素可抑制大肠杆菌 0157∶H7和藤黄微球菌的生长,其中补骨脂素是最有效的抗菌剂,对上述三种细菌起抑制作用的浓度不大于 5 mg/L。

Alter等[33]在黑猩猩感染实验证实了补骨脂素+长波紫外光照射的光化学法可灭活血浆中的HBV和 HCV。Morel等[34]研究发现补骨脂素联合紫外光辐射可灭活血浆中的病毒外,还可灭活血浆成分中的高滴度病毒体如VSV、fd噬菌体。

2.8 平喘作用

邓时贵等[35]研究表明补骨脂总香豆素可明显提高过敏性哮喘阈,降低因吸入过敏源致死的死亡率,对过敏性哮喘豚鼠有较好的保护作用。补骨脂总香豆素对豚鼠敏性哮喘和组胺性哮喘的潜伏期有显著的延长作用,提示补骨脂香豆素对哮喘有明显的拮抗作用。

2.9 对药物代谢的作用

肝脏在大多数药物的代谢中起着重要作用,P450和NADPH是构成肝脏微粒体氧化酶系统的主要物质,对药物代谢起着重要的作用。

宓穗卿等[36]研究发现补骨脂水煎剂能使肝微粒体蛋白含量明显升高,从而使 P450和NADPH-细胞色素 c还原酶含量增加,从而加速经肝脏微粒体代谢的药物在体内的代谢转化过程,而且,补骨脂内酯也能增加肝脏微粒体蛋白含量,但未能增加 NADPH-细胞色素 c还原酶的活性。另外,补骨脂水煎剂可使血清肌酐浓度明显降低,肾小球滤过率增加,从而加快以肾脏排泄为主要清除途径的药物在体内的清除过程。

Koenigs等[37]研究了补骨脂素及其衍生物对P4502A6的灭活作用,结果表明,8-甲氧基补骨脂素(8-MOP)和补骨脂素为强效的异构选择性 (isofor m selective)肝微粒体 P4502A6灭活剂;其灭活机制为,氧化呋喃环形成呋喃氧化物;它们在 P4502A6的活性部位与 H2O形成二氢酚或与亲核氨基酸作用,从而灭活 P4502A6。说明补骨脂素能相对减慢药物在体内的代谢与转化过程。

2.10 增强免疫功能

王淑兰等[38]实验研究证明了补骨脂能明显地提高二倍体成纤维细胞的生长增殖速度,并对该细胞具有抗衰老作用,提高小鼠腹腔巨嗜细胞的吞噬功能,提高机体非特异性免疫的能力。

朱兆荣[39]等通过对小鼠免疫器官指数的测定发现补骨脂总黄酮对小鼠免疫器官有一定的影响。

李发胜[5]等将补骨脂多糖灌服小鼠 7 d,加强免疫后,检测血清中 INF-γ和 IL-2的生成水平,结果显示实验组的 INF-γ和 IL-2的激发水平均显著高于对照组,说明补骨脂多糖对正常小鼠机体有免疫增强作用。

2.11 雌激素样作用

药理研究表明补骨脂具有雌激素样作用。寿清耀[40]等通过小鼠子宫增重法筛选出补骨脂雌激素样作用的活性部位为补骨脂酚。

赵丕文等[41]研究了补骨脂等 5味中药在整体与细胞水平的植物雌激素作用。结果显示补骨脂能明显增加大鼠的子宫系数,增加大鼠的体重,而且对雌激素受体阳性细胞系乳腺癌MCF-7增殖具有明显的促进作用。赵丕文等[42]还探讨了补骨脂素的植物雌激素作用,利用MTT细胞增殖试验观察补骨脂素对受体阳性 T47D细胞和子宫内膜癌 Ishikawa细胞增殖的影响,结果显示补骨脂素对这两种细胞增殖均有显著的促进作用。说明补骨脂素具有植物雌激素作用。

2.12 光敏作用

补骨脂素与 8-甲氧补骨脂素能促进皮肤黑色素的合成,并使之沉积于皮下,95%乙醇的补骨脂提取物对酪氨酸酶有明显的激活作用,而酪氨酸酶是人体内黑色素合成的关键酶,因此认为补骨脂系通过提高酪氨酸酶的活性使黑色素生成的速度和数量增加[43]。

另外,补骨脂乙素对离体豚鼠心脏有明显增加冠状动脉流量作用,补骨脂素衍生物也能增加冠状动脉及末稍血管血流量[44]。补骨脂中的异巴库查耳酮 (isobavachalcone)、新补骨脂异黄酮能抑制花生四烯酸、血小板活化因子和胶原诱导的血小板凝集作用[45]。补骨脂乙素能促进视网膜功能恢复,可用于治疗视网膜缺血症[46]。

3 毒性作用

张玉顺[47]等用从补骨脂中提取出的补骨脂酚等成分进行了抗着床抗早孕的实验研究,并作了亚急性毒性试验,观察其毒性作用时,发现补骨脂酚对小鼠肾脏有一定的毒害作用,而对其他脏器未见药物所致的组织形态学的改变。

现已有关于补骨脂素毒副作用的一些报道,如接触性皮炎、光毒作用、恶心、胃痛、头痛等。补骨脂素作为光敏剂,可能造成眼干、急性角膜和结膜细胞毒性。Clark等[48]研究发现补骨脂素作为抗癌剂可引发正常细胞发生基因突变,最终导致肿瘤的发生。

4 结语

补骨脂是一味常用中药,其多重药理活性已为现代研究所证实,并显示出良好的应用前景。相信随着化学及药理工作的不断深入,将会提取出更为纯化的有效成分,设计合成更有效的新药,使人们的健康水平得以提高。

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Advance on the Chem istry and Bioactivity ofPsoralea sorylifoliaL.

ZHANG Hong-lian1,WANG Ya-nan2,WANG Jian-hua1＊

1Faculty of Phar m acy,HebeiM edicalUniversity;2Hospital for stom atology,HebeiM edical University Shijiazhuang 050017,China

The chemical and phar macological studieson thePsoralea sorylifoliaL.over the past few yearswere reviewed.

Psoralea sorylifoliaL.;chemical constituents;pharmacological activities

R284.2;R285.6

A

1001-6880(2010)05-0909-06

2009-06-09 接受日期:2009-09-02

河北省自然科学基金(C2009001072);河北省科技支撑计划项目(09276418D-14)

＊通讯作者 Tel:86-311-86265628;E-mail:s mith.wang2000@sohu.com