发展学生多角度认识有机物性质
——以“卤代烃”的教学为例

王 丽,赵 丹

(北京一零一中学矿大分校,北京 100083)

有机化合物的学习重点发展学生的化学学科核心素养“宏观辨识与微观探析”，同时也承担“变化观念与平衡思想”“模型认识与证据推理”“实验探究与创新意识”“科学态度与社会责任”的素养发展功能。学生对有机物认识是一个层级发展，循序渐进的过程，新授课的教学中，教学目的更多的是帮助学生建立认识角度。学生可以从不同角度认识有机物的性质，如：有机物结构、化学反应、实验等等。本文以"卤代烃"教学为例展开讨论。

1 多角度认识有机物性质的思路模型

王磊教授在[1]《基于学生核心素养的化学学科能力研究》中提出了多角度认识有机反应的思路模型图1，立足化学教学的整体高度，宏观把握发展学生关于“宏观认识与微观辨析”的认识角度，为教学指引方向。

图1 多角度认识有机反应的思路模型

高中选修5阶段，新授课的教学中学生要发展学生多角度认识有机物性质，关键要发展学生的对有机物结构角度的认识，让学生知其然，还要知其所以然。对有机物结构的认识，涉及有机物的组成元素、碳的成键特点、碳骨架、官能团、价键的类型与极性、基团间的相互作用等，体现对有机物结构本体的关键内容的认识；进一步发展对有机物结构与性质关系的认识，涉及键的断裂位置、反应类型及反应规律等，体现依据有机物结构预测和推断其性质的认识思路。还要发展从有机反应的角度认识有机物的性质，包括反应类型、反应物、试剂、条件、反应产物和反应现象，这些角度之间的相互推论关系就构成了对有机反应的认识。

2 从多角度认识有机物性质来看“卤代烃”教学价值

“结构决定性质”这一学科思想贯穿整个有机化学的学习过程。学生建立起这个认识后，会根据有机物的结构特点理解、解释有机物的物理、化学性质，会预测有机物的物理、化学性质，会通过有机物的物理、化学性质推断有机物的结构等。对比烷烃C-H，乙醇中羟基，甚至具体到C-O、O-H极性键的活性，引导学生关注溴乙烷中C-X键，推测卤代烃的性质；结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和观察能力。在学有机化学之初，学生主要是掌握有机物有什么样的结构就有什么样的性质，掌握有机物的结构与性质之间一一对应的关系，重在通过结构理解并掌握有机物的性质。继而在其它烃的衍生物的学习不断发展建构"宏观认识与微观辨析"这一有机化学物的核心素养。

3 学生学习的基础与发展

学生在必修2已经学习甲烷、乙烯、苯、乙醇等代表物质的性质，选修5学习了第二章烃类。学生对从有机反应角度认识有机物的性质已经初步形成，选修2中学生学习了化学键，能够辨识极性键、非极性键，离子键，但是学生在自主提取已有知识，特别是从化学键的角度认识有机物性质方面的能力较为欠缺。不能很好地聚焦官能团、化学键来对有机物性质进行解释预测。

学生在本节课的教学中引导学生聚焦卤代烃的结构，特别是C-X键结构特点，分析预测卤代烃的性质。深入理解有机反应条件不同，产物不同，引导学生关注有机反应中各角度之间的相互关系。发展学生从两个大的角度，多个小角度来认识有机物性质。

4 发展学生多角度认识有机物性质的教学策略

4.1 教学整体思路

基于发展学生多角度的认识卤代烃，本节课主要设计了三个教学环节“卤代烃在生活中的应用→观察分析溴乙烷的结构，推测性质→通过化学反应深入认识性质”。

环节一 激发兴趣 知识回顾。展示卤代烃的用途，回顾卤代烃的合成方法。激发学生学习兴趣，落实基础知识，为从结构推测性质做铺垫。

环节二 分析结构 预测性质。通过乙烷分析极性键C-H、非极性键C-C对乙烷性质的影响，乙醇中断键、成键位置，引导学生关注到溴乙烷中极性键C-H、特别是C-Br键，推测溴乙烷的可能发生的有机反应。

环节三 探究实验 认识性质。通过溴乙烷水解反应、消去反应的实验设计与探究，发展学生从化学反应认识溴乙烷的性质。

4.2 主要教学活动策略

第一，利用学生熟悉的乙烷性质创设情境，引导学生聚焦溴乙烷的极性键，推测其性质，发展学生从结构角度认识卤代烃的性质。

【活动一】展示溴乙烷实物，学生描述物理性质。教师引导学生溴乙烷和乙烷的物理性质不同可能是什么原因？学生自主对比两种有机物的组成与结构，找出原因官能团溴原子的原因。引导对比乙烷和溴乙烷结构推测溴乙烷的化学性质(见表1)。在分析的过程中学生关注到溴乙烷结构中的C-H、特别是C-Br键，推测溴乙烷的可能因为C-Br极性键活性强容易断裂， C-H键断裂从而可能发生取代。回忆乙醇的结构，引导C-H、C-Br键同时断裂可能发生消去反应。

表1 对比乙烷和溴乙烷结构推测溴乙烷的化学性质

【设计意图】因为学生对有机物结构的认识还没有形成自主调取有机物结构进行分析，因此给出了乙烷的示例。学生面对熟悉的原型情景，结合学案中具体的观察点，找到观察溴乙烷结构的关键点，顺着教师搭建的"脚手架"进行讨论思考，使得学生从有机物的分子组成、碳骨架、官能团、基团间相互影响、化学键等结构方面来认识有机物的性质得到发展。

第二，发展学生有机反应角度认识卤代烃的性质。利用实验强化感性认识。依据结构预测性质、理解性质，需要以实验事实为基础。为此，要充分利用实验丰富学生的感性认识，通过实验现象的观察与分析，进而帮助学生获得关于结构与性质关系的进一步认识。

【活动二】实验探究与设计

通过结构预测出可能发生的反应后，在引导学生反应在特定的反应条件下才能发生。和卤单质光照条件下可以发生取代，C-Br发生取代反应的反应条件肯定不同，这时老师讲解卤代烃的水解反应需要在氢氧化钠水溶液中发生。再让学生设计实验验证溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解。教师设计了如下问题：如何用实验的方法证明溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应了呢？溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。 最后学生动手实验，观察实验现象。

对于溴乙烷的消去反应，观察反应方程式，和水解反应进行对比，让学生认识到反应条件不同，有机物断键、成键不同，产物不同。学生设计实验方案检验产物乙烯，有两种方案，方案一通入溴水，方案二通入酸性高锰酸钾。在方案二中引导学生考虑除杂问题。

【设计意图】学生预测了反应，但是是否能够发生呢？在这个环节让学生关注到反应条件与有机反应之间的关系，对C-Br极性键有了更真实的认识。通过实验设计及探究来证明猜想假设，让学生体会发展科学探究的过程。通过实验设计和操作，培养学生的思维能力和观察能力。最终发展学生从反应类型，反应物、生成物、试剂条件和现象等方面对有机物的认识。

本节课后对学生进行了后测，后测内容如下：

根据下面的反应路线及所给信息填空。

(1)A的结构简式是____________名称是__________

(2)①的反应类型是______反应 ②的反应类型是_______反应

(3)反应④的化学方程式是 ________________________________

通过后测发现(1)(2)问正确率很高。(1)回答正确的原因是观察到了后边给出的几种有机物的结构，这说明学生已经可以关注到有机物的碳骨架。(2)问回答的很好，这说明学生在根据有机反应角度认识有机物性质已经得到了发展并初步建立了思维模型。(3)问书写过程中大部分学生能够正确书写出方程式，个别学生出现了困难。说明大部分学生对溴乙烷消去反应中化学键的断键、成键有了清楚的认识。

总之，学生多角度的认识有机物的性质，主要是两个方面：一是学生通过学习有机化合物的结构特点[2]，各类有机化合物的学习，建立从官能团中的化学键的角度去分析有机化合物的结构，形成基于有机化合物解雇特征分析解释、推论预测有机化合物的一般思路。二是学生对建立对有机反应的核心认识角度，包括反应类型、反应物、试剂、条件、反应产物及反应现象，这些角度之间的像话推论关系。更重要的要看学生能否建立这样的认识模型，并将其作为认识有机物结构与性质关系的工具、一种看问题的思路和方法。为此，教师可以在一个连贯的、持续的、层级递进的过程中，利用学生已有的有机化合物结构与性质的知识创设问题情境进行说明论证，引发学生思考“有机物结构决定性之”，化学反应不同角度之间的关系，进而建立分析和思维模型。