深度学习理念下促进学生学科认知能力发展

刘臣 郭玉林

摘要：化学学科深度学习指在教师的深度引领下，学生围绕具有挑战性的学习主题，开展以化学实验为主的多种探究活动。在深度学习理念下教师要“真教学”，学生要“真做事”。围绕“有机合成”高三专题复习，以一种常用的碘伏类缓释消毒剂——聚维酮碘的合成路线设计为教学情境，依据学生的学习起点和障碍点设置驱动性任务，促使学生在学习中体验和感悟有机反应的核心认识角度与认识思路，提升学生的学科认知能力发展，并进行了教学反思。

关键词：深度学习;认知能力发展;有机合成;教学设计

文章编号：1008-0546（2021）02-0047-06 中图分类号：G632.41 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.02.012

自2017年版高中化学课程标准颁布以来，核心素养导向的新课标、新教学、新高考改革进行得如火如荼。与此同时，基于课程标准的学科深度学习理念已经快速走进高中常态课堂。教师在课堂教学中引领学生积极投入地学习;学生在课堂上全身心地参与教学活动，由“解题”到“解决问题”，促使自身学科认知能力得以发展。使学生成为真正的教学主体，已经成为广大一线教师的共同愿景与追求。

一、问题的提出

当前，在高考指挥棒的引领下，初、高中课堂教学依然存在着比较普遍的知识解析型教学模式，为考试而教，课堂教学轻知识而重解题，通过大量重复性的习题训练以达到学生对知识的“理解”和“掌握”。更有甚者，期以题海训练的方式达到训练学生不犯错误的“能力”。这种教学设计、组织策略及形成性考试方式使教学内容碎片化，缺乏学习主题和知识结构。长此以往，学生将形成并习惯于浅层学习，认知活动难以达到理解学习的水平;不能批判地看待知识和问题，缺乏反思能力;难以把新知识和已有知识联系沟通，更新知识结构;更难以迁移到新的情境中解决真实问题。处于这种学习状态，学科核心素养的发展难以实现。

化学学科深度学习指的是在教师深度引领下，学生围绕具有挑战性的学习主题，开展以化学实验为主的多种探究活动。从宏微结合、变化和守恒等视角，运用证据推理与模型认知的思维方式，解决综合复杂问题，获得结构化的化学核心知识，建立运用化学学科思想解决问题的思路方法，培养科学探究与创新意识、科学态度与社会责任，促进化学学科核心素养的发展。据此，深度学习的课堂将由关注教师如何教知识转变为学生如何学知识。教师依据学生的学习起点和障碍点设置驱动性问题，通过设置具有挑战性的学习任务（活动）展开教学，经历预设、引导、追问、诊断、反思等师生课堂活动将学生带到学习终点，学生在学习中体验和感悟学科知识的功能和价值，潜移默化地发展和提升学科核心素养。

依据《普通高中化学课程标准（2017年版）》“有机合成”这一单元学习主题，融合化学学科核心素养开展高三专题复习，将“有机合成”的复习定位于“有机化学知识的应用”。教学设计改变以往高三总复习课堂上“背考点、刷习题、重考试”的教学范式，将更有利于学生抓住复习内容的本质及知识间的联系，促进学生由知识复习向素养提升的转化。

二、深度学习理念下对教学内容的深入分析

1.复习内容要求

“有机合成”的高三专题复习，是建立在学生认识取代、加成、消去等基本有机反应类型及了解反应类型与有机化合物组成结构特点关系的基础上，学习设计有机合成路线的一般方法--正向合成法和逆向合成法。进而，在合成路线设计中，学生通过综合运用之前所学有机化学知识完成碳骨架的构建和官能团的引入，以实现目标分子的合成。

2.复习内容对促进学生学科认知能力发展的教学价值

在深度学习理念下教师要“真教学”，在复习中创设有难度的学习任务和内容以发展学生的高层次理解和认知，在陌生的情境中引领学生灵活运用之前所学的有机物的性质、有机反应去解决真实的物质合成问题，课堂教学使学生从没有思路到有点思路，再到思路的多样化和丰富化，以达成教学目标。

一门学科对学生发展的价值，除了学科领域的知识以外，从更深的层次看，还应该给学生认识世界提供独特的视角、思维的方法和特有的逻辑。深度学习理念下有机合成的复习中，核心任务以一种常用的碘伏类缓释消毒剂——聚维酮碘的合成路线设计和实施为例，帮助学生建立有机合成中重要的思维方式——切断法、正向合成分析法和逆向合成分析法。在经历分组开展合成路线设计后，各组展示、讨论合成路线的设计思路、相互评价优势与不足，进而对合成路线进行筛选与优化，使学生形成在有机合成中需要关注到什么——原料的选取、反应条件的控制、反应速率的大小、选择性转化、官能团的保护、产率的衡算、对环境产生的影响等诸多因素，进而形成在应用化学方法进行物质制备过程中的化学基本观念。与此同时，教学中通过展示有机玻璃、人造麝香、长效缓释阿司匹林等分子的工业合成路线，使学生深度体验和感受有机合成在生产生活中的价值以及给人类社会带来的巨大贡献。本节课相关知识间的联系及整体教学设计思路如图1所示。

三、深度学习理念下对学生学习情况的深入分析

1.学生在复习中遇到的困难与常出现的错误

在以往的“有机合成”复习中，其着力点往往放在梳理前面学过的烃及烃的衍生物之间的相互转化关系上，更多地以识记物质的性质及相关反应、化学用语如化学方程式的规范书写为最终学习目标，而忽视了有机合成学习的本源性问题--所学知识在新情境中的应用。即通过认识和归纳构建碳骨架和引入官能团的不同路径，逐步形成建造有机分子和设计有机合成路线的一般思路和方法，进而转化为解决有机物转化和制备问题的能力和素养。此外，部分学生在对这部分知识的复习过程中存在畏难情绪，缺乏独立解决问题的一般方法和策略，不能将所学知识进行灵活应用。

2.教学目标——学习本课后，学生的能力和素养表现

在深度学习理念下，能力素养目标应先于教学内容的组织与实施。《普通高中化学课程标准（2017年版）》中的“学业质量水平”给出了学生学习的終态目标——“认识有机化合物转化和合成在社会经济可持续发展、提高生活质量等方面的重要贡献”，体现了“有机合成”主题对提升学生科学探究与创新意识素养形成的知识载体价值。此外，学生在经历本主题的学习后，其素养导向的行为表现有：①认识角度层面：学生不仅能够从有机物官能团的结构、成键特点等微观层面认识其相关反应;更能从有机物的特定结构、宏观性能层面建立起有机物性能、性质、结构与制备合成间的内在联系，形成完整且结构化的认识框架。②认识思路、方法层面：从单一的正向合成分析，扩充到逆向合成分析、大分子切断法，能依据目标产物分子的结构特点进行综合分析，结合工业生产实际设计并选取出最优化的化学合成路线。

四、深度学习理念下的教学活动设计与实施

1.引题

[素材①]有机合成的发展简史（表1）

课堂引入环节，简要介绍有机合成的发展简史——由18～19世纪初占统治地位的“生命力论”到维勒经过四年的艰辛研究，实现了由无机物合成有机物的伟大设想，打破了形而上学的“生命力论”，为辩证唯物主义自然观的建立提供了有力的科学依据;再到现代有机合成之父伍德沃德全合成了多种具有复杂结构的天然有机分子，如历经15年、14个国家共110人参与的维生素B12的全合成，不仅展现了有机合成的历史发展进程，更使学生深刻感受到无数科学家们勇于创新的拼搏精神和智慧，进而激发学生的社会责任意识。

2.分析典型合成路线，明确有机合成的关键

[素材②]工业涂料--季戊四醇的合成（图2）：

[素材⑤]解热药物--长效缓释阿司匹林的合成（图6）：

本环节展示数条有机合成路线，学生围绕教师提出的驱动性问题，通过观察、分析、讨论上述典型合成路线，意在使学生找到有机合成的“关键”。其中素材②和③，侧重引导学生分析路线中碳骨架的构建方法，如在合成中通过加成反应引入一个碳原子使碳链增长的方法;素材④和⑤，侧重引导学生关注官能团间的转化，如在有机分子中引入羟基、羧基的方法等。

[问题4.1]上述合成路线中，用到了哪些基本有机化工原料？

[问题4.2]通过有机反应合成出具有特定结构和性质的目标分子，结合上述实例，分析并阐述每步（或连续几步）转化的目的是什么？

[问题4.3]分析上述合成路线，应用了哪些具体有机反应，实现碳骨架的构建和官能团的转化？

[学生分析4.1]分析上述素材中的合成路线不难得出：在有机合成中均使用了相对简单易得的化工原料，如碳数较少的单官能团化合物，如乙醇、乙醛、丙酮等;或简单的取代苯类，如甲苯、苯酚等。这些十分简单的有机原料，既是有机合成的起点，亦是中学阶段有机化学学习中应熟练掌握的典型物质。据此，教师与学生共同总结出表2。

[学生分析4.2、4.3]在有机合成路线的设计中，其主要合成任务为构建目标分子的碳骨架和在碳骨架的指定部位引入官能团，进而选择合适的试剂及反应条件进行转化。如在季戊四醇的合成中，通过加成反应（羟醛缩合）实现碳链的增长。在以丙酮为起始原料合成丙烯酸甲酯的过程中，丙酮与HCN发生加成反应，在碳骨架中既引入了一个碳原子增长碳链，同时又为下一步引入官能团“-COOH”埋下了伏笔，后续通过酯化反应得以实现目标产物的合成;在苯甲酸苯甲酯的合成中也有类似的转化过程。此外，在长效缓释阿司匹林的合成中，通过醋酸与乙炔发生加成反应引入酯基，使反应过程的产率得以提高，实现了绿色转化。后续，先通过发生加聚反应，再经过水解反应获得聚乙烯醇，避免了由乙炔和水直接加成制备过程中发生重排反应的问题。

教师通过引导学生完成上述分析、讨论与表达交流，既使学生明确了有机合成的关键是构建碳骨架以实现碳链的增长、缩短和重组（成环或开环），以及有选择地通过有机反应，引入目标官能团或实现官能团的转化;同时又使学生深刻感受到在之前的学习过程中建构常见有机物间的相互转化关系的应用价值，同时开始逐步思考设计合成路线以实现目标分子合成的最优解路径。

3.有机合成路线的设计与实施--缓释消毒剂聚维酮碘的合成路线设计

[素材⑥]聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与H13形成聚维酮碘，其结构表示如下：

对于[设计路线1]和[设计路线2]，学生首先进行逆合成分析，从官能团酯基处切断，推出前体为羟基酸，进而继续进行逆合成分析，直至推出基本有机化工原料，再正向写出并完善合成路线。学生对[设计路线1]进行反思提炼：起始原料为丙烯，通过取代反应先引入卤原子，再引入氰基，即在分子中成功增加了一个碳原子，同时实现了碳骨架的构建。随后通过水解和加成反应完成官能团的转化，在分子中引入了羟基和羧基，最终通过酯化反应合成目标分子。在合成过程中选用取代反应较多，同时存在一些副反应，对产率有一定的影响。学生对[设计路线2]进行反思提炼：起始原料为乙醛，通过羟醛缩合反应构建含4个碳原子的碳骨架，随后分别通过取代、加成、氧化反应实现官能团的转化，最终通过酯化反应合成目标分子。反思路线的设计过程，与路线1相比较，认为羟醛缩合反应的设计比较成功，避免选用取代反应而引起生成混合物，导致产率降低的风险。同时，对于通过酸醇发生酯化反应生成酯，反应具有可逆性，认为亦会影响生成物的产率。

对于[设计路线3]，教师比较完整地参与了小组讨论，重点引导学生充分调用所学知识，尽可能多的选用加成反应设计合成路线，将更符合工业生产的实际需要。在合成酯的过程中，避免直接使用酯化反应，依然选用加成反应，第1步先合成羟基醚，第2步再通过醇的“去氢氧化”实现酯的合成，大幅度提高了产率，班级学生普遍感到设计过程较为巧妙。经历对[设计路线3]的讨论与反思，也促使了学生纵向归纳并总结在有机合成中诸如合成酯类等物质的不同方法，扩大了课堂教学的宽度和深度。

此后，师生共同完善了目标分子聚维酮的合成路线设计方案，经过班级学生的多次论证和推选，选出了两条学生认为比较合理且简洁的路线设计，如图8所示。

4.课堂小结——巩固方法、建构框架

课堂小结的起始环节，先由学生自主梳理进行有机合成路线设计的一般思路和方法，同时以点带面，建构关于有机合成专题的知识框架，也提高了教师小结的起点。本节课围绕有机合成开展专题复习，围绕有机合成的目的、思路和方法、关键点以及设计和实施等多个维度开展深度学习，在课堂教学中全体学生真参与、真思考、真做事，在做中学，在学中思，进一步提升了学生对有机合成主题的学科理解和认知能力发展。与此同时，学生在学习过程中也逐步加强了绿色化学、环境保护等社会责任意识。本单元学习主题的课堂小结如图9所示呈现。

五、教学效果与教学反思

学生对于有机合成的专题复习是建立在对有机反应的核心认识角度与认识思路之上的，其认识角度包括：反应类型、反应物、试剂、条件、反应产物和反应现象，而这些角度之间的相互推论关系就构成了对有机反应的认识思路。本节课的教学过程，正是引领学生建立从有机物分子的碳骨架、化学键、官能团等角度去设计并实现由反应物到生成物的转化思路;同时在教学中适当选用丰富的陌生反应素材②～⑤的合成路线供学生分析与论证，并将思路和方法应用到后续对陌生物质的推理与合成中，是比较成功的教學环节。

与此同时，鉴于高中学生的有机反应知识储备有限，在设计目标分子聚维酮的合成路线时，课堂教学开放度过大，导致学生运用有限的有机物转化方法设计了多种繁杂的合成路线，不便于教师在课堂上的点评和指导。因此，在后续指导学生设计合成路线时，教师应该给出必要的“原料库”分子供学生选用，这样更能有的放矢，提升课堂教学效率。

六、结束语

应该说，学生对于有机化合物主题的认知能力及核心素养的提升不是一蹴而就的，其是一个持续的、连贯的、层层递进的教与学的过程。这需要广大一线教师不断优化高三专题复习的教学设计、开展教学实践并进行反思凝练，期以最终达成学生对有机化合物主题的教学目标，还需要进行不断深入地探索。