学科素养下有机化学实验考查点探究

徐 辉 汤 伟(正高级教师)

(1.安徽省灵璧一中 2.安徽省灵璧中学)

化学实验有助于考查学生的创新与探究能力，彰显化学学科素养.我们研究近年来高考及一些模拟试卷中的化学实验题，发现试题中若以情境新颖、综合性强的有机化学知识为情境，考生在解题过程中特别容易出错，本文针对该易错考查点进行分析探究.

1 化学实验仪器的选取或组装

例1下列有机化学实验，所对应的装置或所选取的实验仪器正确的是( ).

该试题综合性较强，借助4个不同的有机化学实验，不仅考查了实验仪器的使用方法，还通过实验仪器的组合，综合考查了气体的收集方法、实验的基本操作等.选项A 中因为乙烯气体密度与空气比较接近，不宜使用排气法收集，选项A 错误;蒸馏实验中，温度计水银球应该位于蒸馏烧瓶支管口附近，冷凝管中的冷却水应该是从下口进入，选项B错误;制备硝基苯时，要控制温度在55 ℃左右，需使用水浴加热，选项C正确;制备乙酸乙酯时，导气管的末端不应伸入碳酸钠溶液的液面下，以防倒吸，选项D 错误.答案为C.

例2《本草纲目》记载:“烧酒，非古法也.自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承取滴露.”该段文字记载中所涉及的实验，若在实验室中完成，其中图示正确的是( ).

该题的设计较好地体现了中国高考评价体系的基本要求，不仅考查化学实验的基础知识和实验能力，还通过情境设计，渗透学科素养.文献中描述了制备蒸馏酒的过程，涉及蒸馏实验，这也是目前常见的烧酒的制备方法，选项B 正确.选项A 为蒸发结晶实验，选项C 为萃取分液实验，选项D 为升华、凝华实验，该段文献中均没有涉及.答案为B.

化学实验仪器的识别、选取及使用方法等属于化学实验基础知识，该类问题也是高考考查的高频考点之一，不仅能够考查基础知识，还能够考查能力，另外借助情境还能够渗透学科素养，如例题1，通过试题情境的设计，引导学生认识中华悠久的实验文化.

2 化学实验基本操作或方法的探究

例3《天工开物》中对制造染料“蓝靛”的叙述如下:“凡造淀，叶与茎多者入窖，少者入桶与缸.水浸七日，其汁自来.每水浆一石，下石灰五升，搅冲数十下，淀信即结.水性定时，淀沉于底.……其掠出浮沫晒干者，曰靛花.”文中没有涉及的实验操作是( ).

A.溶解 B.搅拌 C.升华 D.蒸发

该试题通过文献的记载，在凸显立德树人的同时，还较好地考查了化学实验基本操作能力.升华是指固态物质受热直接转化为气态，文中描述没有该实验过程;“水浸七日”即为溶解;“搅冲数十下”即为搅拌;“掠出浮沫晒干”即为蒸发.答案为C.

例4现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如表1所示，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是( ).

表1

A.萃取法 B.结晶法

C.分液法 D.蒸馏法

该题注重考查考生的信息提取、应用及逻辑推理能力，彰显学科素养.依据题给物质信息可知，两种物质的溶解性相似，难以选取萃取法和分液法进行分离，选项A、C错误.根据表1可知，乙二醇沸点为198 ℃，丙三醇沸点为290 ℃，沸点相差较大，可以通过蒸馏法分离，选项D 正确.借助二者熔点差异，可以得出结晶法不是理想的方法.答案为D.

该类试题属于能力考查题，考生在熟识有机物性质的条件下才能够知晓如何选取实验操作或实验方法，平时学习过程中缺乏实验实际操作，难以顺利解答该类试题.该类试题较好地彰显了证据推理与模型认知的化学学科核心素养.

3 有机物性质的探究

例5加热聚丙烯废塑料可以得到炭、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯.用如图1所示装置探究废旧塑料的再利用.下列叙述不正确的是( ).

图1

A.装置乙试管中收集到的液体在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应

B.装置丙中的试剂吸收反应产生的气体后得到产物的密度均比水大

C.最后收集的气体可以作为清洁燃料使用

D.甲烷的二氯代物有2种

根据实验装置特点，可以得出甲为热分解装置，乙为冷却装置，丙为性质探究装置.根据有机物性质可知，乙中所得到的液体物质应该为苯和甲苯，在催化剂存在下能够与Br2发生取代反应，选项A 叙述正确.装置丙中应该是乙烯、丙烯与液溴加成反应后的产物，所得产物为氯代烃，难溶于水，密度比水大，选项B叙述正确.根据题给信息分析，该实验最后所得气体为氢气、甲烷，属于清洁燃料，选项C 叙述正确.根据甲烷分子的空间构型(正四面体结构)，其二氯代物只有1种，选项D 叙述错误.答案为D.

例6实验室石蜡催化裂化的装置如图２所示，关于实验操作或叙述错误的是( ).

图2

A.试管Ⅰ连的玻璃导管加长是为使气态石蜡冷凝回流

B.装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油

C.酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率

D.试管Ⅲ中溶液颜色变浅甚至褪色可说明有乙烯生成

根据有机物的性质特点，有机实验中使用长的玻璃导气管，不仅能够起到导气作用，还可以起冷凝气体的作用，选项A 正确.实验装置中，冷却水的作用一定能够冷凝或冷却生成物，根据题意，可以得出装置Ⅱ中冷水的作用是冷凝收集裂化油，选项B正确.裂化油中含有不饱和碳碳双键，所以酸性KMnO4溶液若倒吸可加快褪色速率，选项C正确.酸性高锰酸钾溶液颜色变浅，仅仅能够说明高锰酸钾发生了氧化还原反应，但不能说一定是与乙烯发生了反应，选项D 错误.答案为D.

该类试题注重学以致用，考查学生灵活运用知识的能力.解答该类试题需要学生熟练掌握相关有机物的性质，同时需要学生知晓如何探究或检验该有机物的性质，属于知识与能力的有效结合问题.该类试题能够较好地体现科学探究与创新意识的学科素养.

4 学科内有机实验综合考查点探究

例7草酸是化工上常用的还原剂，实验室中可以用浓硝酸在Hg(NO3)2催化下氧化C2H2气体来制备，可能用到的装置如图3所示.

图3

已知电石(主要成分为CaC2，含少量CaS 和Ca3P2等杂质)遇水可以迅速生成C2H2，CuSO4溶液能够吸收PH3气体，浓硝酸氧化C2H2时会被还原为NO2.回答下列问题:

(1)CaC2的电子式为________;CaC2与H2O 反应制备C2H2的化学反应方程式为_________.

(2)选择所需的仪器，接口正确的连接顺序为_________→e.

(3)为便于控制电石与水反应制备C2H2，有同学认为宜选取装置乙，不宜选取甲，该观点是否正确?请说明原因________.

(4)制备C2H2气体时，常用饱和食盐水代替水的原因是________.

(5)装置戊中生成草酸的反应方程式为________，反应一般控制在50 ℃左右，若高于50 ℃，则生成草酸的速率会减慢，原因是_________.

(6)三颈烧瓶中液体经过蒸发浓缩、冷却结晶、过滤等操作可得到草酸晶体(H2C2O4·2H2O)，设计一个实验证明草酸属于二元弱酸:_______.

(1)CaC2为离子化合物，结构中含有离子键和共价键，电子式为;CaC2与H2O 反应制备C2H2属于复分解反应，反应为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑.(2)制 备 的C2H2气体中常会含有H2S、PH3气体杂质，通过装置丙洗气瓶可以有效除去C2H2中所含有的气体杂质，由此得出各个仪器连接的顺序为a→c→d→f→g→e.(3)根据反应原理，生成物易变成糊状，会阻塞有孔塑料板，使液体不能顺利通过有孔塑料板.乙装置达不到反应随停即止的作用，不便于控制反应速率.(4)饱和食盐水中的水消耗，盐析出，附着在电石上，使反应能够较平缓地进行.(5)根据题意，C2H2与浓硝酸反应方程式为8NO2＋4H2O，若进一步提高该反应温度，则根据浓硝酸的特性，浓硝酸会大量挥发和分解，造成硝酸浓度减小，反应速率减慢.(6)证明一种酸是否属于弱酸，可以通过不同方法证明，如电离理论、平衡理论或盐类水解反推等方法;证明草酸属于二元弱酸，可以通过酸碱反应之间的定量关系推断.

答案(1);CaC2＋2H2O →Ca(OH)2＋C2H2↑.

(2)a→c→d→f→g.

(3)该观点不正确;因为电石与水反应时变成糊状，堵塞有孔塑料板，乙装置达不到反应随停即止的作用，不便于控制反应速率.

(4)能够减缓反应速率或减缓生成C2H2的速率.

(6)测定0.1mol·L－1草酸溶液，pH 大于1，说明草酸属于弱酸;用标准的NaOH 溶液滴定草酸溶液，消耗NaOH 的物质的量是草酸物质的量的2倍，说明是二元酸(其他合理说法也可).

化学综合实验题是高考中必考题型，该类试题常以学生较为陌生的有机物为情境，综合考查化学实验探究能力与创新能力.例如上述试题以草酸的制备为情境，综合考查了实验仪器的选取、反应原理的分析及实验设计等，试题注重对实验基本操作能力的考查，呈现了“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”的学科素养.

(完)