新高考背景下师范类有机化学实验课改革探讨

杨素华　林雪松　刘箫音　张寒

摘 要：在基于提高化学学科素养的新高考背景下，高中化学课程标准和教材也有了较明显的变动，本文通过比较新版和旧版高中化学课程标准的变化、高中化学新旧教材中有机化学内容的变化，针对高中化学实验的新特点，提出师范类化学专业本科生有机化学实验课教学内容改革的思路和建议。

关键词：新高考；化学学科素养；高中化学新教材；有机化学实验

中图分类号：G633.8  文献标识码：A  文章编号：1673-260X（2023）03-0110-04

2022年6月内蒙古自治区正式发布《内蒙古自治区深化普通高等学校考试招生综合改革实施方案》，方案指出，从2022年秋季入学的高中一年级学生实施高考综合改革，同时高中化学课程启用了根据2017年新课程标准[1]修订的2019年出版的人教版新教材。

2017版新课标是依据2014年教育部印发《全面深化课程改革落实立德树人根本任务的意见》进行修订的，新修订的课程标准与2003版旧课程标准对比如图1所示。

与2003版高中化学旧课程标准相比，有机化学部分出现了两个变化，一是新版课程标准中将有机化学部分从化学与可持续发展这个主题中剥离出来，成为一个独立的新主题；二是与新课标所对应的2019年人教版高中化学教材中选择性必修三（有机化学基础）[2]成为选择化学学科学生的必修内容，而不是旧教材中选修五（有机化学基础）与选修三（物质结构与性质）在高考时选做一题，可见对有机化学的重视程度有所提高。这其中的原因有三：一是有机化学发展速度快、应用广，目前合成的新物质大多数是有机物；二是人类社会发展过程中产生的资源、环境、能源、安全、医学等问题都与有机化学有着密切联系；三是信息、能源、材料是人类社会发展的三大支柱，而高分子材料属于与有机化学息息相关且发展迅猛的一种材料，这些发展变化使得有机化学的学科地位得到了大幅提高。

与新旧课程标准所对应的新旧版教材中有机化学必修部分的目录和页码如表1所示。

新教材将有机化学内容安排在必修第二册[3]的第七章，共38页，旧教材安排在必修2[4]中的第三章，共27页，对比来看，新教材有机化学内容具有更加完善的内容结构、更加清晰的知识线索和更加突出的基础地位等特点[5]，而且新教材的形式设置紧跟时代步伐，内容设计更加强化学科内涵[6]。从章节页码上可以看出，有机化学内容在新版教材中页码数增多了11页，从章节目录中可以看到第二节的节名发生了变化且内容增加的页数最多，主要是增加了常见高分子材料的介绍，目的是使学生对高分子材料可以有更多的了解，可见必修部分强调了高分子材料的重要性。

此外，新教材中增加了两个实验活动环节，笔者认为化学是一门以实验为基础的学科，实验在化学学科形成和发展过程中起着非常重要的作用[7]。新课程标准的突破点和创新是化学学科核心素养的达成，科学探究精神和实践创新是核心素养的重要组成部分，且科学精神中的批判质疑、勇于探究以及实践创新中的问题解决和技术运用都与实验有着密切的关系，而实验对化学教学的有效性有着根本性的影响，要实现有效的课堂教学，必须重视实验教学[8]。

新教材必修实验部分内容也有比較明显的变动，旧教材人教版必修1[9]第一章中的第一节是化学实验基本方法，先介绍了化学实验安全，接下来的内容是粗盐的提纯、蒸馏、萃取和分液等混合物的分离提纯操作，在新教材必修阶段取消了这部分内容。分析主要原因如下：对于粗盐的提纯操作，在初中化学教材中有较详细的介绍，高中必修阶段不再重复介绍；对于蒸馏，初中教材也有通过蒸馏装置制取蒸馏水的内容，蒸馏装置和操作对于高中学生不再陌生；对于萃取和分液不要求高中学生在必修阶段掌握，这样充分体现了新版教材内容结构设置的完善性和知识线索的针对性。

由于每年都有很多新的有机化合物不断被合成出来，新物质绝大多数都是固态或液态混合物，要得到纯净的化合物就需要采用合适的分离提纯方法，对于高中选修化学的学生来说，就需要了解有机化合物的基本分离提纯方法，因此在人教版新教材选择性必修3中第一章第二节中介绍了蒸馏、分液、重结晶方法，设置了重结晶法提纯苯甲酸的探究实验，在科学·技术·社会栏目中介绍了分离有机化合物用的比较多的色谱分离法。

蒸馏操作主要有三个方面的应用：一是除去液体中难挥发的液体或固体，二是分离沸点不同互相溶解的液体混合物，三是常量法测液态物质的沸点[10]。初中制取蒸馏水的实验只体现了蒸馏操作应用的第一点，并没有涉及两种沸点不同的液体的分离过程。目前有机物种类繁多，互溶的液态有机物也有很多，蒸馏是分离提纯沸点不同的液体混合物的常用方法，重新引入蒸馏这个实验很有必要。

初中阶段没有涉及到萃取和分液的知识，因为分液是分离互不相容液体的方法，这涉及到了不与水互溶的液体有机物，萃取是把溶质与原来溶剂分开的操作，包含从固体中分出来，也包含从液体中分出来，从液体中提出物质用的萃取剂一般都是有机溶剂，因此新教材在选择性必修3（有机化学基础）部分设置了萃取和分液内容。

固态有机混合物的分离提纯方法也很重要，新教材在选择性必修3中除了介绍重结晶定义，还设置了重结晶法提纯苯甲酸的操作实验，与初中的普通过滤操作相比，重结晶操作多了趁热过滤，冷却析晶的过程。如果以上方法达不到分离提纯的目的，还可以采用色谱分离法来纯化有机化合物。

新教材中除了以上基本操作实验，在必修第二册中还设置了乙酸乙酯的制备实验、选择性必修3中设置了乙烯的制备、乙炔的制备、高分子酚醛树脂的制备实验，这都说明与有机化学相关的基本操作实验和有机物的合成实验在高中都有一定程度的体现，而不是仅仅停留在简单的性质验证上（检验有机化合物的性质实验在此未列出），对于高考报考化学相关专业的学生来说打下了一定的有机化学实验基础。

赤峰學院化学专业在课程设置时，始终关注义务教育阶段和普通高中化学学科的课程标准和教材的变化，近年来毕业生考研率达30%多，在校内各专业中名列前茅，且研究生毕业后大多数在高中任教，还有一部分学生本科毕业后通过考取教师编成为了初中或高中化学老师，这说明课程的设置满足了培养初、高中化学师资的人才培养目标和要求。

笔者多年来一直在赤峰学院从事有机化学、有机化学实验、高分子科学等课程的教学工作，两年后我校将要录取本区参加新高考的学生，鉴于新版高中教材有机化学实验的变化，对本科阶段有机化学实验课程提出以下改革思路和建议：

1 对于基本操作实验

现有教学大纲中主要有：工业乙醇的蒸馏和沸点测定、熔点的测定、重结晶苯甲酸、比旋光度的测定、柱色谱、从茶叶中提取咖啡因和纸色谱这七个单纯的基本操作实验。分馏、水蒸气蒸馏和减压蒸馏这三个基本操作都是穿插在合成实验中的。其中七个纯操作实验中比旋光度和纸色谱的变化不大，另五个独立的操作实验我们设计调整思路如下：

1.工业乙醇的蒸馏和沸点测定，把这个实验改为：无水乙醇的制备（通过把工业乙醇用生石灰加热回流除水后再蒸馏纯化），这样做是因为工业乙醇属于乙醇与水形成的恒沸物，在蒸馏过程中没有任何变化，只起到练习蒸馏操作和测沸点的作用，没有体现蒸馏的分离应用。改后的实验起到的作用有：一是练习回流和蒸馏操作，二是能把液体化合物与沸点高的物质（包括固体）分开，还可以有前馏分、后馏分的处理呈现，三是碱石灰起的作用还分散了后面合成实验中干燥液体化合物的内容。

2.熔点的测定，原来是采用提勒管测熔点的，这个实验最需要注意的操作步骤就是后面加热速度的控制，加热速度越慢，测的熔点越准确，但是学生在做实验的过程中一来耐心较差，二来由于实验条件限制大多数是达不到教材的要求的，因此针对现在实验室有基本能满足学生实验用的数字熔点仪的前提下，保留熔点测定的原理、注意事项以及熔管、装样等操作，后续改为用数字熔点仪测熔点，这样不但得到的结果准确，还节省时间，可以把这个实验与重结晶苯甲酸整合在一起。

3.保留了高中已有的重结晶苯甲酸这个实验，与高中不同的是，主要练习重结晶经常用到的脱色方法、用保温漏斗热过滤或趁热减压过滤的操作，同时也为后期合成实验中固体化合物的提纯打基础，最后把固体干燥后再通过熔点的测定检验纯度，达到与熔点的测定实验整合的目的。

4.柱色谱，对于这个实验我们主要是尝试改变分离物种的选择，之前的实验是分离荧光黄和碱性湖蓝两种物质，这两种物质极性差别非常大，在用淋洗剂洗脱时，可轻松得到两种纯净物质，所以对于通过柱色谱分离化合物的色带交叠没有体会，另外教学大纲中没有设置薄层色谱实验（TLC），而薄层色谱实际上对于有机化学实验来说是比较重要的一个操作，针对这两个问题，我们用极性差别不是特别大、有明显荧光发射的两种固体混合物来代替荧光黄和碱性湖蓝，这些物质是笔者们近年来科研项目中合成得到的，不仅能起到节省实验耗材的作用，同时在进行柱层析之前先用TLC检测混合物颜色以及极性差异，再选择合适洗脱剂洗脱，在接收色带时随时用TLC法进行监测，最后分别得到纯净的两种物质，以及二者色带交叠的混合物，以此让学生体会到柱色谱提纯方法的魅力、明白柱色谱提纯过程中会有样品损失的道理，这样学生对于理论课所学的原子经济性反应、立体选择性好的反应的理解会进一步加深。

5.从茶叶中提取咖啡因的实验，原来是在学习含氮化合物之后做这个实验，主要是练习从固体混合物中提取化合物，属于萃取，提前到第一学期，不但要掌握索氏提取器提取原理，还要掌握一种固体化合物的分离提纯操作方法---升华，以丰富提纯固体化合物的方法，同时还要巩固回流、蒸馏、除水等操作。

2 化合物的制备实验

1.高中教材共有乙酸乙酯的制备、乙烯的制备、乙炔的制备和酚醛树脂的制备这四个制备化合物的实验，本科实验课程仍然设置了乙酸乙酯的制备实验，不同之处在于高中教材中的是简易制备，没有最终产品的分离，本科实验先采用回流法使反应基本完成后改为蒸馏装置蒸出产品，之后通过洗涤、分液、干燥和精馏等操作得到最终产品，进一步巩固了回流、蒸馏操作，同时学习分液漏斗的使用、掌握萃取、洗涤和液体化合物的干燥等操作，这也是一个对化学反应原理中平衡思想具体体现的实验，因此设置为第一个合成实验。

2.为了体现高分子的重要性，拟增加脲醛树脂的制备实验，这个实验与高中教材中酚醛树脂的制备非常相似，也有生成热塑性和热固性产物两种情况，为提高趣味应用性，实验时可让学生带着雪糕棍、硬纸壳等材料去实验室，最后用自己做出来的脲醛树脂作为粘合剂粘到实验报告本上，提高学生的实验兴趣，还可学习电动搅拌装置的安装和使用，对实验反应条件的掌控和实验结果的体会可以在高中教学过程中进行拓展讲解。

3.对应高中教材中的乙烯的制备实验是环己烯的制备，乙炔的制备穿插在性质验证实验中，通过这两个实验加深学生对通过醇脱水制取烯烃、实验室制乙炔并且验证其化学性质这两个实验的印象，以此提高学生在以后教学过程中进行演示实验设计的技巧。

3 关于性质验证实验

1.精简性质验证实验，不单独设立烃的性质验证实验，醇、酚、醛、酮的性质实验一次完成，羧酸及其衍生物、糖、氨基酸蛋白质是一次性质实验。

2.烯烃、烯醇的性质分别在环己烯的合成、乙酰乙酸乙酯的合成实验中穿插。

4 关于综合设计及创新实验

鉴于高中课程标准和新教材对于有机材料的重视度提高，除了增加一个高分子材料的合成实验外，还对综合创新实验有机化学部分进行较大程度的改革，把教师的科研成果引入到创新实验中，老师布置任务后，学生查阅相应的文献资料，进而设计恰当的合成、提纯方法，达到实验创新的目的。综合性实验由2个（三乙二胺合钴配离子的制备、拆分和表征以及药物苯妥英的制备）增加至6个，学生由原来做固定的2个综合实验改为在6个中自由选择。新增如下以教师科研成果为主的4个综合性实验：

1.文冠果油化妆品的设计、制备与性能研究；

2.一种萘酰亚胺类荧光染料的设计合成及其在甲醛检测中的应用；

3.酯味冬日润滑剂的设计及制备；

4.固态光致变色螺吡喃的设计合成及其在装饰、防伪领域的应用。

这样设计的目的既能开阔学生的视野，把握时代的前沿，也能提高学生的实验兴趣，还可通过查阅文献自主设计实验步骤，提高学生分析解决问题能力、独立开展实验能力和创新能力。

受现有条件限制，有些实验未能设置到现行的实验课程中，如现代物理分析方法在有机化学实验的应用等，希望这部分内容能在仪器分析实验中得到一定程度的补充，同时我们也会随时对我们的教学内容做出与时俱进的调整和优化。

在新一轮高考综合改革背景下，本科化学的理论课和实验课也要与时俱进，紧跟新课标和新教材不断改革与创新，才能培养出高质量的初高中化学师资，使他们具有较高的学科素养，逐步成为四有好老师中一员，为国家和社会发展贡献力量。

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参考文献：

〔1〕中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

〔2〕杜寶山，郭震，等.普通高中教科书·化学 选择性必修3[M].1版.北京：人民教育出版社，2019.

〔3〕王晶，毕华林，等.普通高中教科书·化学 第2册[M].北京：人民教育出版社2019.59-96.

〔4〕宋心琦，王晶，李文鼎.普通高中课程标准实验教科书·化学2[M].3版.北京：人民教育出版社，2007.58-84.

〔5〕杨明生，陈楠楠.新版高中化学必修教材中有机化学内容的特点及教学建议[J].化学育（中英文），2022，43（05）：128-130.

〔6〕晏雄，王诗娴.人教版新教材《有机化学基础》的编写特点及教学建议[J].化学育（中英文），2021，42（09）：75-79.

〔7〕王立荣，崔义忠.从高中化学新课标教材看实验教学理念的变化[J].中国教育技术装备，2008，6（13）：63-64.

〔8〕庞万秀.基于学科核心素养下的高中化学教材整合探索[J].文理导航·教育研究与实践，2019， 30（04）：149-150.

〔9〕宋心琦，王晶，李文鼎.普通高中课程标准实验教科书·化学1[M].3版.北京：人民教育出版社2007.4-11.

〔10〕李瀛，高坤，等.有机化学实验[M].3版.北京：高等教育出版社，2010.84-89.