一锅法合成3，4－二氢嘧啶－2(1H)－酮

魏振中，王绍辉，洪美玲

(淮北师范大学 化学与材料科学学院，安徽 淮北 235000)

一锅法合成3，4－二氢嘧啶－2(1H)－酮

魏振中，王绍辉，洪美玲

(淮北师范大学 化学与材料科学学院，安徽 淮北 235000)

苦味酸催化下，芳香醛、β－酮酸酯、脲或硫脲(物质的量比1∶1∶1.15)在水中环化缩合，合成3，4－二氢嘧啶－2－酮及其衍生物.反应时间2～3 h，产率75% ～98%.

Biginelli反应;3，4－二氢嘧啶－2－酮;苦味酸

1893年Biginelli首次报道乙酰乙酸乙酯、芳香醛和脲在浓盐酸催化下于乙醇中加热回流18 h，得到3，4－二氢嘧啶－2－酮类化合物，这一合成法称为Biginelli反应.3，4－二氢嘧啶－2－酮具有广泛的生物活性和药理活性[1]，目前合成该类化合物有很多改进的方法.常见的催化剂有:酒石酸[2]、超分子[3－4]、室温离子液体[5－7]、硝酸铋[8]、硝酸铈铵[9]、三氯化铁[10]、磷酸二氢钾[11]、三聚磺酸[12]、硼酸[13]、三溴化铟[14]、苯硼酸[15]等，并且微波辐射[16－18]、超声波技术[19]等都已应用于该反应.这些方法大大改进原始Biginelli反应中存在的不足，缩短反应时间，提高反应效率，大大增加反应产率.但是这些方法还存在着它的不足之处:如操作麻烦、催化剂价格昂贵、污染环境、微波辐射耗能大，且不能用于大量的工业化生产等.因此研究新的方法或寻找新的催化剂来改进Biginelli反应十分的有必要.

研究发现在水为溶剂的条件下，用少量苦味酸为催化剂可以高效、快速地催化Biginelli反应，大大缩短反应时间，提高反应效率、操作简便，适合工业化.反应合成路线如下:

1 实验部分

1.1 仪器和试剂

WPS－1型数字熔点仪(温度计未校正);Bruker核磁共振仪(TMS为内标，400 Hz);PE－2400型元素自动分析仪;TLC进行……