手性α－氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性研究

张慧苹，姜琳琳

（济宁学院化学与化工系，山东济宁 273115）

手性α－氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性研究

张慧苹，姜琳琳

（济宁学院化学与化工系，山东济宁 273115）

α－氰基丙烯酸酯类化合物是一类抑制植物光合作用PSⅡ的重要除草剂，引入手性因素可以提高其活性。以氰基乙酸乙酯为原料，合成了3－对三氟甲基苯胺－3－（R／S）－α－甲基苄胺－2－氰基丙烯酸酯，对中间体及目标化合物进行了结构表征；并对α－氰基丙烯酸酯类化合物的生物活性进行了研究。结果表明，该类化合物除草活性不突出，但具有一定的抗烟草花叶病毒活性及抗癌活性，具有深入研究的价值。

α－氰基丙烯酸酯；手性；反应机理；生物活性

研究表明，α－氰基丙烯酸酯类化合物是一类抑制植物光合作用的重要除草剂，它作用于光合作用PSⅡ中质体醌QB的结合部位，竞争性替换与D1蛋白质结合的质体醌QB，导致电子传递受阻［1，2］。由于丙烯酸酯类化合物具有作用机制新颖、对有益生物无毒、环境友好等特点，已成为该领域的研究热点。Huppatz等［3］运用CoMFA方法对系列光学活性α－氰基丙烯酸酯及其HiⅡ活性进行了较为系统的研究，发现S异构体较R异构体活性高。因此，作者以氰基乙酸乙酯为原料，与二硫化碳反应合成3，3－二甲硫基－2－氰基丙烯酸酯（Ⅰ），然后与对三氟甲基苯胺合成3－对三氟甲基苯胺－3－甲硫基－2－氰基丙烯酸酯（Ⅱ），再与（R／S）－α－甲基苄胺反应合成了手性化合物3－对三氟甲基苯胺－3－（R／S）－α－甲基苄胺－2－氰基丙烯酸酯，对中间体及目标化合物进行了表征，并对手性α－氰基丙烯酸酯类化合物的生物活性进行了测试。……