适用于高矿化度油藏的醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐合成进展

牛瑞霞，宋 华，孙双波，魏 翠

（东北石油大学化学化工学院，石油与天然气化工省高校重点实验室，黑龙江 大庆 163318）

早在1934年，Adolf等[1]合成了一种结构与醚类似，含一个乙氧基单元，具有润湿性、分散性、乳化性和洗涤性能的化合物，即EO基团数（EON）为1的脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐，但当时未引起关注。随着强化采油技术的发展，磺酸盐类表面活性剂（如石油磺酸盐、重烷基苯磺酸盐）因成本低廉、原料来源广、驱油效果好而被国内外普遍采用[2]。但是对于大多数高含盐和高含二价离子的矿藏，仅使用磺酸盐类化学驱油剂效果不够理想，容易出现表面活性剂沉淀损失。而将含烷氧基的非离子表面活性剂与磺酸盐类表面活性剂进行复配，则存在严重的色谱分离现象。所以，适用于高矿化度油藏的表面活性剂，既要满足超低油水界面张力的基本要求，满足在低温注入水中的溶解性，又要避免色谱分离。影响超低界面张力形成和溶解性的主要原因在于液晶的形成，虽然可通过加入助溶剂解决该问题，但在动态驱替过程中也会产生吸附、分离等问题。因此，对高矿化度油藏驱油用表面活性剂进行分子设计时应考虑向分子中引入乙氧基，增加亲油基的支化度，向分子中引入苯环或缩短亲油基链长[3]。向烷基和磺酸基之间引入烷氧基团成为一条重要研究思路，这对解决高矿化度油藏的化学驱油问题至关重要[4-5]，所以，兼具非离子和阴离子亲水基的醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐最近引起研究者的极大关注。虽然成本高于传统表面活性剂，但是其性能方面的优势使其在高矿化度油藏的开采中具有广阔的应用前景[6-7]。

本文介绍了几种强化采油领域急需的醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐表面活性剂的结构，综述了亚硫酸盐磺化工艺、磺烷基化工艺和硫酸酯基团转化工艺，从反应路线、收率、原料性能及工艺流程等方面进行了分析比较，讨论了各工艺路线存在的问题及工业化的可行性，这对适用于高矿化度和高二价阳离子油藏的新型表面活性剂的研究开发具有重要意义。

1 醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐表面活性剂种类及特征

1.1 种 类

以烷基酚或脂肪醇为原料，与环氧乙烷或环氧丙烷加成得烷基酚或脂肪醇聚氧烯基醚，然后通过磺化反应可制备醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐表面活性剂。按照所使用的烷基酚或脂肪醇种类、烷基链长、环氧烷以及磺酸基位置不同，所述磺酸盐大致可分为如下几种。

（1）磺酸基位于聚醚链末端型[1,6,8-9]

醇（酚）聚氧乙烯醚乙（丙）磺酸钠：

醇（酚）聚氧丙烯氧乙烯醚乙（丙）磺酸钠：

1.2 特 征

由醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐分子结构可以看出，分子中含亲油基（脂肪烃基或烷基芳基），同时含两种不同类型的亲水基（聚醚基和磺酸基），兼具聚氧烯基脂肪醇（烷基酚）醚的非离子表面活性剂特征和磺酸盐型非离子表面活性剂特征，以醇聚氧烯基醚磺酸盐为例，用图 1表示表面活性剂结构。

图1 脂肪醇聚氧烯基醚磺酸盐表面活性剂分子结构示意图

Skauge等[3]研究发现，通过添加乙氧基团，磺酸盐分子在高浓度盐水中能获得较好的溶解性，水溶性优于相应的单一表面活性剂。原因在于乙氧基团在水中的溶解是靠与水形成氢键来实现的，而磺酸钠基则是在水中离解为离子。虽然柔性的乙氧基可能会将磺酸基包裹[12]，使磺酸基的亲水性受到一定限制，但水相中一定量的 Ca2+、Mg2+因与-SO3-间的静电引力作用，会使表面活性剂分子在高矿化度盐水中的溶解性改善，其亲水亲油平衡得以调整而不是生成沉淀析出，即耐硬水性增强。当然，如果加入大量Ca2+、Mg2+，电解质会压缩—SO3−周围的水化膜，阴离子将与Ca2+、Mg2+充分接触，直至形成沉淀。

对于亲油基相同的表面活性剂分子，随着氧烯基聚合数的增加，表面活性剂临界胶束浓度（cmc）降低；氧烯基聚合数相同的情况下，亲油基碳数增加，cmc降低；酚醚磺酸盐的cmc降低程度低于醇醚磺酸盐。所以，可以根据聚醚磺酸盐的具体使用环境对分子结构进行设计调整，使之具有最佳使用性能。

2 醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐合成工艺

2.1 亚硫酸盐磺化合成工艺

醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐的合成，常用亚硫酸盐作磺化试剂，主要包括 Na2SO3、NaHSO3、(NH4)2SO3、K2SO3等。下文以聚氧乙烯醚为例，根据被磺化中间体的制备方法，对所述磺酸盐的合成路线进行分类介绍。

2.1.1O-烷基化-Stecker磺化两步合成法

该工艺最早由 Bruson提出[11]，首先二卤代烷烃与醇（酚）聚氧烯基醚发生O-烷基化反应，生成卤代醇（酚）聚氧烯基醚中间体，然后在高压反应釜中以水为溶剂，在150～160 ℃与30%Na2SO3发生Stecker磺化反应，4～8 h后生成醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐，但具体高压条件未明确给出，反应式如式（1）。

相关研究已申请多篇专利[11,13-15]，并对磺化反应工艺进行了改进，提出了常压操作工艺，使用Cu粉（1%）作催化剂，等体积醇-水作溶剂，回流22 h，溴代醚可与Na2SO3反应得产物。

磺化产物中仅目标产物溶于乙醇、异丙醇，所以产物的提纯相对简单，将粗产物溶于醇后静置过夜，过滤沉淀出来的无机盐，加入二氯甲烷使其中的无机盐进一步沉淀滤除，蒸干溶剂，干燥得粗产品，用两相滴定法测定收率[16]。

2.1.2 卤化-磺化两步合成法

首先使醇（酚）聚氧烯基醚与 SOCl2，PCl3或COCl2反应生成氯代醇（酚）聚氧烯基醚[17-18]，然后采用Strecker法与Na2SO3反应生成所述磺酸盐，其中氯取代反应通常在胺类化合物（如吡啶）催化下进行，反应式如式（2）。

该工艺路线目前研究得较充分，氯化反应条件温和，产率高，氯代醚产率的计算有3种方法：一是将产物用NaOH中和后离心分离，上层即氯代醚；二是采用液固吸附色谱法测定[19]，根据色谱峰高和峰面积，采用归一法定量分析各组分含量；三是通过测定原料和产物的羟值来进行计算[20]，计算式为：

按照 Bruson 提出的方法，在高压条件下进行磺化反应较难进行，原因在于磺酸盐溶解度较小，随着磺化反应的进行，体系黏度增加，出现成胶现象，热传导效率下降，致使反应困难，磺化产率仅为70%。按照卤化-strecker磺化反应路线，国内外研究工作者在改进磺化工艺条件，提高转化率方面开展了大量研究工作。向反应体系中添加一种卤代醇醚，在磺化条件下生成强亲水性磺酸盐，可作为目标产物的助溶剂，避免体系黏稠问题。1986年Stewart[21]在Bruson的研究基础上，向磺化反应体系中加入C6～C8醇作稀释剂，减少水的用量，进而解决出胶问题，其中醇占总反应体系质量的 2%～10%，水占卤代醚质量的5%～40%，同时向体系中加入少量目的产物以增加 Na2SO3的分散程度，改进后的方法可使磺化总转化率提高到90%左右。并提出，可用亚硫酸钾或亚硫酸铵代替 Na2SO3做磺化剂。以此为基础，1990年 Hodgson 等[22]提出了两种提高磺化转化率的技术，其一是使用EO数分布较窄的脂肪醇或烷基酚聚氧乙烯醚，其二是使用K2SO3磺化。其中EO数的分布可通过HPLC进行分析。表1是EO数分布和磺化剂对氯代十六醇聚氧乙烯醚磺化反应转化率的影响。

何祖慧[23]利用该技术，以AEO-3/为原料，SOCl2为氯化剂，吡啶为溶剂，确定了氯代醇醚的最佳合成工艺条件为SOCl2∶AEO-3 (mol)=1.8∶1，吡啶∶SOCl2(mol)=1∶1，反应温度70℃，反应时间10 h，产率可达87.7%。杨晓鹏等[24]则以AEO，OP-10和NP-10为起始剂经氯取代和NaHSO3磺化合成了脂肪醇/烷基酚聚氧乙烯醚磺酸钠，以AEO为起始剂时最终产物收率为89.67%。

表1 EO数分布和磺化剂对磺化反应转化率的影响

沙鸥等[25-28]采用Stwart改进后的合成工艺，分别以烷基酚、月桂酸为起始剂，经乙氧基化、氯取代、磺化反应，合成了苯环及聚醚链末端同时含磺酸钠基团的烷基酚磺酸聚醚磺酸盐以及月桂酸聚醚磺酸盐，并对产物进行了红外光谱表征。

李瑞冬等[29]以辛基酚聚氧乙烯醚（OP-4）为原料，与SOCl2发生氯代反应后得到中间体，再分别以Na2SO3、Na2SO3-NaHSO3混合物、K2SO3为磺化剂磺化氯代产物合成了辛基酚聚氧乙烯醚磺酸盐（OPS-4）。重点对磺化反应条件进行了研究，发现170 ℃下OPCl-4∶K2SO3(mol)=1∶1.3时，反应4 h后磺酸盐产率可达到82.6%。贺伟东则以OP-4为原料[19]，经SOCl2氯化和亚硫酸盐磺化合成了辛基酚聚氧乙烯醚磺酸盐，通过FT-IR和1HNMR对产物进行结构表征，确定了最佳合成条件，氯代反应以氯化亚砜为氯化剂，以吡啶为催化剂，反应2 h即可完成；磺化反应以K2SO3为磺化剂，与氯代中间体的物质的量之比为1.3∶1，反应温度为170 ℃，反应时间4 h。

2.1.3 环氧化-磺化合成工艺

此工艺1997年由Silvis率先提出[30]，首先将烷基醇(酚)醚与环氧氯丙烷反应生成末端连有环氧烷烃的化合物，然后用Na2SO3或NaHSO3进行磺化制备醇(酚)醚丙基磺酸盐，反应通常在140～200 ℃的水溶液中加压进行，而且反应物中水量应不少于14%，至少应含有40%的磺酸盐产物，以控制混合物的分散性和黏度。并指出，反应体系中水以外的其它介质（如醇）的加入不利于产物的提纯，甚至影响产物的抑泡性能。而磺化反应体系中大量磺化产物的出现非常有利于提高反应速率、使操作简化并使该工艺的经济性增强，磺化产物浓度越大，该工艺的经济性越强，但文中对反应压力未作提及。反应式如式（3）。

2.1.4 烯丙基化-磺化合成工艺

烯烃在过氧化物催化作用下，可与亚硫酸盐发生加成反应，生成相应的烷基磺酸盐，但收率较低[31]。

1981年，Yeakey等[32]运用该原理，首先使烷基酚聚氧乙烯醚与甲基烯丙基氯反应，生成烯丙基或甲基烯丙基为端基的烷基酚聚氧乙烯醚衍生物，然后再与NaHSO3反应，合成了烷基酚聚氧乙烯醚丙基磺酸钠，反应式如式（4）。

烯丙基化所得棕色液体用蒸馏水洗涤2～3次，再用HCl调整pH值至7左右，静止分层，取下层油层，提纯后计算烯丙基醚的收率。磺化产物处理及收率测定方法如前所述。

Menyaile等[33]采用n(Na2SO3)∶n(NaHSO3)=2∶1作磺化剂，NaNO3作催化剂，水溶性醇作溶剂，发现磺化反应几乎定量进行。2011年，西南石油大学的黄志宇等[34-35]根据同一反应机理，经烯丙基化、加成磺化两步反应合成了烷基酚聚氧乙烯醚磺酸盐。首先，在相转移催化剂及碱的存在下，将醇（酚）醚与烯丙基氯发生缩合反应制备烯丙基醚，然后烯丙基醚再与NaHSO3反应制备醚磺酸盐。结果发现，以聚乙二醇为催化剂进行烯丙基化反应，中间体收率可达94%，磺化过程加入NaNO3作催化剂，可使产物收率达83.7%，该工艺收率较高。

Shepherd等[36]采用直接向烯丙基醚和氢氧化钠混合溶液中通入二氧化硫气体的办法，在对-叔丁基苯甲酸催化下反应，粗产物经双氧水氧化得到了醇醚丙基磺酸钠，反应式如式（5）。

亚硫酸盐磺化合成工艺多为两步合成法，其中方法（2）产物易提纯，适合实验室研究，但SOCl2具有一定的毒性，且卤化过程会产生腐蚀性气体SO2和 HCl，同时，磺化过程需要使用高压反应设备，且产物中有大量的 NaCl需要分离，所以该工艺发展的可能性较小。而方法（3）、（4）合成步骤简单，收率较高，实现工业化的可能性更大，但也存在合成烯丙基醚时会产生HCl或NaCl的问题。

2.2 磺烷基化合成工艺

磺烷基化合成醚磺酸盐的工艺最早由Adolf等提出[1]，该工艺同时也是制备所述磺酸盐的最原始工艺，主要是利用磺烷基化试剂在羟基的氧原子上间接引入磺酸基。磺烷基化试剂通常是含 1～3个碳原子和一个活性官能团的有机磺酸及其盐，主要包括磺甲基化试剂、磺乙基化试剂等，比如羟（氯）甲基磺酸钠、羟（溴、氯）乙基磺酸钠、乙烯基磺酰氯、乙烯基磺酸钠、丙烷磺内酯、牛磺酸钠和N-甲基牛磺酸钠等。

2.2.1 聚醚链端羟基脱氢致分子间脱HX工艺

醇（酚）聚氧烯基醚的端羟基可与XCnH2nSO3Na (X=OH，Cl，Br，SO3H)发生脱 HX反应，生成醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐，反应式如式（6）。

Adolf等[1]首次合成脂肪醇单乙基醚磺酸盐时即采用该方法，当时以脂肪醇和乙二磺酸或羟乙基磺酸钠为原料合成出 ROCH2CH2SO3Na。乙二磺酸磺化能力较强，在40～50 ℃反应1h左右即可得到产物，而羟乙基磺酸钠磺化反应需在170～180 ℃反应5 h，未提及反应的转化率。

1950年，Hollander[37]依据Williamson原理，提出以R(OCnH2n)xOH（R为链烷基或芳基，碳原子数≥6，n=2或3，x=1～20）为原料，以NaOH等强碱为催化剂，常压155～260 ℃条件下与羟乙基磺酸钠发生醚化反应。反应过程需使用N2等惰性气体以及时移除反应生成水。产物使用沸腾的异丙醇萃取，冷却后析出磺酸盐晶体，通过离心分离。该方法在使用中具有一定优势，原料易得、无腐蚀且产物中无酸或盐等副产物。但羟乙基磺酸钠为固体，一方面在反应过程中容易结成大块包裹搅拌器，反应难以继续；另一方面，与醇醚液体的反应属固-液两相反应，水的生成导致大量泡沫产生，阻碍反应进行。

针对以上问题，Johnson等[38]对Charles的工艺进行了改进，在真空度＜300 mmHg条件下，通入N2等惰性气体，及时移除水的同时反应状态缓和，避免了因反应物剧烈沸腾而溢锅。通常是先将聚醚生成醇钠，同时用N2调整体系压力至40 mmHg，再将57%羟乙基磺酸钠水溶液滴加至釜中，滴加完毕后压力降至20～30 mmHg，170～220 ℃维持反应至活性物含量达最大值。产物可以用乙酸乙酯-水或酮-水-苯系统加以处理，移出未反应的聚醚和羟乙基磺酸钠。McCoy[39]在制备多甘油基多乙烯基醚磺酸盐时采用了该磺化及提纯技术。McCoy[40]在解决该问题方面提出了一种更好的合成方法，向体系中加入羟乙基磺酸钠时，由原来的57%的水溶液滴加方式改为固体一次性加入，从根本上解决了由于大量水的存在产生大量泡沫的问题。此外，McCoy为解决固体磺化剂结块及非均相反应收率低的问题，预先向反应体系加入少量（反应物总质量的0.1%～2%）目标产物醚磺酸盐，从而使羟乙基磺酸钠固体在体系中产生良好分散效果。而在第一步醇钠制备过程中由碱水溶液带进的水分可通过 N2吹扫除去，除水后升温至180 ℃，一次性加入固体磺化剂，固体分散良好，目的产物活性物含量可达50%。文中指出，对于RO(CH2CH2O)4H（R为C16、C18、C20的混合物），未加目的产物进行固-液两相反应，产品活性物含量仅为1.7%，加入目的产物后活性物含量高达48%。国内的石明理等[41]采用该方法，以羟乙基磺酸钠和脂肪醇聚氧乙烯醚为原料，以粉状KOH为催化剂，在2.6～3.9 MPa，185 ℃条件下脱水反应 2 h，合成了一系列R(EO)nSO3Na（R=12～16，n=1，2，3）并研究了其表面活性。2011年，牛金平等[42]提出了一种制备醇（酚）醚磺酸盐的改进方法，首先在强碱作用下将烷基醇醚或酚醚转化成钾盐或钠盐中间体，然后室温下向中间体中加入羟烷基磺酸盐，碱催化剂及溶剂，采用回流或抽真空的方式100～220 ℃反应0.5～5 h，脱除反应生成水，得目标产物。

虽然该工艺得到优化，但是就磺烷基化试剂而言，羟乙基磺酸钠要首先通过环氧乙烷与NaHSO3反应制得。在与羟基化合物反应过程中收率不能得到保证。在同样的反应条件下，烷基聚氧乙烯醚、烷基酚或脂肪醇与羟乙基磺酸钠不发生反应或收率较低。

2.2.2 磺烷基试剂端羟基脱氢致分子间脱HX的合成工艺

醇（酚）聚氧烯基醚的端羟基可被卤基取代，该卤代物可与牛磺酸或N-甲基牛磺酸、羟乙基磺酸钠[22]等反应生成醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐，反应式为式（7）、式（8）。

氯代醚磺化同时可能发生水解，产物中的醇醚可用甲缩醛或环己酮反复萃取，目标磺化产物溶于水，用两相滴定法测定收率。提高收率是该工艺的改进目标。

2.2.3 烯基磺酸（或盐）加成烷基化工艺

烯基磺酸（或盐）的磺酸基是强吸电子基，在碱催化下，醇可与烯基磺酸及其盐的不饱和键发生加成反应，见式（9）。

Fikentscher等[43]以醇（酚）聚氧乙烯醚为原料，在 0.1%～3%（以醚质量计）的碱金属氢氧化物及甲基三辛基氯化铵催化作用下，以乙烯基磺酸钠为磺化剂，160～180 ℃反应3～5 h合成了醚磺酸钠。文中指出改变醇醚与乙烯基磺酸钠的投料比可以获得不同性能的醇醚磺酸盐。

基于相似反应原理，2008年，Berger等[44]结合以往经验，以脂肪醇和烷基酚为原料，首先合成了窄EO分布的醇（酚）聚氧烯基醚，然后以AOS为磺化剂制备醇（酚）醚磺酸盐，开辟了一条新颖且原料来源广，无毒无副产物的聚醚磺酸盐合成路线[45]。反应式为式（10）。

该工艺路线新颖，操作简单，原子利用率为100%，具有很好的工业化应用前景。其问题在于，由于C=C双键的存在，使短碳链烯基磺酸及其盐易发生自聚副反应。

2.2.4 丙磺酸内酯亲核加成O-烷基化工艺

丙磺酸内酯是一种高效精细化工中间体，具有很强的开环能力。将脂肪醇醚在甲苯或四氢呋喃溶剂中用钠或氢化钠钠化，然后与丙磺酸内酯发生亲核取代反应可制得醇醚磺酸盐，产率可达 80%～90%。反应式如式（11）。

产物收率采用两相滴定法测定，用异丙醇-水（1∶1，体积比）溶解，用石油醚萃取2次，醇水相蒸去溶剂后，再重结晶可得提纯产品。

方云、王业飞等[46-47]对此进行了相应研究，王业飞等[48]在采用该工艺合成壬基酚聚氧乙烯醚磺酸盐的同时，对反应的动力学特征进行了研究。

烯基磺酸（或盐）加成烷基化工艺的优点是反应快，产率高、设备简单，副产物少，易于提纯，适合实验室制备纯度高的产品，但丙磺酸内酯工业来源不广，存在致癌性，工业化应用受限。

2.3 硫酸酯基团转化工艺

脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠（AES）是一类性能优良的表面活性剂，将脂肪醇在碱性条件下与环氧乙烷或环氧丙烷加成制得脂肪醇聚醚，然后通过氯磺酸磺化反应即可制备，但AES易发生磺酸基水解反应。利用该特点，Webber等[49]提出将AES进行基团转化生成脂肪醇聚醚磺酸，并以窄EO分布的脂肪醇聚醚为原料，按照反应式（12）进行了合成。

文中指出，在 EON=4～6范围内，随着 EON增大，硫酸酯转化成磺酸的选择性下降，减少EON=0，1的聚醚醇的含量，有助于明显降低AES的水解，提高AES磺化选择性。磺化选择性增加的原因可能与空间位阻及EON=0，1的聚醚醇的含量有关，而与平均 EON大小无关。所以，进一步研究碳链长度及EO分布与磺化选择性的关系，将有助于改进该工艺。

王业飞等[50]以AES为原料，考察了反应时间、反应温度、磺化剂类型及用量对产品收率及原料水解率的影响。结果表明，在196 ℃、1.2 MPa下，Na2SO3-NaHSO3混合磺化剂磺化效果最好，产品收率高于60%，AES水解率低于8%，K2SO3作磺化剂则得不到磺酸盐产品，初步证实该磺化转化反应过程并非简单的平衡反应。在此基础上，李立勇[51]从工业化考虑，以 AES为原料，Na2SO3-NaHSO3为混合磺化剂，制备了脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐，通过正交试验确定最佳反应条件为：160 ℃，4 h，Na2SO3∶NaHSO3=5∶1（质量比），AES∶磺化剂=1∶3（摩尔比）。此条件下，AES转化率可达98.5%，脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐（AESO）的收率为85.5%，部分AES发生水解反应，但未提及水解率。2011年，杨铭等[52-53]研究了AES-3直接转化合成 AESO的工艺。结果表明，AES-3质量分数为14%，Na2SO3∶AES-3=4∶1，190 ℃压热条件下反应4 h，磺化率为75.4%，水解率为4.6%。

产物AESO中含有未反应的AES，影响两相滴定法的使用，而且两者性质极为接近，分离较困难。为准确测定AESO含量，在酸性条件下，将产物水溶液在回流条件下水解4 h，AES可全部水解去除，AESO不水解，进而通过两相滴定法对AESO含量进行定量分析，确定产品收率。

硫酸酯基团转化工艺存在的问题是在反应条件下，硫酸酯易发生水解反应，磺化反应的选择性低。如能解决该问题，成本将大大降低，此工艺将最具工业化潜力。

3 总结及展望

醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐类化合物分子中不仅含亲油基（脂肪烃基或烷基芳基），同时还含两种不同类型的亲水基（聚醚基和磺酸基），兼具聚氧烯基脂肪醇（烷基酚）醚的非离子表面活性剂特征和磺酸盐型非离子表面活性剂特征。因其特殊的结构特征，此类化合物具有优良的耐盐、耐高温水解、HLB值可调及配伍性能，因而在高矿化度油藏开采领域具有广泛的应用潜力。醇（酚）聚氧烯基醚磺酸盐的合成工艺不同于芳磺酸盐，其借助醇（酚）聚氧烯基醚分子的羟基官能团及链上不饱和键与磺化试剂进行反应。目前对它的合成研究仍处于室内研究阶段，限制其实现工业化生产的主要原因是现有合成路线普遍存在一种或几种问题，比如合成步骤多、转化率低、选择性低、成本高、腐蚀性强、环保性差等。其中硫酸酯基团转化工艺以AES为原料，来源丰富，且AES本身也是性能优良的表面活性剂，如能对其基团转化过程中的水解程度加以控制，该工艺则可能实现工业化生产。此外，开发新的成本低廉、便于操作、安全的合成路线或对现有工艺的生产限制瓶颈进行优化研究也将有助于尽早实现工业化生产，满足石油开采业的发展需求。

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