浅析四氧化锇双羟基化反应

摘 要：通过使用不同助氧化剂，使四氧化锇由作为计量氧化剂转变成为催化剂，大大提高了四氧化锇催化氧化烯烃进行双羟基化在有机合成中的实用性，此外，还介绍了woodward顺式双羟基化反应、光催化和金属催化双羟基化反应。

关键字：双羟基化反应；助氧化剂；催化

邻二醇是有机合成中的重要的中间体，手性邻二醇是不对称合成手性天然产物和药物的重要原料。如何制备邻二醇，特别是手性邻二醇有着重要的学术意义和应用前景。在手性邻二醇的不对称合成方面，Sharpless带领的研究小组在这方面做了创造性的工作。1987年，他们发现了金鸡纳碱衍生物催化的烯烃不对称双羟基化反应（AD），该反应是现代有机合成化学中最重要的反应之一，经Sharpless及其他一些研究小组近十年来的努力，使这一反应不断完善，在典型的反应中，以0.2 mol%四氧化锇和1 mol%各种金鸡纳碱衍生物作催化剂，以计量的K3Fe（CN）6作氧化剂，对大多数烯烃都能得到高产率、高对映选择性的光学活性邻二醇，且反应条件极为温和，无需低温、无水、无氧等条件，使这一反应成为应用前景最为广泛的不对称催化反应之一[1]。

1 四氧化锇双羟基化方法

作为烯烃的双羟基化反应体系中，四氧化锇几乎是不可替代的关键组分。最初OsO4用于双羟基化反应时，是作为化学计量试剂进行反应的。由于四氧化锇价格昂贵，毒性大，用于有机合成的意义不大。因此通过发现使用廉价、易处理的助氧化剂，使四氧化锇由作为计量氧化剂转变成为催化剂，大大提高了四氧化锇催化氧化烯烃进行双羟基化在有机合成中的实用性。……