笼状化合物环糊精及其包合作用

张丽+王明召

摘要：结合高中化学化学反应的方向和限度、分子立体结构、分子间作用力、有机化合物的结构及官能团、单质碘等知识，介绍环糊精的结构、包合作用的原理以及在药物领域的应用研究实例，供一线高中化学教师在教学实践中选用。

关键词：高中化学；环糊精；包合；应用

文章编号：1005–6629（2014）2–0078–04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

自1891年Villiers发现环糊精（Cyclodextrin，简称CD）以来，环糊精的研究取得了很大的成果。目前，环糊精及其衍生物应用于多个领域，包括制药、食品、化妆品、材料、化工、分析化学、分子识别和催化等领域。环糊精的应用之所以如此广泛，主要原因在于它具有特殊的结构和性质。

1 环糊精的结构

环糊精是一种环状化合物，如图1所示。它具有D-吡喃葡萄糖单元（见图1右部），单元之间通过α-1，4-糖苷键（见图1左部的虚线方框内部分）相连而成环。环糊精所含有的葡萄糖单元数目不等，最常见的是分别含有6、7和8个葡萄糖单元的α-、β-和γ-环糊精，常用α-CD、β-CD和γ-CD表示[1]。

环糊精的形状像喇叭，一端大、一端小[2]，如图2所示。圆筒的壁由葡萄糖单元组成，但其中每个葡萄糖单元的6个原子并不在同一平面上，糖环是折叠式的，立体形状像一把椅子（见图1右部）。这种椅式糖环构成圆筒的壁，所以圆筒具有一定的厚度。糖环的C2和C3指向圆筒的一侧，它们上面的羟基向外伸展，组成环糊精圆筒的大口端。糖环的C5指向圆筒的另一侧，它上面的CH2OH羟基也向外伸展，组成环糊精圆筒的小口端。由于羟基都指向分子外侧，因此环糊精分子外壁具有亲水性。……