脱氢枞胺基多酚衍生物的合成及结构

2016-06-28 08:28:35刘超祥林中祥
宿州学院学报 2016年5期

刘超祥,林中祥

1.亳州职业技术学院,安徽亳州,236800;2.南京林业大学化学工程学院,江苏南京,210037

脱氢枞胺基多酚衍生物的合成及结构

刘超祥1,林中祥2

1.亳州职业技术学院,安徽亳州,236800;2.南京林业大学化学工程学院,江苏南京,210037

摘要:[目的]合成负载儿茶酚基脱氢枞胺多酚衍生物。[方法]以脱氢枞胺为起始原料,经硝化、还原、缩合和氧化反应,合成出脱氢枞胺键合多个儿茶酚基衍生物。[结果]合成出一种新化合物—12N,18N-双(3,4-二羟基苯次甲基)-14-硝基脱氢枞胺的二聚体2e。[结论]合成负载儿茶酚基脱氢枞胺多酚衍生物的结构经1H NMR,13C NMR,IR、MS和元素分析进行表征,并得到确认。

关键词:脱氢枞胺;儿茶醛;聚合作用;核磁共振;质谱

植物来源儿茶酚化合物具有多方面的生物活性,包括抗衰老、抗炎、抗突变、抗癌细胞、减少过敏性皮炎和预防心血管疾病等[1-7]。负载儿茶酚的人造分子对HIV-1整合酶有抑制作用[8],对帕金森病也有一定疗效[9-10];以儿茶酚为终端的聚合物还可以作为胶黏剂的前体[11-13]。

目前用脱氢枞胺(1)负载儿茶酚合成大分子胶黏剂的研究较少。本文以脱氢枞胺(1)为起始原料,通过脱氢枞胺苯环的硝化反应和还原反应,生成12-氨基-14-硝基脱氢枞胺(2b),2b与儿茶醛反应生成12,18-双[(3,4-二羟基苯次甲基)氨基]-14-硝基脱氢枞烷(2c),对2c聚合作用进行研究,合成出脱氢枞胺基多酚衍生物2e(图1),其结构经1HNMR,13CNMR,IR、MS和元素分析进行表征。

1实验部分

1.1仪器和试剂

核磁共振光谱仪(DRX-400MHz,Bruker,德国,DMSO为溶剂,TMS为内标,5mmQNP探头,30℃);Nicolet360 型傅立叶红外光谱仪(Nicolet-360型,美国尼高力仪器公司,KBr压片);……

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