浅谈高中生物学教材中的“酯”

刘 冲 申屠英辉

(浙江省宁波中学 315100)

在有机化学中，醇与羧酸或无机含氧酸能够发生酯化反应生成酯，形成的化学键称为酯键。根据参加反应的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯。

1 有机酸酯

有机酸酯，又称羧酸酯，由醇和羧酸经酯化反应生成(图1)。教材中出现的有机酸酯多为脂质，例如，油脂、磷脂、植物蜡。

图1 羧酸和醇形成酯

1.1 油脂 油脂即甘油三酯，由甘油和脂肪酸两种基本结构单位组成。根据有机化学系统命名法，酯类物质以形成酯的酸和醇的名称命名，一般称为某酸某酯[1]。若有多个醇或酸分子参与形成酯，应在相应的醇或酸前面加上数目。

据此，甘油三酯实际上是三脂肪酸甘油酯。天然油脂大多为混合脂肪酸甘油酯，即参加酯化反应的3个脂肪酸不同。图2中，R1、R2、R3代表饱和烃链或不饱和烃链或两者的混合。若R1、R2、R3为不饱和烃链，则此甘油酯熔点较低，常温呈液态，称为油；若R1、R2、R3均为饱和烃链，则此甘油酯熔点较高，常温呈固态，称为脂。

图2 甘油三酯的合成

1.2 磷脂 磷脂是一类含有磷酸的脂质。机体中的磷脂主要有甘油磷脂和鞘磷脂两大类，而甘油磷脂含量最多，是细胞膜的重要组分，因此教材是以其为例来介绍的。甘油磷脂由甘油、脂肪酸和磷酸基团组成，甘油的3个羟基分别和2个脂肪酸、1个磷酸基团发生酯化反应。甘油磷脂的结构特点：由磷酸和与磷酸相连的取代基团(含氨碱或醇类)构成亲水头部，脂肪酸链构成疏水尾部(图3)。在生物膜中磷脂的亲水头部位于膜表面，疏水尾部位于膜内侧。……