超分子作用对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑分子内质子转移的影响

向俊峰　易平贵任志勇　于贤勇　陈建　刘武　李桃梅

(湖南科技大学化学化工学院，理论有机化学与功能分子教育部重点实验室，分子构效关系湖南省普通高校重点实验室，湖南湘潭411201)

超分子作用对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑分子内质子转移的影响

向俊峰易平贵*任志勇于贤勇陈建刘武李桃梅

(湖南科技大学化学化工学院，理论有机化学与功能分子教育部重点实验室，分子构效关系湖南省普通高校重点实验室，湖南湘潭411201)

采用稳态荧光、瞬态荧光及量子化学计算等手段对2-(2-氨基苯基)苯并噻唑(APBT)在不同溶剂中的质子转移进行了研究。结果表明，溶剂的极性及质子化对APBT的质子转移有较大的影响，通过对超分子作用的考察，发现七元瓜环(CB[7])的加入对APBT质子转移起到了一定的抑制作用，APBT与CB[7]能形成化学计量比为1:1的主客体包合物，同时测定了包合物的结合常数等热力学参数。此外，核磁共振氢谱和包合物的理论计算表明APBT分子进入了CB[7]的疏水空腔。

质子转移；七元瓜环；极化连续介质模型；热力学；主客体化学

苯并噻唑类衍生物是一类具有良好药用价值和光学活性的化合物，被广泛应用于抗菌药物、荧光探针以及光电二极管等领域5,10－12。瓜环13因其具有亲水的羰基裙带和疏水的纳米空腔，且具有较好的水溶性，在主客体化学研究中占有重要地位，它不仅能够改变客体化合物的水溶性，也能减小溶剂环境对客体化合物的影响，这对质子转移过程的研究具有特殊作用14－16。……