金枪鱼油脱臭过程中脂肪酸含量和挥发性风味成分解析

张红燕，李　晔，袁　贝，竺周斌，王求娟，陈义芳，董丽莎，王朝阳，司开学，韩姣姣，崔晨茜，苏秀榕

（宁波大学海洋学院，浙江 宁波 315211）

金枪鱼油脱臭过程中脂肪酸含量和挥发性风味成分解析

张红燕，李晔，袁贝，竺周斌，王求娟，陈义芳，董丽莎，王朝阳，司开学，韩姣姣，崔晨茜，苏秀榕*

（宁波大学海洋学院，浙江 宁波 315211）

为探讨金枪鱼油脱臭过程中挥发性物质和脂肪酸含量随温度的变化，运用电子鼻和顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术，对加热脱臭鱼油的挥发性成分和脂肪酸含量进行分析。结果表明，鱼油中脂肪酸组成从C14～C22的饱和脂肪酸的含量有所降低，不饱和脂肪酸的含量有所增加。电子鼻能够灵敏地检测到鱼油在加热脱臭过程中气味的变化。利用气相色谱-质谱从原料鱼油、加热150 ℃和200 ℃的脱臭鱼油中分别检出50、38 种和21 种挥发性化合物，包括醇类、醛类、酯类、酮类、烃类、酸类、杂环化合物等。原料鱼油中的辛醛、壬醛、（E）-2-辛烯醛、1-戊烯-3-醇、2-十一烷酮使鱼油具有浓重的腥臭味、土腥味、不愉快脂肪味；150 ℃脱臭鱼油的主要挥发性风味物质是辛醛、壬醛、（E）-2-辛烯醛，其含量有所减少，使得鱼油的腥臭味有所减弱，10-十二碳炔-1-醇、2-丁基-1-辛醇增加了清香、木香和脂肪香；200 ℃脱臭鱼油中辛醛、（E,E）-2,4-庚二烯醛、（E）-2-癸烯醛含量降低，使鱼油呈现较弱的鱼腥味。四氢-2H-吡喃-2-甲醇、2-乙基呋喃、2-戊基呋喃使鱼油呈现一定的油脂气息、青草味、蔬菜香味。

鱼油脱臭；电子鼻；顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用；脂肪酸；主体风味

金枪鱼是深海鱼类，富含丰富的蛋白质和二十二碳六烯酸、二十碳五烯酸等ω-3不饱和脂肪酸，具有很高的生物活性［1］，是国际营养协会推荐的绿色无污染健康美食［2］。金枪鱼每年生产加工量巨大，在生产加工过程中会产生大量的下脚料，如鱼头、鱼骨、碎肉等。金枪鱼鱼油是鱼粉加工的副产物，经过碱炼、脱色、脱臭、冬化等步骤生产［3］，是一种营养价值很高的天然保健食品。

鱼油在加工及贮藏过程中会产生一系列化学变化，包括不饱和脂肪酸氧化酸败的产物以及外界混入的杂质，这些物质中的醛类、酮类、低级酸类等使鱼油呈现一股腥臭味［4］。作为保健品及药品原料使用的鱼油，不进行脱臭处理直接食用会引起反胃、恶心呕吐等不良反应［5］。因此脱臭是鱼油精制的必需工艺，目的是通过金枪鱼油中各个组分沸点的不同进行温度控制，去除低碳链的臭味物质。本实验结合电子鼻与顶空固相微萃取-气相色谱-质谱（headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）联用技术分析脱臭过程中不同加热温度处理金枪鱼油的挥发性风味成分和脂肪酸含量的变化。

1　材料与方法

1.1材料与试剂

脱臭前后的金枪鱼油 宁波今日食品有限公司；丁酸甲酯、氢氧化钠、甲醇（均为分析纯），正己烷（色谱级） 宁波市镇海航景生物科技有限公司。

1.2仪器与设备

PEN3便携式电子鼻 德国Airsense公司；65 μm聚二甲基硅氧烷萃取头 美国Supelco公司；7890 GC-MS GC仪 美国Agilent公司；M7-80EI型MS仪 北京普析通用仪器有限责任公司。

1.3方法

1.3.1挥发性物质检测

1.3.1.1样品前处理

称取脱臭过程中不同温度条件下的鱼油各10 μL，分装于15 mL样品瓶中用于电子鼻检测。

称取600 μL鱼油样品置于15 mL样品瓶中，加入1.5 μL丁酸甲酯（89.8 μg/mL）作为内标物，用聚四氟乙烯隔垫密封。将SPME（65 μm聚二甲基硅氧烷萃取头）针头插入待检样品瓶中，60 ℃条件下顶空吸附30 min，立即将萃取头置于GC-MS联用仪进样口210 ℃解吸附2 min［6］。

1.3.1.2电子鼻检测条件

电子鼻测试时间220 s，传感器清洗时间300 s，零点计数100 s，内部流量300 mL/min，进样流量300 mL/min。每组5 个重复样品。

1.3.1.3GC-MS检测条件

GC检测条件：VOCOL毛细管色谱柱（60 m× 0.32 mm，1.8 μm）；载气He，流速1.0 mL/min；不分流进样，恒压35 kPa；进样口与接口温度均为210 ℃；检测温度210 ℃；升温程序：起始柱温设为35 ℃保持2 min，以3 ℃/min升至40 ℃，保留1 min；再以5 ℃/min升至210 ℃，保持25 min。

MS检测条件：离子源温度220 ℃；电子电离源；电子能量70 eV；扫描质量范围38～400 u；扫描时间63 min。

1.3.2脂肪酸含量测定

1.3.2.1鱼油甲酯化

称取60 mg鱼油用正己烷溶解，定容至10 mL。吸取溶液2.0 mL于另一具塞试管中，加入2 mol/L NaOHCH3OH溶液和2 mol/L盐酸-甲醇溶液进行皂化和甲酯化，用GC-MS联用仪进行脂肪酸相对含量测定［7］。

1.3.2.2GC-MS检测条件

GC检测条件：DB-WAX聚乙二醇毛细管色谱柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm）；载气He，流速1.0 mL/min；不分流进样；进样量1 μL；恒压35 kPa；进样口与接口温度均为250 ℃；检测温度250 ℃；程序升温：起始柱温设定为50 ℃保持1 min，以20 ℃/min 升至200℃，再以4 ℃/min升至230 ℃，保留15 min；最后以3 ℃/min升至250 ℃，保持9 min。

MS检测条件：离子源温度230 ℃；电子电离源；电子能量70 eV；扫描质量范围45～450 u；扫描时间46 min；溶剂延迟7 min。

1.4数据处理

电子鼻测定的数据采用PEN3自带的WinMuster数据处理软件进行主成分分析（principal component analysis，PCA）［8］。选取平稳状态下198～199 s的测量数据作为分析点，横纵坐标包含了在PCA转换中得到的PC1和PC2贡献率［9-10］。

GC-MS联用仪测得的数据定性分析时采用计算机的NIST质谱和Willey谱库做自动检索，并参考相关文献确定挥发性成分及脂肪酸种类，所得结果与谱库中化合物相似度相比结果低于80（最大值100）的组分视为未鉴定出。并通过面积归一化法确定各挥发性物质的样品峰面积［11-12］，采用内标法确定脱臭鱼油中挥发性化合物的含量［13-14］，以μg丁酸甲酯/g计。

用Excel 2003和SAS软件进行数据分析。所有实验均作3 次重复，测定结果以表示。实验数据采用方差分析（ANOVA）进行邓肯氏（Duncan）差异分析，以P＜0.05为显著性差异。

2　结果与分析

2.1电子鼻检测

图1　不同温度条件下脱臭鱼油的PPCCAAFig.1　Principal component analysis of deodorizied fish oil obtained at different temperatures

如图1所示，图中每个椭圆代表不同温度条件下脱臭鱼油的数据采集点［15］。经分析可得，PC1、PC2的方差贡献率分别为95.20%和3.31%，总贡献率为98.51%，可见PCA分析可用于区分不同温度条件下脱臭鱼油的气味。经过不同温度处理后，鱼油的气味发生了变化并呈现一定的规律，分布在3个区域，原料油、150 ℃条件下的鱼油各自分布在一个区域，160、180、200、220 ℃条件下的鱼油气味有重叠。因此运用HS-SPME-GC-MS联用技术进一步分析，以探究脱臭鱼油在加热条件下挥发性物质发生的变化。

2.2GC-MS分析

2.2.1挥发性成分及含量

用GC-MS技术从原料油、150 ℃和200 ℃脱臭的鱼油中分别鉴定出50、38 种和21 种挥发性化合物，包括醇类、醛类、酯类、酮类、烃类、酸类、杂环化合物等，如表1、图2所示。

原料油的主要挥发性物质是烃类（731.21 μg/g），其中含量较高的是十四烷（161.81 μg/g）、十五烷（380.03 μg/g）。醛类（279.15 μg/g）共检测出17 种，其中含量较高的是辛醛（65.79 μg/g）、壬醛（49.30 μg/g）、（E）-2-辛烯醛（24.62 μg/g）、癸醛（19.26 μg/g）、（E）-2-壬烯醛（15.76 μg/g）。共检测出5 种酮类，其中含量较高的是2-十一烷酮（14.34 μg/g）。含量相对较高的还有2-乙基己酸（42.86 μg/g）、2-乙基-呋喃（8.51 μg/g）、2-戊基-呋喃（7.08 μg/g）。

经过150 ℃脱臭鱼油主要的挥发性化合物为烃类物质（811.68 μg/g），其中含量相对较高的仍然是十四烷、十五烷。醛类物质共检出15 种，含量有所降低（182.81 μg/g），其中辛醛、壬醛、（E）-2-辛烯醛、癸醛的含量相对较高。共检测出2 种酮类物质，2-十一烷酮（12.10 μg/g）、2,2-二甲基-3-庚酮（10.00 μg /g）。杂环类化合物的含量也有所降低，如图2所示。

经过200 ℃脱臭鱼油烃类含量降低到371.47 μg/g。共检测出3 种醛类物质，其含量大大降低（12.30 μg/g）。酮类物质的含量也有所降低（3.33 μg /g）。2-甲基-1-（1,1-二甲基乙基）-2-甲基-1,3-丙二醇丙酸酯的含量有所增加（137.56 μg /g）。杂环类化合物的含量降低（6.92 μg/g）。

表1　不同温度条件下脱臭鱼油的挥发性物质成分及其含量Table1　SPME-GC-MS analysis results of deodorized fish oil obtained at different temperatures

续表1　μg/g

图2　挥发性化合物种类含量Fig.2　Chemical classes of volatile compounds identified in tuna oil

2.2.2脂肪酸种类及相对含量

利用GC-MS技术从原料油、150 ℃和200 ℃的脱臭鱼油中共鉴定出50 种脂肪酸，分布范围为C14～C22，饱和脂肪酸共17 种，不饱和脂肪酸33 种，其中单不饱和脂肪酸共16 种，多不饱和脂肪酸共17 种，如表2所示。饱和脂肪酸的相对含量有所降低，从原料油的40.24%降低到220 ℃条件下脱臭鱼油的38.60%。不饱和脂肪酸的相对含量有所增加，其中单不饱和脂肪酸的相对含量从原料油的25.26%降低到220 ℃条件下脱臭鱼油的26.91%；多不饱和脂肪酸的相对含量基本无明显变化。

表2　不同温度条件下脱臭鱼油的脂肪酸组成和相对含量Table2　Fatty acid composition and relative contents in deodorized fish oil obtained at different temperatures

3　讨 论

3.1金枪鱼油风味

3.1.1形成原料油嗅感的挥发性成分

金枪鱼原料油中一般带有浓重的腥臭味、土腥味、不愉快脂肪味。从HS-SPME-GC-MS分析结果可以看出，醛类、烃类是原料油嗅感的主要物质。其中是辛醛、壬醛、（E）-2-辛烯醛、癸醛、（E）-2-壬烯醛是导致原料油产生腥臭味的主要物质［16-17］。醛类的阈值一般较低，可能是金枪鱼油中的多不饱和脂肪酸在酶和微生物的作用下发生氧化降解而生成的［18-19］。烃类物质中含量较高的是十四烷、十五烷，其阈值一般较高，对挥发性风味贡献较小。

醇类的风味阈值较醛酮类高，其中直链饱和醇的香味对鱼油的挥发性风味贡献非常小，但随着碳链增长，香味增加，可产生清香、木香和脂肪香［20］。但有些不饱和醇阈值较低，可能会对鱼油风味有较大贡献。原料油中共检测出1-戊烯-3-醇、1-辛醇、四氢-2H-吡喃-2-甲醇、2-乙基-2-己烯-1-醇4 种醇类物质。1-辛醇含量较高，但其阈值较高，对原料油的整体风味贡献较小。1-戊烯-3-醇含量较高，阈值较小，是原料鱼油的鱼腥味物质［23］。

原料油中2-十一烷酮、1,4-环己二酮、6-甲基-2-庚酮含量较高，共同赋予原料油的脂香、奶油香、干酪香［21］，酮类的阈值比醛类高，是由多不饱和脂肪酸的氧化或热降解、氨基酸降解或微生物氧化产生［22］。2-乙基己酸、二十二碳六烯酸在原料油中含量较高，可能会对原料鱼油的整体风味产生一定的影响。

呋喃类物质大多是亚油酸氧化产生的，原料油中共检测出3 种呋喃类物质，其中，2-乙基呋喃、2-戊基呋喃含量较高，且具有较低的阈值，对原料鱼油的贡献较大，使其呈现一定的焦香、豆香、果香、青香、蔬菜香、泥土香等。

3.1.2150 ℃脱臭鱼油的风味

经过150 ℃加热后，辛醛、壬醛、（E）-2-辛烯醛、癸醛、（E）-2-壬烯醛等具有腥臭味物质的含量有所减少，具有苦杏仁气味的苯甲醛没检测出。呋喃类物质含量有所减少，2-乙基呋喃具有焦香香气，略有甜味；2-戊基呋喃是一种典型的油脂氧化产物，具有豆香、果香、青香及类似蔬菜的香韵［23］。呋喃类化合物大都具有很强的肉香味以及极低的香气阈值，是糖的分解和美拉德反应的生成物［24］。醇类物质中1-戊烯-3-醇、1-辛醇的含量有所增加，新检测出了10-十二碳炔-1-醇、2-丁基-1-辛醇2 种物质，它们阈值较小，对挥发性风味有一定的影响，贡献了清香、木香和脂肪香。另外，150 ℃加热后酮类物质的含量有所减少。

3.1.3200 ℃脱臭鱼油的风味

200 ℃加热处理的脱臭鱼油的腥臭味大大减弱，其中挥发性物质中烃类的含量较高，可能是因为高温使脱臭鱼油中脂肪酸烷氧自由基裂解而产生，但烃类物质的阈值较高，对风味的整体作用不大［25］。与150 ℃脱臭鱼油相比醛类、酮类、呋喃类物质的含量大大减少。使得200 ℃脱臭鱼油的挥发性风味较前2种弱的原因可能是高温使鱼油中脂肪酸氧化加剧。

3.2脂肪酸组成及相对含量变化

金枪鱼油中脂肪酸的组成分布范围主要为C14～C22，与相关文献［26］报道的结论相似。脂肪酸种类比朱碧英等［26］报道的多几种，但是基本脂肪酸种类相似。主要原因可能是不同季节不同种类的鱼所含脂肪酸的种类及百分比是不同的。经150 ℃和200 ℃脱臭后，饱和脂肪酸的相对含量有所降低，不饱和脂肪酸的相对含量有所增加。

4　结 论

电子鼻检测脱臭的金枪鱼鱼油挥发性物质差异显著，建立模型后可用于脱臭鱼油品质的快速鉴定以及不同温度条件下脱臭鱼油的挥发性风味物质的区分。

通过HS-SPME-GC-MS联用技术发现：原料鱼油的烃类、醛类物质使鱼油具有浓重的腥臭味、土腥味、不愉快脂肪味，其中主要的物质是辛醛、壬醛、（E）-2-辛烯醛、1-戊烯-3-醇、2-十一烷酮；150 ℃ 脱臭鱼油的主要挥发性风味物质是辛醛、壬醛、（E）-2-辛烯醛，含量有所减少，使得鱼油的腥臭味有所减弱，10-十二碳炔-1-醇、2-丁基-1-辛醇贡献了清香、木香和脂肪香；200 ℃脱臭鱼油辛醛、（E,E）-2,4-庚二烯醛、（E）-2-癸烯醛使鱼油呈现较弱的鱼腥味，四氢-2H-吡喃-2-甲醇、2-乙基呋喃、2-戊基呋喃使鱼油呈现一定的油脂气息、青草味、蔬菜香味。

金枪鱼油中脂肪酸的组成分布范围主要为C14～C22，经150 ℃和200 ℃脱臭后，饱和脂肪酸的相对含量有所降低（40.24%降低到38.60%）。不饱和脂肪酸的相对含量有所增加，其中单不饱和脂肪酸的相对含量从原料油的25.26%降低到220 ℃条件下脱臭鱼油的26.91%；多不饱和脂肪酸的相对含量基本无明显变化。

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Changes in Fatty Acid Composition and Volatile Compounds of Tuna Oil Following Deodorization Process

ZHANG Hongyan, LI Ye, YUAN Bei, ZHU Zhoubin, WANG Qiujuan, CHEN Yifang, DONG Lisha, WANG Zhaoyang, SI Kaixue, HAN Jiaojiao, CUI Chenxi, SU Xiurong*
（School of Marine Sciences, Ningbo University, Ningbo 315211, China）

The present study aimed to investigate the changes in fatty acid composition and volatile compounds of tuna oil following deodorization by using electronic nose （E-nose） and headspace-solid-phase-microextraction-gas chromatographymass spectrometry analysis （HS-SPME-GC-MS）. Results showed the contents of saturated fatty acids （C14-C22） in tuna oil decreased whereas unsaturated fatty acids increased following deodorization process. E-nose was able to detect the changes in volatile compounds of tuna oil with high sensitivity. Before and following deodorization at 150 and 200 ℃, a total of 50, 38 and 21 volatile compounds namely alcohols, aldehydes, ketones, esters, hydrocarbons, acids and heterocyclic compounds were identifi ed using GC-MS. The major volatile compounds in tuna oil were identifi ed as octanal, nonanal,（E）-2-octenal, 1-penten-3-ol and 2-undecanone, which contributed to the unpleasant earthy and fishy smell of tuna oil. Following deodorization at 150 ℃, the amounts of octanal, nonanal and （E）-2-octenal in tuna oil signifi cantly decreased, resulting in a signifi cant decrease in its unpleasant earthy and fi shy smell, whereas 10-dodecyn-1-ol and 2-butyl-1-octanol significantly increased, giving a characteristic woody and fatty aroma. A higher deodorization temperature of 200 ℃signifi cantly decreased the contents of octanal, （E,E）-2,4-heptadienal and （E）-2-decene aldehyde and increased the contents of tetrahydro-2H-pyran-2-methanol, 2-ethyl-furan, and 2-pentyl furan in tuna oil. Tetrahydropyran-2-methanol, 2-ethyl furan and 2-pentyl furan were responsible for the fatty, grass and green aroma of tuna oil.

deodorization fish oil； electronic nose； headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （HS-SPME-GC-MS）； fatty acid； volatile compounds

10.7506/spkx1002-6630-201620010

TS254.1

A

1002-6630（2016）20-0057-06

张红燕, 李晔, 袁贝, 等. 金枪鱼油脱臭过程中脂肪酸含量和挥发性风味成分解析［J］. 食品科学, 2016, 37（20）： 57-62.

DOI：10.7506/spkx1002-6630-201620010. http：//www.spkx.net.cn

ZHANG Hongyan, LI Ye, YUAN Bei, et al. Changes in fatty acid composition and volatile compounds of tuna oil following deodorization process［J］. Food Science, 2016, 37（20）： 57-62. （in Chinese with English abstract） DOI：10.7506/spkx1002-6630-201620010. http：//www.spkx.net.cn

2016-04-22

国家海洋经济创新发展区域示范项目（2013710）；宁波市科技局农业与社发重大科技项目（2010C10040）；宁波市教育局重点学科资助项目（szxl1070）；浙江省重中之重学科开放基金项目 （F01728144200）

张红燕（1992—），女，硕士研究生，研究方向为食品工程。E-mail：m18892615562@163.com

苏秀榕（1956—），女，教授，博士，研究方向为食品安全、生物与分子生物学。E-mail：suxiurong@nbu.edu.cn