“羧酸”知识聚焦

2017-09-25 17:51曹发扬
中学化学 2017年7期
关键词:甲酸乙酸乙酯浓硫酸

曹发扬

羧酸是重要的烃的含氧衍生物,它既是中学有机化学知识的重点,又是高考考查的热点。为帮助学生掌握羧酸的有关知识,现对其进行归纳梳理,供参考。

1.羧酸的概念与官能团

分子由烃基和羧基相连而组成的有机化合物叫做羧酸。羧酸的官能团是羧基(—COOH)。

注意:甲酸(H—COOH)是由氢原子与羧基相连而构成的有机化合物;乙二酸(HOOC—COOH)是由两个羧基相连而构成的有机化合物。

2.羧酸的分类

(1)根据分子中烃基种类的不同,羧酸可分为脂肪酸(如丙酸CH3CH2COOH)和芳香酸

(如邻苯二甲酸COOHCOOH)。脂肪酸又分为饱和脂肪酸(如丁酸CH3CH2CH2COOH)和不饱和脂肪酸(如丙烯酸CH2=CHCOOH)。

(2)根据分子中羧基数目的不同,羧酸可分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如丙二酸HOOCCH2COOH)和多元酸。

(3)根据分子中碳原子数目多少的不同,羧酸可分为低级脂肪酸(如丙酸CH3CH2COOH)和高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、油酸

C17H33COOH)。

3.一元羧酸分子式的通式

飽和一元脂肪酸分子式的通式为

CnH2n+1COOH或CnH2

nO2。

4.羧酸的化学性质

羧酸的化学性质由官能团羧基决定。

(1)酸性:羧酸一般具有酸性。这是因为羧酸能够电离出H+:

RCOOHRCOO-+H+

(2)酯化反应:羧酸跟醇能够发生酯化反应。其反应原理一般是羧酸分子里的酰基(COR)跟醇分子里的烃氧基(—OR′)结合生成酯(即脱水方式为“酸脱羟基醇脱氢”)。

R—COOH+H—OR′浓硫酸△R—COOR′+H2O

5.羧酸的代表物——乙酸

(1)分子结构:乙酸的分子式为C2H4O2,结构式为CHHHCOOH,结构简式为CH3COOH。

(2)化学性质:乙酸既具有酸性,又能够发生酯化反应。

①酸性(—COOH上的O—H键断裂):乙酸具有酸性(具有酸的通性),在水溶液里能电离出H+:

CH3COOHCH3COOˉ+H+

a.使指示剂变色:乙酸能使紫色石蕊试液变红色。

b.与活泼金属反应:在金属活动性顺序表中,位于氢前面的金属都能与乙酸发生置换反应生成乙酸盐和氢气。如:

2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑

c.与碱性氧化物反应:乙酸能与碱性氧化物反应生成盐和水。如:

2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O

d.与碱反应:乙酸能与碱发生中和反应。如:

CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O

e.与某些盐反应:乙酸能与酸性比乙酸弱的酸形成的盐(如碳酸盐)反应。如:

2CH3COOH+CaCO3

(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O

②酯化反应(—COOH上的C—O键断裂):在有浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸跟乙醇发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水。CH3COOH +HOC2H5浓硫酸△

CH3COOC2H5+H2O

注意:酯化反应属于取代反应。

(3)乙酸乙酯的制备实验

①反应原理:

CH3COOH+C2H5OH浓硫酸△

CH3COOC2H5 +H2O

②实验装置:如图1所示。

图1③注意事项:a.反应物混合时,应先在试管中加入

乙醇,而后再慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸(也可先加

乙醇,再加乙酸,最后加浓硫酸)。b.盛反应液的试管口要

向上倾斜45°,目的是增加液体的受热面积(也可用圆底烧

瓶代替试管作反应器)。c.应用饱和Na2CO3溶液来吸收乙

酸乙酯。饱和Na2CO3溶液的作用:一是冷凝乙酸乙酯蒸

气;二是减小乙酸乙酯的溶解度,使其容易分层析出;三是吸收挥发出的少量乙酸和乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。d.导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,以免受热不均产生倒吸。e.实验中用小火微热,有利于乙酸乙酯的蒸出,同时可防止乙酸和乙醇的大量挥发。f.为防止爆沸可在反应器中加入沸石。g.结束实验时,应先拿去收集乙酸乙酯的试管,再熄灭酒精灯。

注意:不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液,因为NaOH溶液会使乙酸乙酯水解。

6.特殊的羧酸——甲酸

(1)甲酸的分子结构:甲酸是最简单的羧酸。甲酸的分子式为CH2O2,结构式为COHOH,结构简式为HCOOH。甲酸分子中既含有羧基,又含有醛基。

(2)甲酸的化学性质:由于甲酸结构的特殊性,使甲酸既具有羧酸的性质,又具有醛的性质。

①酸性:甲酸具有酸的通性,其酸性比乙酸强。

②酯化反应:甲酸能够与醇发生酯化反应,生成甲酸酯。如:

HCOOH+C2H5OH浓硫酸△HCOOC2H5 +H2O

③还原性:甲酸具有还原性,能够被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。

HCOOH+2Ag(NH3)2OH△CO2↑+2Ag↓+4NH3+2H2O

HCOOH+2Cu(OH)2△CO2↑+Cu2O↓+3H2O

注意:甲酸也能被酸性KMnO4溶液、溴水等强氧化剂氧化。

(收稿日期:2017-01-10)endprint

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