辣椒素酯合成实验

段建利， 杨志刚

(武汉大学 药学院， 湖北 武汉 430071)

辣椒素酯合成实验

段建利， 杨志刚

(武汉大学 药学院， 湖北 武汉 430071)

以6-溴己酸为起始原料，利用Wittig反应，制备以Z-8-甲基- 6-壬烯酸为主的产物，然后在NaNO2—HNO3的作用下，转化为以E-8-甲基- 6-壬烯酸为主的产物，经后处理得到E-8-甲基-6-壬烯酸。在酶催化作用下，E-8-甲基-6-壬烯酸选择性地与香草醛的醇羟基反应，得到辣椒素酯。实验过程让学生灵活应用知识、科学组合，更加贴近真实的药物研发过程，提高了学生的学习兴趣。

辣椒素酯； Wittig反应；酶催化

1 辣椒素酯

辣椒素酯类化合物是来源于辣椒属植物的一类化合物，其结构特点是不饱和脂肪酸通过酯键与香草醇的醇羟基连接。1989年，Yazawa等人发现，一种名为CH-19 Sweet的无辣味的辣椒品种中，仅含有少量的辣椒素类化合物，但含有大量的辣椒素类似物(capsaicinoid-like substances, CLS)，根据Rf值的差异，将TLC上2个主要的斑点暂时命名为CLS-A和CLS-B。Yazawa等人猜测辣椒素类似物可能是辣椒素类化合物生物合成过程中的前体化合物[1]。1998年，Kobata等人从CLS-A中分离得到香草醇，从CLS-B中分离得到2个化合物，并进行结构确认，将这2个化合物命名为辣椒素酯(capsiate)和二氢辣椒素酯(dihydrocapsiate)，并且用化学方法合成二氢辣椒素酯[2]。1999年，Kobata等人从CH-19 Sweet中分离得到另一种辣椒素酯类化合物，命名为降二氢辣椒素酯(nordihydrocapsiate)[3]。自然界中天然存在的辣椒素酯类化合物主要是辣椒素酯，虽然辣椒素酯来源于辣椒属植物，但并没有辛辣味，所以其药理活性受到广泛关注。图1为辣椒素酯类化合物的化学结构，图中1、2、3为编号。……