任务驱动模式下的“有机合成”教学设计

邹云飞

一、研究背景

有机合成是高中有机化学学习的里程碑，是高中阶段学习的烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等各类有机物性质的综合应用，要求学生在熟练掌握上述有机物结构特点、典型性质的基础上，能够利用其相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等，通过综合性问题的分析和解决，初步学会有机合成的方法，掌握有机合成的表示，体会有机化学的学习方法。这些知识网络的形成和应用需要学生主动参与学习过程，自主构建认知结构。基于以上分析，设计有机合成教学环节如下。

二、围绕任务驱动的主要教学环节

1.环节一：课程导入——合成材料的应用

投影展示生活中常见的有机合成材料——合成纤维衣服、药品、手机屏幕膜、航天服等。

【功能价值】感受有机合成在提高个人生活、推动社会发展、促进科技进步等方面的意义，体会有机合成的必要性，激发学习兴趣。

2.环节二：牛刀小试——合成乙酸乙酯

投影展示乙酸乙酯食品添加剂的广泛应用，提出任务——利用乙烯合成乙酸乙酯。学生经个人思考后进行小组讨论，提出两种合成路线：(1)乙烯水化得乙醇，乙醇连续氧化得乙酸，二者酯化得乙酸乙酯；(2)乙烯与HBr加成后水解得乙醇，再经氧化、酯化得乙酸乙酯。

然后引导学生思考，乙烯可以合成乙醇、氯乙烷、聚乙烯等多种物质，为什么选择由乙烯合成乙醇。学生对自己的思维过程进行反思，提出从目标乙酸乙酯的官能团酯基入手，考虑酯的合成需要酸和醇，所以对酯基进行切断，找到乙酸和乙醇两个中间体，利用酯化反应来构建目标化合物的分子骨架。上述思维过程正是美国科里(Corey)教授提出的逆合成分析法，以海葵毒素的合成为例说明逆合成分析法的重要意义。

接着请学生从上述方案中选择一种合成设计用流程图的形式呈现，并对流程图进行规范化处理，然后说明选择依据。学生一致认为，从合成路线的步骤考虑，选择乙烯直接水化得乙醇，可以减少操作。

【功能价值】从学生熟悉的物质着眼，介绍有机合成中的基本概念、基本方法以及表示形式，感受有机合成的过程，提高学习的积极性。

3.环节三：实践体会——合成乙二酸二乙酯

投影展示乙二酸二乙酯作为医药中间体的广泛应用，提出任务合成乙二酸二乙酯。然后开展小组活动，利用逆合成分析法推导合成路线，并以流程图的形式表示合成方案。学生同样提出两种设计：(1)乙烯与氯气加成后生成1，2—二氯乙烷，经水解、氧化得乙二酸后，与乙醇酯化；(2)用溴水代替氯气与乙烯发生加成反应，选择依据溴水是液体，操作更容易进行，而且氯气有毒，容易被吸入。在学生提出第二种路线时，可以发现学生已经在主动优化合成路线。

接着引导学生观察对比上述两个合成任务的流程图，发现卤代烃在烃到烃的含氧衍生物转化过程中的桥梁作用，提出有机合成的一般思路：综合利用正推法、逆推法，从目标化合物的官能团入手，对比目标分子和原料的碳骨架，设计合理的方法构建碳骨架，再引入相应的官能团。

【功能价值】从简单的单官能团合成过渡到双官能团物质的合成，发现卤代烃在有机合成中的重要价值，提炼有机合成的一般思路。

4.环节四：冲顶挑战——合成聚丙烯酸钠

投影展示聚丙烯酸钠合成的尿不湿以及在沙漠绿化中的应用，提出任务合成聚丙烯酸钠(如图1所示)。

图1

然后结合学生设计的路线，引导学生发现含有多种官能团的有机物在转化过程中官能团的保护与脱保护，并提出保护双键的方式—与卤代烃加成后消去。

【功能价值】从单一种类官能团物质的合成到多种类官能团物质的合成，提出官能团保护的思想。

5.环节五：课后任务——巩固练习实例

聚丙烯酸钠的合成还有其他方法吗？试一试。评价不同的合成路线。

三、围绕任务驱动的课堂教学策略

1.捕捉学生的灵光一现　让课堂自然生成

合成路线设计的过程中，官能团的转化可能有不同的方式，例如从乙烯获得卤代烃，学生可能使用Cl2或Br2，从乙醛得到乙酸，也有不同的氧化剂供选择，这些转化路径的选择，不仅是对基础知识的巩固，也是学生综合分析试剂的状态、仪器的使用、操作、经济效益等实际因素，经过慎重考虑做出的判断。这些课堂上生成的内容，是教学过程中的宝贵资源，及时捕捉并加以利用可以使课堂自然焕发出活力。

2.设计有梯度的任务　帮助学生由简入难

有机合成路线的设计，往往需要综合利用正推法、逆推法来解决问题，而逆推法是一种逆向思维，学生较为陌生。所以在课堂开始时，利用一个简单的任务合成乙酸乙酯，在熟悉的物质转化中让学生了解逆推法，知道如何从目标逆向思维进行合理切断并完成官能团的转化。然后将任务升级，变成双官能团的目标合成，学生就可以尝试利用任务一中使用的方法来解决问题。接着难度继续增加，变成含有两种不同官能团的目标合成，在学生巩固利用逆推法设计合成路线的过程中，引入官能团的保护。整个学习过程任务由简单到复杂，学生由低水平切入，在3个任务的完成过程中了解新方法，应用新方法，丰富认识角度。在实践应用中将新知识同化到原有的认知，变成新的稳定的认知。

[1]普通高中课程标准实验教科书:有机化学基础选修5 [M].北京:人民教育出版社,2015.

[2]普通高中课程标准实验教科书教师教学用书:有机化学基础选修5[M].北京:人民教育出版社,2007.