建模在同分异构体数目及结构推理中的应用

广东

雷范军 周曼文 王怀文

2018年1月16日，教育部召开发布会介绍《普通高中课程方案和语文等学科课程标准(2017年版)》的有关情况，高中化学核心素养取代使用近十多年的三维目标。专家认为，核心素养是人适应信息时代和知识社会的需要，解决复杂问题和适应不可预测情境的高级能力与人性能力，是对基本技能、三维目标的发展与超越，核心是创造性思维能力。

高中化学学科核心素养主要包括“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”五个方面。其中的“模型认知”要求学生“知道可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系，建立认知模型，并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。”该素养本质是解决复杂问题的能力，体现了化学课程在帮助学生形成未来发展需要的关键能力中所发挥的重要作用。

可以预见，对化学学科核心素养的考查，将是2018年乃至今后高考化学的重要方向。在真实问题情境下限定条件考查某有机物的同分异构体种数是高考必考的复杂问题之一，具有较高的难度和很好的区分度，实际上也是考查学生模型认知素养的主要方式之一。下面精选2017年高考试题并以其解答过程与方法为典型案例，谈谈解决复杂问题情景下同分异构体数目所需要的过程与方法。

一、借助建模推断苯的同分异构体及其二氯代物的同分异构体种数

苯及其同系物与烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃、立体烷一样，均属于烃，关于苯的结构已经讨论了150多年，虽然有人提出各种表达方式，但都需要做进一步讨论。凯库勒式的同分异构体及其一元取代物、二元取代物的同分异构体数目问题，实际上涉及构建模型分析解决问题等方面。

教学启示：对于苯及其同分异构体的一卤代物、二卤代物同分异构体数目的推断，则需要基于同分异构体概念、等效氢规则分析原型物质的特征，进而抽象出认知模型，分步骤、有计划地进行分析判断。如本题中苯的同分异构体种数主要按是否具有碳链异构体→有哪些碳链异构体→是否具有位置异构体→有哪些位置异构体→是否具有官能团类别异构体→有哪些官能团类别异构体的思维模型进行推断，苯、杜瓦苯、三棱柱苯的二氯代物种数则按原型物质的等效氢种数→一氯代物种数→一氯代物分子中等效氢种数→二氯代物种数，其中最后一步要注意苯环连接两个相同的取代基时会产生结构简式相同的物质，以免求同分异构体种数时重复计算。

二、借助模型方法解决真实问题情景下苯的三元取代物种数

新型药物合成是典型的真实问题，其中所涉及的关键物质的键线式已知，符合限定条件下的同分异构体数目属于真实问题情景下的复杂问题，分析解决该问题有利于考查考生是否具备模型认知等化学学科核心素养。

【例2】(2017·全国卷Ⅲ，36节选)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下。H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有 _______种。

答案：9(注意：要除去G的结构简式)

教学启示：例2中所给物质的同分异构体数目可以按如下思维模型推断：首先，在认真、细致审题之后，确定分析的起点是苯，终点是苯的三元取代物数目且已知的三个取代基互不相同；其次，根据等效氢原理确定苯分子所含氢原子种数，进而确定一元取代物种数，第一个取代基可以是已知三个取代基中的任何一个；第三，写出苯的一元取代物的结构简式，并根据等效氢原理确定一元取代物苯环上有几种氢原子，由此推断二元取代物种数，第二个取代基可以是余下两个取代基中的任何一个；第四，写出苯的二元取代物的结构简式，并且依据等效氢原理确定它们苯环上的氢原子种数，以便确定苯的三元取代物的数目；随后，根据题意，除去已知物质本身之外，可得符合题目条件下同分异构体数目。一切同分异构体知识，只有成为学生探究与实践对象的时候，其学习过程才有可能成为模型认知素养发展的过程。

三、应用模型方法解答综合问题情景下苯的多元取代物种数及符合条件的结构简式

唯有将知识学习与真实情境联系起来，并以“做课题”的方式而学习，才能提升批判性思维能力，核心素养也才能得到高质量的发展。“课题可使学生在学科知识与其应用之间建立即时联系。”“如果学习情境与所学习的材料能够得以应用的现实情境相类似，那么学习就能得到最大化。”组织学生对近年高考题中有关同分异构体数目的多样化情境题进行课题研究，能够使他们将同分异构体与基于模型认知的学科核心素养发展融合起来。

【例3】(2017·全国卷Ⅰ，36节选)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式：

。

教学启示：核心素养本质上是解决复杂问题的能力，这只能通过让学生置身真实问题情境，亲历复杂问题的解决过程而培养。当“同分异构体推断”的学习脱离探究与实践而直接进行(通过直接教学而“内化”同分异构体推断)的时候，“同分异构体数目推断”的熟练程度就与核心素养的发展成反比。当“同分异构体推断”的学习成为间接过程和解决复杂问题的“副产品”的时候，“同分异构体推断”的熟练程度与核心素养的发展就成正比关系。