新型双卤代吡啶酰腙的合成及生物活性研究

雷渭辉, 刘向荣, 杨再文, 赵顺省

(西安科技大学 化学与化工学院，陕西 西安 710054)

酰腙类化合物是一类特殊的Schiff碱类化合物，是由酰肼中伯胺氮原子与醛或酮的羰基发生亲核加成反应缩合而成，其分子结构中含有生物活性基团(CO—NH—N=CH)，具有抗肿瘤、抗菌、消炎镇痛、杀虫、抑菌等多种生物活性，因此其在农药与医药方面具有广泛的应用前景[1-3]。其中，含吡啶类酰腙相比于只含苯环类酰腙往往具有更高的生物活性[4-5]。如曾凡付等[6-9]合成了含有芳香基团的酰腙类化合物，对菜粉蝶幼虫具有较强的触杀活性和胃毒活性，且其结构中含有吡啶环的酰腙体现出更强的杀虫活性。另外，据文献报道[10]，通过将卤素引入到酰腙化合物中能有效提高化合物的生物活性，这是由于卤素具有增加分子亲脂性，从而提高对脂质膜渗透性，另外卤素的电负性可以增加中心分子生物活性等特点[11]。因此，含卤素酰腙化合物通常具有良好的生物活性[12-14]，并被广泛用作杀虫、杀菌剂。例如，梁芳珍[15]等合成了含溴元素的酰腙化合物5-溴水杨醛硫代双酰腙，当其浓度为1%和0.1%时其对大肠杆菌、枯草杆菌及金黄色葡萄球菌具有一定抑菌性。5-氯水杨醛水杨酰腙相比于不含氯元素的水杨醛水杨酰腙对辣椒疫霉菌、烟草赤星菌和棉花枯萎菌均有较好的抑制作用。研究[16-17]合成了水杨醛-4-氯苯甲酰腙钒配合物以及2-硝基-5-呋喃苯甲醛-4-氯缩氨基脲酰腙，由于两个化合物中均含有氯元素，两个化合物均对锥虫和利什曼原虫有着较好的杀虫活性。……