新型杀虫剂broflanilide的合成及其杀虫活性测定

汪 杰，秦 帅，盛祝波，张 静，张立新

（沈阳化工大学功能分子研究所，辽宁省绿色功能分子设计与开发重点实验室，沈阳市靶向农药重点实验室，沈阳

110142）

图1 Broflanilide 化学结构式

溴虫氟苯双酰胺（broflanilide）是由日本三井农药化学有限公司研究发现，后与德国巴斯夫公司联合开发的新型双酰胺类化合物，开发代号为MCI-8007[1]。Broflanilide的IUPAC化学名称为N-[2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)-苯基]-2-氟-3-(N-甲基苯甲酰氨基) 苯甲酰胺，CAS登录号为1207727-04-5[2]，其化学结构式见图1。 Broflanilide不仅具有高效、广谱、内吸性强等特点，而且作用机制新颖。现已上市的双酰胺类杀虫剂多为鱼尼丁受体（RyR）钙离子通道（CRC）抑制剂，而broflanilide为γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离子通道别构调节剂。其主要作用于昆虫神经细胞中的GABA受体，并抑制氯离子向神经细胞的传递，从而显示出快速的杀虫活性；能有效地解决害虫对氯虫苯甲酰胺、氟虫腈等其他杀虫剂的抗性问题[3-5]；对鳞翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）等多种抗性靶标害虫活性显著，尤其对幼虫阶段的害虫杀灭效果更佳。此外，broflanilide也可用作种子处理剂，并对白蚁、蚂蚁、蟑螂和苍蝇等有很好的杀灭活性，主要用于水稻、豆类、蔬菜等农作物及非农作物害虫的防治[6-7]。

Broflanilide目前主要有3种合成方法，合成路线1见图2。专利CN 102119144[8]以2-氯-3-硝基苯甲酸为原料合成broflanilide。将2-氯-3-硝基苯甲酸在酸性条件下酯化，得到2-氯-3-硝基苯甲酸甲酯，在氮气流下与氟化铯反应得到2-氟-3-硝基苯甲酸甲酯；接着在钯碳催化下与10%盐酸和甲醇氢化反应生成3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯盐酸盐，随即与甲醛溶液甲基化反应得到2-氟-3-(甲基氨基)苯甲酸甲酯；……