冰菜乙醇提取物乙酸乙酯和正丁醇相的化学成分分离鉴定

李婷婷 戴好富 蔡彩虹 郭志凯 夏志辉 曾艳波

摘  要：本研究以冰菜（Mesembryanthemum crystallinum L.）為实验材料，运用多种柱色谱和波谱技术，从冰菜乙醇提取物的乙酸乙酯和正丁醇相中共分离鉴定得到了11个单体化合物，其中苯丙素类化合物2个，分别是顺式对羟基肉桂酸（化合物4）、阿魏酸（化合物3）;生物碱类化合物2个，分别是烟酸（化合物6）、ethane-1，2-diyl dinicotinate（化合物7）;糖苷类化合物5个，分别是2-ethoxy-5-（hydroxymethyl） tetrahydrofuran-3，4-diol（化合物5）、3，4，5-trihydroxy- 6-（hydroxymethyl）tetrahydro-2H-pyran-2-yl（E）-3-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl） acrylate（化合物8）、（E）-2-（hydroxymethyl）- 6-（4-（3-hydroxyprop-1-en-1-yl）-2-methoxyphenoxy） tetrahydro-2H-pyran-3，4，5-triol（化合物9）、6-（1R，2S-2-hydroxy-4- （S，E-3-hydroxybut-1-en-1-yl）-3，5，5-tri?methylcyclohex-3-en-1-yl）oxy-5-（hydroxymethyl） tetrahydro-2H-pyran-2，3，4-triol（化合物10）、E-4-hydroxy-3，5，5-trimethyl-4-（3-（（3，4，5-trihydroxy-6-（hydroxymethyl） tetrahydro-2H-pyran-2-yl）oxy）but-1-en- 1-yl） cyclohex-2-en-1-one（化合物11）;苯丙呋喃酮类化合物1个：黑麦草内酯（化合物2）;甾体类化合物1个：β-谷甾醇（化合物1）。本研究丰富了冰菜中的化学成分，也为更好地开发利用冰菜的功能性成分提供理论依据，有利于冰菜的推广种植。

关键词：冰菜;乙醇提取物;化学成分;分离鉴定中图分类号：S649      文献标识码：A

Isolation and Identification of the Chemical Compositions of Ethyl Acetate and n-Butyl Alcohol Fractions of Ethanol Extract fromMesembryanthemum crystallinum

LI Tingting¹， DAI Haofu^2，3， CAI Caihong^2，3， GUO Zhikai^2，3， XIA Zhihui^1*， ZENG Yanbo^2，3*

1. College of Tropical Crops， Haina University， Haikou， Hainan 570228， China; 2. Hainan Provincial Key Laboratory for Functional Components Research and Utilization of Marine Bio-resources， Haikou， Hainan 571101， China; 3. Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences / Key Laboratory of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops， Ministry of Agriculture & Rural Affairs， Haikou ， Hainan 571101， China

Abstract： In this paper， 11 monomer compounds were isolated and identified from the ethyl acetate and n-butyl alcohol fractions of ethanol extract fromMesembryanthemum crystallinumL with a variety of column chromatography and spectroscopic techniques. There were two propyl compounds： cis-p-hydroxycinnamic acid （4）， ferulic acid （3）， two alkaloid compounds： nicotinic acid （6）， ethane-1， 2-diyl Dinicotinate （7）， five glycosides： 2-ethoxy-5-（hydroxymethyl）- tetrahydrofuran-3，4-diol （5）， 3，4，5-trihydroxy-6-（hydroxymethyl）tetrahydro-2H-pyran-2-yl （E）-3-（4-hydroxy-3-methoxy-phenyl）acrylate （8）， （E）-2-（hydroxymethyl）-6-（4-（3-hydroxyprop-1-en-1-yl）-2-methoxyphenoxy）tetrahydro-2H-pyran-3， 4，5-triol （9）， 6-（（1R，2S）-2-hydroxy-4-（（S，E）-3-hydroxybut-1-en-1-yl）-3，5，5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl）oxy）-5-（hyd?ro?x?ymethyl）tetrahydro-2H-pyran-2，3，4-triol （10）， （E）-4-hydroxy-3，5，5-trimethyl-4-（3-（（3，4，5-trihydroxy-6-（hydro?xy?me?????th???yl）t） etrahydro-2H-pyran-2-yl）oxy）but-1-en-1-yl）cyclohex-2-en-1-one （11）， one phenylpropanone： ryeganolide （2）， one steroidal compound：β-sitosterol （1）. The study would enrich the research on the chemical constituents inM. crystallinumL. and provide a theoretical basis for the better development of the functional components ofM. crystallinumL.

Keywords： Mesembryanthemum crystallinum; ethanol extract; chemical compositions; isolation and identification

DOI： 10.3969/j.issn.1000-2561.2020.06.023

冰菜（Mesembryanthemum crystallinum L.）属于番杏科、日中花属的一年生草本植物，又名冰叶日中花、冰草、冰花、水晶冰菜^[1]。冰菜原产于南非纳米比沙漠等干旱地区，现在非洲、亚洲西部和欧洲等地区都有分布^[2]。国内目前也在引种栽培冰菜，在云南、陕西、山东等地区已经有了冰菜的规模化种植^[3]。因其叶子和茎的表面有大量凸起的盐囊泡细胞，在阳光照射下反射光线，看起来像冰晶一样美丽而得名^[4]。近年来，随着生活水平不断提高，人们对具有保健作用的蔬菜越来越重视。冰菜中含有多种碳水化合物以及有机酸、酚类化合物、天然苹果酸、黄酮类化合物等，还含有钾、钙、钠等多种矿物质成分，是具有高营养价值的功能性蔬菜。它具有清除自由基和抗氧化活性、促进代谢、预防脂肪肝和动脉硬化、减缓糖尿病等功效^[5-8]。……