品有机真题 增强试题命制能力 提升学科核心素养

湖南 周学兴 贵元香

1 高考背景

化学学科核心素养是化学育人价值的集中体现，是学生通过化学学科学习而逐步形成的正确价值观念、必备品格和关键能力。品格和能力实际上就是德和才，一个真正的人必须是“德与才”的和谐统一。2019年，教育部提出高考命题应充分体现德智体美劳全面发展要求，以立德树人为鲜明导向，减少单纯死记硬背的知识性考查，推动学生关键能力和核心素养在教学和考试中的落地落实，助力高中育人方式改革。2019年11月份教育部考试中心发布《中国高考评价体系》，并对“一核四层四翼”展开了深度解析。在高考命题的实施过程中，高考考查要求是联结高考考查内容与高考命题实践的纽带。高考评价体系通过高考考查要求实现对学生核心价值、学科素养和关键能力的有效考查，也通过高考考查要求实现对高考试题质量的有效评价。高考命题的基本框架，见图1。

图1 高考命题基本框架

2 高考有机综合题命题考查规律

2.1 真题分析

F

已知如下信息：

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由B生成C的化学方程式为________________________。

(3)C中所含官能团的名称为________。

(4)由C生成D的反应类型为________。

(5)D的结构简式为________。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。

【点评】框图中已知结构简式的有机物较少，深度考查了有机物的分析推断，是一种较为经典的考法，物质A需要利用同分异构体的书写思维来确定结构，结合物质F不断地进行前后对比推理。回归传统推理，略难于2018年和2019年全国卷Ⅰ。同分异构体的书写基于题干信息提示考查了吡啶环，该问是基于常规考题的亮点所在，含有两个甲基的同分异构体书写考查了多次，类似于2014年全国卷Ⅰ36题席夫碱合成中考查的含氮化合物同分异构体的书写，本题主要考查含氮化合物的性质与推理。

【答案】(1)三氯乙烯

(3)碳碳双键、氯原子

(4)取代反应

2.2 高考化学有机综合题的命题特点与规律

2015—2019年全国卷Ⅰ有机综合题考查情况，见表1。

表1 2015—2019年全国卷Ⅰ有机综合题考查情况汇总

从考点类型看，每年均涉及反应类型判断，同分异构体书写(种类或结构简式书写)，反应方程式或物质(原料、产物或中间产物)结构简式书写，合成线路设计。

从框图路线角度可发现，全国卷Ⅰ考题中：2015年和2019年间断式推断，2016年和2018年不推断，2017年全推断。

从合成路线设计的步骤数目发现，总步骤在3～4步之间，其中已知的步骤控制在1～2步之间，陌生反应控制在2步左右。

除了必考考点，还有许多的高频考点及随机出现的低频知识，如表2所示。

表2 2014—2019年高频考点或低频考点分布

3 构建模型科学命题

3.1 聚焦真题

真题是最好的试题素材，也是最值得研究的试题，精准分析真题的命题特点、规律及方向，有助于提高试题命制水平。

3.1.1 物质呈现关系

高考化学有机综合题的物质之间的关系主要有以下几种情况，见图2。

图2 有机框图中物质之间的关系

框图中物质的关系，是潜在的推断技巧，需结合反应条件，尤其是陌生反应的反应条件，便可迅速推断出物质的结构或关系。故反应条件是成功突破有机框图推断的关键点之一。

有机综合题是聚焦证据推理的重要题型，主要有以下特点：

1.同分异构体在推理中有重要作用，比如2020全国卷Ⅰ36题，起始物质结构需要利用同分异构体的书写来推断。

2.根据陌生条件与已知条件确定官能团或结构，这类情境最为常见。推断过程中，题干所呈现的信息中较为重要一环便是反应条件及试剂，在推断中起到至关重要的作用。

3.题给有机物结构的逆推与顺推，框图中一般会出现某有机物的结构简式，该物质是展开逆推和顺推的关键。

以2017年全国卷Ⅰ36题为例，命制试题过程中，应该注重物质的呈现与证据推理的关系，题目设置难度应适中。在推理的过程中主要有以下几种对比关系：分子式与分子式之间的对比、结构简式与结构简式之间的对比、分子式与结构简式之间的对比。

已知：

定量关系常作为推断的关键信息，以2016年全国卷Ⅱ36题为例。

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

该题通过计算确立了A的分子式，继而通过同分异构体的书写，确立了结构。此外还可以通过定量关系确立官能团如羟基、羧基、酯基、卤原子、酚羟基的数目和位置等。

3.1.2 聚焦真题素材的来源

“真实情境”指的是真实的问题背景，是以问题或任务为中心构成的活动场域。高考试题通过文字、数据及图表的形式来呈现问题情境。通过情境与情境活动实现高考考查要求。让学生在真实的背景下发挥核心价值的引领作用，运用必备知识和关键能力去解决实际问题，全面展现学科素养水平。

3.1.3 聚焦新高考地区试题

新高考地区的试题在考查有机化学知识时，变化主要体现在关联知识上，除分子式、原子共面、等效氢等常规考查角度，新增了原子杂化、热力学、动力学等知识关联考查现有知识。具体情况如山东省2020年普通高中学业水平等级考试化学试题(以下简称山东卷)例1所示：

【例1】(2020·山东卷·12)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是

( )

A.其分子式为C8H11NO2

B.分子中的碳原子有3种杂化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

【答案】C

( )

A.1，4-加成产物比1，2-加成产物稳定

B.与0 ℃相比，40 ℃时1，3-丁二烯的转化率增大

C.从0 ℃升至40 ℃，1，2-加成正反应速率增大，1，4-加成正反应速率减小

D.从0 ℃升至40 ℃，1，2-加成正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度

【答案】AD

3.2 精准原创

3.2.1 基于题海素材的再挖掘

基于模拟试题和真题的素材，展开如下步骤选题及原创试题：

走进题海，即进入各类模拟试题，进行命题素材的筛选，根据“物质呈现关系”网络，重新建立推理逻辑。即改变呈现结构的有机物及呈现关系。

(山东省潍坊市2018届高三第二次高考模拟考试)化合物G是一种医药中间体，由芳香化合物A制备G的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称________。

(2)C的结构简式________，由B生成C的反应类型________。

(3)由F生成G的化学方程式________________________。

(4)芳香化合物X是C的同分异构体，1 mol X与足量碳酸氢钠溶液反应生成88 g CO2，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶1∶1的有________种，写出1种符合要求的X的结构简式________。

根据试题的命制呈现特点，笔者进行了深度改编。见下图。

【变式】

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。

(2)由I生成J的反应类型________。

(4)芳香化合物X是C的同分异构体，1 mol X与足量碳酸氢钠溶液反应生成88 g CO2，其核磁共振氢谱显示3种不同化学环境的氢，峰面积之比3∶1∶1的有________种，写出1种符合要求的X的结构简式________。

首先基于知识点分布对起始物质进行了重新选择，确定邻二甲苯为初始物质，结合真题高频考点，重新选择或沿用了常规考点，尤其是同分异构体的书写，为了避免出现主观性错误，沿用了原题设问。笔者在本题的设计过程中考查环状化合物的合成，对合成路线进行了改编。

3.2.2 基于学术文献精准原创

基于真实文献情境展开命题可基于如下模式展开原创命题：

3.2.2.1 基于真题素材的再挖掘

高考化学真题所选素材是重要的中间体或目标产物的合成方法的呈现，值得教师搜索相关文献，进行类似和同类文献的搜索筛选，展开命题。如下所示，是基于查尔酮类化合物的合成命制的一道模拟试题，本题符合高考真题的呈现特点。

回答下列问题：

(1)C的名称为________，D的官能团名称为________。

(2)J的分子式为________。

(3)H→I的反应类型为________。

(4)F→G的化学方程式为________________________。

(5)M是E的同分异构体，满足下列条件，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构为________。

①能发生水解反应 ②遇FeCl3显色

3.2.2.2 基于文献素材精准原创

回答下列问题：

(1)C的含氧官能团名称为________。

(2)D的分子式为________。

(3)B→C的反应类型为________。

(4)写出A→B的化学方程式：________________________。

(5)M与A互为同分异构体，符合下列条件的M有________种；

①只含一种官能团

②只有1个环且为五元环

③能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱显示五组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3∶4 的结构简式为________。

4 结语

本文旨在通过对2020年全国卷Ⅰ36题的分析，总结近年高考真题中有机化学综合题的具体考点、物质框图中的呈现、关键证据等，继而对在高中化学教学阶段，如何科学进行试题命制，提出了个人的一点想法。