谢 倩,周 鑫,陈凤宇,肖鑫艳,路东亮,周中高
吡喃葡萄糖基咪唑啉盐表面活性剂的波谱学数据分析
谢 倩1,2,周 鑫1,陈凤宇1,肖鑫艳1,路东亮1,2,*周中高1,2
(1.赣南师范大学化学化工学院,江西,赣州 341000;2. 江西省高校功能材料化学重点实验室,江西,赣州 341000)
以1-(2,6-二甲基苯基)-1H-咪唑与2-溴乙基葡萄糖苷为原料,一步合成了新化合物溴化1-(2,6-二甲基苯基)-3-[2-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-乙基]-咪唑盐(化合物1),是一种咪唑啉盐表面活性剂。化合物1的结构中存在糖基,含有多个手性碳原子,导致其核磁共振氢谱和碳谱较为复杂。我们运用液相色谱-高分辨质谱(LC-HRMS)和元素分析(EA)确定了其化学组成,随后通过液体核磁共振波谱技术(包括1D和2D核磁共振手段,如1H NMR、13C NMR、DEPT90、DEPT135、1H-1H COSY、1H-13C HSQC、1H-13C HMBC)对化合物1的氢谱和碳谱信号进行了表征,通过解析对其结构进行了详尽归属。
液体磁共振(NMR);手性表面活性剂;咪唑啉盐;葡萄糖;波谱学数据
全球日益关注生物相容性和可持续资源的利用,糖类化合物在自然界的含量丰富,物美价廉,无毒副作用,且具有独特的手性、生物相容性、水溶性等特性而被广泛应用,是非常好的手性官能团[1-5]。目前,糖类化合物衍生的表面活性剂被广泛研究并产业化,其应用领域包括乳化剂、洗涤剂以及医药输送系统[6-7]。相关研究集中于非离子表面活性剂,利用糖类化合物多羟基为表面活性剂提供亲水性。虽然非离子表面活性剂在增强稳定性方面具有明显优势,但是对pH值变化或电解质不敏感性也限制它的应用[8-9]。……