1,3,5-三噻吩基-1,5-戊二酮的合成及结构表征

陈兴玲，韦 清，龙江泉，陶泽敬，马碧浪，刘 意

(贵州师范学院化学与材料学院，贵州 贵阳 550018)

1,3,5-三芳基-1,5-戊二酮类化合物的化学结构中有活泼碳基，是制备环烯酮[1]、环戊烯[2]、吡啶[3]及嘧啶类化合物[4]等精细化学品的重要中间体，在配位化学、分子识别和电极修饰[5-6]等领域有广泛的应用前景。该类化合物的配位、分子识别及催化等性能与芳基结构密切相关。研究人员在保留1,5-戊二酮骨架的基础上，通过引入不同的芳基官能团，得到了一系列具有良好配位和催化活性的芳基修饰1,5-戊二酮。目前1,3,5-三芳基-1,5-戊二酮的合成路线主要有以下两种：一是以芳香酮和芳香醛为反应原料，在碱性条件下，经羟醛缩合及迈克尔加成制得[7]；二是通过三甲基硅基烯醇醚与芳香醛或查尔酮反应制得[8]。第一种合成方法的反应原料易得，反应条件温和，但产率相对较低，目前报道的最高产率为 70%。第二种方法的产率较高，目前报道的最高产率为99%[9]，但反应条件较苛刻，需特殊试剂如三甲基硅基烯醇醚及催化剂如。

本文以2-乙酰噻吩（1）和噻吩-2-甲醛（2）为反应底物，氢氧化钠为催化剂，乙醇/水为溶剂，经一步反应合成了一个新型的三噻吩基-1,5-戊二酮（3）（图1），其结构经1H-NMR、LC-MS和FTIR表征，并用紫外可见吸收光谱研究了化合物3的光吸收性能。结果表明，在二氯甲烷溶液中，化合物3对近紫外光的吸收较强，最大吸收波长λmax= 261 nm，摩尔消光系数ε=2.13×103L·mol·cm-1，对可见光的吸收弱，这可归因于化合物3缺乏大的共轭体系。

图1 1,3,5-三噻吩基-1,5-戊二……