Gaussian View软件在有机化学结构教学中的应用

2021-11-24 12:47彭了
化学教与学 2021年7期
关键词:有机化学

彭了

摘要:结合在中学有机化学结构中的教学实践,讨论了Gaussian View軟件的相关应用,具体介绍了如何利用该软件构建不同杂化方式的碳原子,解答有机分子中的原子共平面问题等。结合Gaussian View软件进行有机化合物的结构教学,使构象等抽象的概念可视化,有助于学生的空间理解,能够激发学生的学习兴趣,发展学生宏观辨识与微观探析的学科核心素养。

关键词:Gaussian View软件;物质结构;有机化学;宏观辨识与微观探析

文章编号:1008-0546(2021)07-0033-03 中图分类号:G632.41 文献标识码:B

doi:10.3969/j.issn.1008-0546.2021.07.009

一、引言

化学是在分子、原子水平层次上研究物质的组成、结构、性质、转化及其应用的基础学科,树立正确合理的化学物质结构观念是加深对于物质性质和推测解释化学变化规律的基础[1]。2017年,教育部对“普通高中化学学科课程标准”进行了修订[2],在必修和选择性必修模块中,都对物质结构的相关内容进行了调整。必修内容强调认识物质结构的不同尺度,基本角度和基本思路,选择性必修内容注重发展学生基于研究物质的不同尺度的认识,注重结构模型的发展过程和研究方法,以重点培养学生的“宏观辨识与微观探析”“证据推理和模型认知”等学科核心素养[3]。在有机化合物的相关模块中,也更加强调了碳原子的成键特点和基于此的有机化合物分子的空间结构。

但是,物质结构,尤其是有机化合物的结构,内容分散、大量、抽象,思维容量大,对学生的空间想象能力提出了较高的要求,是有机化学教学过程中的重点和难点。准确认识有机化合物的分子结构,对于进一步研究有机化合物的化学性质、探究结构改变与性质变化之间的关系有着十分重要的作用。

为了促进学生从多个角度理解有机化合物的结构,教师们提出了多种不同的方法,比如球棍模型的拼插等,取得了一定的效果。这说明通过三维视图的方法将有机化合物的抽象、微观的结构可视化,对于学生的深入理解有较大帮助。此外,“普通高中化学学科课程标准”在必修“主题4:简单的有机化合物及其应用”中也将“搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点”作为该主题的学生必做实验。

为了进一步提高3D工具的便携性,已经有不少中学教师探索使用有机化合物的绘图软件代替球棍模型,比如Material View等。本文将结合GaussianView(简称GView)软件在有机化合物结构的教学方面的实践经验,介绍一些该软件的使用建议。

二、Gaussian View软件简介

GView是计算软件Gaussian配套使用的图形可视化软件,其主要用途是将Gaussian的计算结果通过图形进行输出。此外,GView也可以用于直接绘制无机或有机化合物的结构,作为Gaussian计算的基础,或者读人Chem3D,晶体结构等文件。Gaussian及GView可用于计算和显示中间态的稳定性,势能曲面,活化能等,在预测有机反应机理,解释光谱等方面有重要应用。

在GView的软件界面中,除了可以直接绘制多种有机化合物的结构,还可以通过鼠标拖拽改变视角、调整大小、选定某一个原子调整键角、以及固定一根化学键调整二面角,从而能够改变有机化合物的构象并实现多角度观察。因此,GView可以在中学有机化合物的结构教学中有所应用。

三、Gaussian View在有机化学结构教学中的应用

学生刚接触有机化学时,对有机化学的立体结构的理解缺乏空间想象能力,而利用可视化的软件,可以帮助学生培养空间想象能力,从而更好地培养“结构决定性质,性质决定功能”的模型认知,发展化学学科“宏观辨识与微观探析”的学科核心素养[4]。下面结合实例介绍GView在中学有机化学结构教学中的一些应用。

1.碳原子的杂化方式

利用GView可以自定义地绘制多种有机化合物的空间结构。在软件中,提供了多种可供选择的不同原子的不同杂化方式。以碳原子为例,提供的杂化方式及它们的空间结构如图1所示,包括由sp杂化形成的单三键结构(图1a),由sp2杂化形成的单双键结构(图1b),和由sp3杂化形成的四单键结构(图1c),利用这些不同的碳原子的杂化方式,可以构建不同的有机化合物的结构。此外,GView还提供了一些可以直接使用的模型分子,可以在此基础上进行修改绘制衍生物,如苯(图1d)和环己烷(椅型构象,图1e)等。

2.直链烷烃和环烷烃的构象

在有机化合物中,单键可以自由地旋转,由此产生的分子中原子或者原子团在空间具有的不同的排列方式称之为构象[5]。以GView中的四单键结构作为基础,可以非常容易地绘制丁烷的交叉型构象,如图2所示。学生在绘制得到结构之后,能够通过视角旋转或原子删减,从不同角度观察正丁烷的空间结构,进而发现其中的每一个C的四根键都满足四面体的位置关系。通过这种方式,能够使得学生对“烷烃呈现出锯齿型而不是直线型的结构,是基于碳原子的3sp杂化”这一结论有更加深刻的理解。

此外,Gveiw也直接提供了多种环烷烃的结构模型,如环戊烷,环己烷(图1e)等。与链状烷烃类型,因为碳原子的3sp杂化,环烷烃也不是平面结构,此外环己烷还有椅型构象和船型构象之分,这通过GView可以得到直观的结论。如果有进阶学习需求,GView也提供了可以自由旋转的视角,对学生书写和理解烃类物质的伞形式、锯架式和纽曼投影式有很大帮助。

3.判断原子共平面问题

有机化合物中的原子共平面问题是考察对于有机化合物的结构理解和空间想象能力的重要方法,也是学生在学习时难以突破之处。学生需要在思维中对有机化合物结构中的部分单键进行旋转操作,才能判断一个有机分子中最多或者至少有多少个原子在同一个平面上。使用GView可以对上述问题进行更直观的阐述,辅助学生增强空间理解。

以判断乙烷分子中最多和至少有多少个原子在同一个平面上为例。通过GView直接绘制出的乙烷结构为图3a的结构(交叉型构象),其侧视图(即纽曼投影式)如图3b所示,此时乙烷分子中最多有4个原子在同一个平面上。选中H2,Cl,C5和H6四个原子,转动二面角旋转60°,即可得到重叠型构象(图3c,d),此时乙烷分子中也有4个原子在同一个平面上。在旋转的过程中(扭曲型构象),乙烷分子中都只有3个原子在同一个平面上。因此可以得出结论,乙烷分子中最多有4个原子在同一个平面上,至少有3个原子在同一个平面上。上述旋转过程还可以用于定性地解释不同构象的稳定性问题。

利用同样的方法可以判断出,在甲苯分子中,至少有12个原子在同一个平面上,最多有13个原子在同一个平面上(图4)。基于单键的旋转操作,可以辅助学生对于有机化合物中的等价氢原子的判断,更好地理解甲苯是一个轴对称分子。

四、结语

GView是一款功能强大的图形可视化软件,它能够对多种有机化合物的结构进行多视角的观察和调整。在中学有机化学的教学中,使用GView辅助教学,能够使得抽象的有机化合物的结构更加直观形象,使得有机化合物中不同原子或基团的位置关系更容易让学生理解,从而能够提高教学的效率,同时也能够吸引学生的学习兴趣,让学生在自己动手绘制和旋转的过程中进一步发展宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。在2019年出版的鲁科版选择性必修3《有机化学基础》[6]中,加入了“模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索”的微项目,通过模型塔尖和图谱表征等活动,加深学生对于有机化合物的分子结构的认识。因此,在之后的教学中,可以对相关类似的软件多加开发利用,使其在物质结构、有机化学的教学中发挥更大的作用。

参考文献

[1]吴俊明,钱秋萍.化学的物质结构思维与教学[J].化学教学,2018,380(11):9-18

[2]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准(2017年版)[S].北京:人民教育出版社,2018

[3]王磊,魏銳.学科核心素养发展导向的高中化学课程内容和学业要求——《普通高中化学课程标准(2017年版)》解读[J].化学教育,2018,39(9):48-53

[4]邹国华,童文昭,韩闽江.促进空间能力进阶发展的物质结构空间模型教学分析[J]北学教学,2018,378(9):54-58

[5]邢其毅.基础有机化学.第4版[M].北京:北京大学出版社,2016

[6]王磊,陈光巨,曹居东,尹冬冬.普通高中教科书(化学)选择性必修3有机化学基础[M].济南:山东科学技术出版社,2019

*本文系中国化学会“十三五”规划2018年度教育学规划课题“基于学生化学学科核心素养发展的UbD分层教学设计研究”(HJ2018-0034);国家社会科学基金“十三五”规划2016年度教育学重点课题“基于学生不同发展需求的中学化学分层课程建设研究”(1601060855A)阶段性研究成果。

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