追寻芳香性的大一统

编译 刘迪一

近两个世纪以来，研究人员一直试图明确芳香性的完整定义，但不断发现新类型的芳香性让他们迟迟不得大一统。

芳香性毫无疑问是一个几乎所有化学从业者都耳熟能详的概念，但当学界以更严肃的态度来探讨它时，往往会出现“有争议的”“可疑的”“有问题的”甚至“化学无用功”这样的表达。

美国休斯敦大学的计算有机化学家吴朱迪表示：“人们对芳香性这个词的态度是复杂的。有些人觉得它太含糊，含糊到似乎已经不算严肃的科学。而在我看来，这也是它的出众之处——一个模糊的概念却可以提供有用的化学解释。”

最大的化合物公共数据库PubChem包含近1.1亿个结构。据估计，其中2/3是完全或部分芳香性的。基于对芳香性如何影响化合物特性的理解，研究者能设计出从药物到分子发光体的一系列物质。比利时布鲁塞尔自由大学的量子化学家梅赛德斯·阿隆索（Mercedes Alonso）说：“我认为芳香性是与化学中最重要的性质真正相关的概念之一。它不仅是一种电子特性，还关乎结构，更影响化合物的超分子排列和生物活性。”

芳香性的问题在于，尽管已有两百年的研究历史，却无明确的定义、规则或实验方法可用于“识别”它。举个最直观的例子，在结构上与苯相差悬殊的七硼烷阴离子多面体B7H72-、平面四边形配合物Al42-或由1 000多个碳原子组成的巨大分子轮都被认为是芳香族。

这个巨大的分子轮—拥有超过1 000个碳原子和162个 π电子—已经测试了我们对芳香性的认知极限