“证据推理与模型认知”核心素养的培养
——以有机推断与合成类试题的解答为例

谢海龙 付旭伟

(贵州省铜仁第一中学)

证据推理与模型认知是高中化学核心素养之一,新课程标准要求学生“能基于证据对物质组成、结构及其变化提出可能的假设,通过分析推理加以证实或证伪;建立观点、结论和证据之间的逻辑关系,知道可以通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要素及其相互关系,建立认知模型,并能运用模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律”.因此,培养学生的证据推理与模型认知素养,可改变教师教、学生听的教学状态,有效提高学生的解题效率,对学生核心素养的培养具有重要的升华作用.本文以高考化学试题中有机推断与合成类试题的解答为例,分析证据推理与模型认知核心素养在解题中的应用.

1 有机物之间的相互转化模型

常见有机物之间的转化模型如图1所示.

图1

例1有机推断与合成离不开官能团的引入和转化,图2中4个反应所得产物只含1种官能团的是( ).

图2

A.②③ B.①②③

C.①②④ D.①②③④

分析本题是一道简单的有机物推断与合成题,依据中心有机物的结构简式和反应条件准确推断出未知有机物即可正确解答.中心物质为环状有机物,碳原子之间只存在单键,官能团为溴原子和羟基,结合转化模型分析各反应.①在NaOH 醇溶液中加热时,卤代烃能发生消去反应而醇不能,则产物A 中含有碳碳双键和羟基2种官能团.②在NaOH 水溶液中加热时,卤代烃能发生水解反应而醇不能,则产物B 中只含羟基1种官能团.③由反应条件可知,4-溴-1-环己醇与HBr 发生取代反应,产物C 中只含有—Br 1种官能团.④在浓硫酸作用下加热,醇能发生消去反应而卤代烃不能,则产物D 中含有碳碳双键和—Br 2种官能团.答案为A.

2 有机合成类试题解题思路模型

解有机合成类试题可构建图3所示思维模型.

图3

例2化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如图4所示.

图4

分析本题主要考查学生的推理判断能力,所给流程中虽然有一个未知有机物B,但对其结构的推断并不难,整个流程中没有碳原子的增加,只是在不同条件下官能团发生了转化.此题可使用倒推的方法进行推理.首先,对比原料与目标分子的差异,目标分子中C原子数为2种原料中C原子数的总和,2种原料以S原子为中心进行结合,支链中S原子与2个C原子以单键的形式结合,与2个C 原子形成2个双键,由此确定合成路线.结合所给流程中E→F 可知合成目标产物要先合成依据D→E转化可知其可由CH3CH2CH2Br 和在一定条件下进行合成;CH3CH2CH2Br可由 CH3CH2CH2OH 通过取代反应实现,CH3CH2CH2OH 则可通过CH3CH2CHO 加成反应实现,由此完成合成路线(如图5).

图5

例3G 是某消炎药的中间体,合成路线如图6所示.

图6

(1)C中官能团的名称是________.

(2)反应①的反应类型为_________;反应②的作用是_________.

分析(1)乙酰氯和乙酸反应生成A,A 和B 反应生成C,C 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D,根据D的结构简式知,C为,所含官能团是酯基.(2)反应①为乙酰氯和乙酸反应生成A,则A 为(CH3CO)2O,乙酰氯中的氯原子被取代,则反应类型为取代反应.反应②的作用是保护酚羟基,防止被氧化.

答案(1)酯基.(2)取代反应;保护酚羟基,以防被氧化.

解答有机合成类试题时,要求学生具有很好的证据推理素养,能从已知信息和已学知识中选择“最优解”.设计的合成路线中起始原料一般是碳原子较少的简单有机物,合成步骤要在保证产率的情况下尽可能简略,反应条件要容易实现,官能团的引入、消去或转化要科学合理,且整个合成过程要体现绿色化学思想.找出试题中的突破口是解答此类试题的关键,如反应条件、特征现象、转化关系等.此外,还要求学生具备较强的审题、分析、判断能力(如图7),模型的构建并不是为了固化学生的思维,而是帮助学生理顺解题思路,让推理过程更加科学合理,降低解题难度,培养学生的证据推理与模型认知素养,促进学生科学创新意识的树立,为学生进一步学习奠定坚实的基础.

图7

(完)