基于“结构性质用途”学科思想渗透微粒观教学的研究

林建芬

摘要：有机化学模块中涉及较多微粒观的教学内容，如共价键的结构与极性、碳原子的饱和程度、官能团的断键成键等。为解决传统教学中单一注重有机物的类别和官能团、学生记忆负担重和信息迁移能力不强等问题，以人教版选修5“卤代烃”为主题，基于有机物“结构？性质？用途”的学科思想进行微粒观的渗透教学，按照理论铺垫、预测性质、实验验证、归纳提升、性质迁移5个环节进行课堂教学，通过问卷和访谈等方式检验教学效果。结果表明：在有机模块中渗透微粒观教学，将对有机物的认识深入到微观结构，有助于学生更好地掌握卤代烃的性质、提高对新信息的迁移能力。

关键词：卤代烃；有机化学；微粒观；教材整合；实证研究；结构决定性质

文章编号：1008-0546（2015）12-0000-05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2015.12.003

一、 问题提出

1. 有机化学模块中渗透微粒观教学的意义

人教版选修5《有机化学基础》模块是学生比较系统地认识有机化合物的组成、结构、性质和用途的重要学习阶段。作为化学基本观念之一，微粒观在有机化学模块中的体现是：有机物是由分子构成的，分子中的原子通过共价键相互结合；原子吸引电子能力的强弱不同，导致共价键的极性不同，共价键的极性和共价键的饱和程度均会影响到有机物的性质[1]。

在有机化学模块中渗透“微粒观”教学，若能从成键特点出发，分析共价键的极性和碳原子的饱和程度，以及官能团对周围基团的影响等特点，促进学生对有机物性质认识方式的转变——从宏观到微观、从孤立到联系、从文字表征到符号表征。当学生面对一种有机物时，应懂得从微粒观角度出发，观察分析其价键特点，对其性质进行推测、解释，同时逐渐培养能预测特定结构的有机物与什么试剂会发生什么类型的反应、生成什么样的物质的能力。

2. 传统有机化学教学中存在的问题

传统有机化学教学的主线是“结构决定性质”，强调有机物的类别和官能团的性质，注重引导学生从典型代表物的性质类推同类物质的性质[2]。传统教学中较少渗透微粒观教学，主要存在两个问题：（1）学生记忆负担较重，对有机物结构的认识仅停留在官能团的宏观组成上，缺乏对反应机理和反应类型规律的深度认识；（2）学生对陌生反应的迁移能力较弱，尤其是在快速地判断断成键位置及仿写有机反应方程式上存在一定困难。上述教学问题的成因是学生对有机物结构的认识还不能回归到价键和极性等微观角度，对认识有机物的结构和性质缺乏一种有序性和程序化的思路和方法。

3. 研究内容与流程

卤代烃是继化学必修2中乙醇、乙酸之后的又一重要烃的衍生物，是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁，在有机合成中有重要地位。同时，卤代烃是理解有机物基团相互影响、巩固水解反应、学习消去反应概念的有效资源，是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体。因此研究“卤代烃”课题如何渗透微粒观教学，具有丰富的教学价值。

本研究内容有4个方面：（1）分析卤代烃课题中涉及微粒观的教学内容；（2）基于有机物“结构？性质？用途”的学科思想和认知线索，设计渗透微粒观的教学环节；（3）通过问卷检验渗透微粒观教学方式的效果；（4）提出有机化学模块中渗透微粒观的教学建议。

本研究流程分为5阶段：（1）前期准备（与大学教授多次进行高端备课，设计学案、问卷及量表）；（2）授课前向学生发放教学前测问卷；（3）正式开展课堂教学；（4）授课后对学生发放问卷，并考查学生对陌生方程式和物质微观结构的认识深度；（5）分析各种资料。

二、教学实践

1. 卤代烃课题中涉及微粒观教学的内容分析

卤代烃中涉及微粒观教学的内容有：（1） 通过对比乙烷和溴乙烷的结构，突出官能团-Br对溴乙烷中C-Br键极性及化学性质的影响，建立结构与性质之间的关系；（2）通过观察溴乙烷发生取代和消去反应的宏观现象，从微观结构角度分析断键、成键位置，书写反应方程式，预测陌生卤代烃的典型化学性质；（3）认识反应条件对有机物断键和成键方式的影响，根据溴乙烷发生取代和消去反应的微观机理，初步学习实验方案的设计、评价和优化，完成验证实验，掌握研究官能团对微观结构影响的学习方法。

在卤代烃之前，学生已经学习了烃的相关性质和具体反应，初步意识到碳原子的饱和程度和键的极性对有性质的影响。若在该阶段能对物质的结构和性质之间的关系、反应类型的规律做一个理论的提升和总结，形成分析结构认识有机物性质的程序和方法，将有利于后续醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的学习。

2. 在卤代烃课题中渗透微粒观的教学流程

综上，笔者分两个课时设计并进行了渗透微粒观教学的实践，教学流程如下（见图1）：

（1）理论铺垫：总结物质微观结构与性质的关系、反应类型的规律，渗透微粒观教学。

（2）预测性质：卤代烃命名规则，分析微观结构，预测断成键位置，推导反应方程式。

（3）实验验证：根据溴乙烷发生取代和消去反应的微观机理设计实验进行验证。

（4）归纳提升：归纳发生取代和消去反应的卤代烃的结构特点，认识反应条件的影响。

（5）性质迁移：基于微粒观预测其他醇类的相关性质。

3. 教学重难点与教学目标

高中化学课程标准[3-4]对卤代烃课题的内容要求和活动建议如下：（1）认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点：（2）知道卤代烃与其他有机物之间的转化关系：（3）根据有机化合物组成和结构的特点，认识消去反应：（4）用化学方法（或红外光谱法）检验卤代烃中的卤素：（5）调查与讨论：卤代烃在生产生活中的应用，以及对健康的危害。

卤代烃的教学重点是溴乙烷的结构特点和主要化学性质，难点是溴乙烷发生取代和消去反应的基本规律、设计实验检验产物成分并验证溴乙烷发生取代和消去反应的微观机理。

三维教学目标如下：（1）以溴乙烷为代表物，建立卤代烃微观结构与化学性质之间的关系：（2）通过观察溴乙烷取代和消去反应的宏观现象，从微观角度分析断成键位置，书写反应式：（3）通过推理预测陌生卤代烃的化学性质：（4）感受“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想，形成有机物“结构？性质？用途”的认知线索。

4. 在醇类课题中渗透微粒观的教学实践

环节一：理论铺垫（微粒观教学的开始环节）

通过复习导入卤代烃的概念：以分析烷烃、烯烃、芳香烃发生取代反应或加成反应后产物的元素组成、结构特点为任务驱动，教师引导学生对主要产物的微观结构进行分析，归纳得出卤代烃的定义和通式，开始渗透微粒观的教学环节。

该阶段帮助学生从微粒观角度归纳共价键类型、结构与性质的关系及反应类型等3点：

（1）复习共价键的类型：分为极性键和非极性键，指明极性键的强弱与成键原子吸引电子能力的强弱有关，让学生列举有机化合物中常见的极性键和非极性键。

（2）理解有机物结构与性质的关系：包括键的极性、碳原子饱和度、基团间的相互影响。

a.键的极性：以学过的乙醇为例，乙醇相对乙烷，由于多了C-O这个极性很强的共价键，导致乙醇的C-O键很容易断裂而发生化学反应。

b.碳原子的饱和程度：前面所学的乙烯、乙炔因为分子中含有不饱和的碳碳双键和碳碳三键，所以化学性质活泼，主要反应发生在不饱和键上。

c.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系：此处引导学生回忆甲苯化学性质，分别举例说明甲基的影响使得苯环变得活泼，或苯环的影响使得甲基变得活泼，说明不同基团间的相互影响会引起有机物的性质发生变化。

（3）归纳学过的取代、加成反应的规律：分析微观机理，归纳研究有机物的一般程序。

a.加成反应的通式：1=1+2-2→A1-B1

b.取代反应的通式：1-1+2-2→A1-B2+A2-B1

环节二：预测性质（微粒观教学的深入环节）

教师展示卤代烃的结构通式R—X（X为卤原子），学生通过拼接乙烷和溴乙烷的球棍模型对比二者微观结构的差异，引导学生联系共价键极性的理论知识，预测溴乙烷结构中比较活泼的部位及可能的断键和成键位置。

学生对溴乙烷微观结构的分析经过两步：（1）键的极性：由于Br吸引电子的能力较强，C与Br之间的共用电子对偏向Br，Br呈现一定的负电性，且C-Br键具有较强极性，在反应中较易断裂：（2）氢谱图峰值：-Br的出现使溴乙烷的结构变得不对称，两个C原子和连在两个C原子上的H原子都变得不再相同，氢谱图中出现了两个峰且峰值比为3∶2。

教师引导学生分析溴乙烷微观结构，根据断成键方式预测溴乙烷能发生的反应类型：（1）取代反应：学生较易从已有知识预测溴乙烷能发生取代反应并写出反应式，但不清楚取代反应发生条件，教师提示溴乙烷与水的取代反应很微弱，引导学生从平衡移动角度促进水解反应——加入NaOH中和产物HBr，微观机理分为2步：，NaOH + HBrNaBr + H2O，总反应方程式为：CH3CH2Br +NaOHCH3CH2OH + NaBr，故溴乙烷在NaOH溶液中的取代反应也成为水解反应：（2）加成反应：学生未学溴乙烷的消去反应，但在必修2阶段学过乙烯与HBr发生加成反应得到溴乙烷的知识，能够从电子对的偏离角度预测溴乙烷中相邻2个C原子上C-H键和C-Br键可同时断裂后生成乙烯和HBr，但学生不清楚反应类型及反应条件，教师告知学生反应 很微弱，再次引导学生

加入NaOH中和产物HBr促进平衡，并加入有机溶剂乙醇促进NaOH与溴乙烷的相互溶解和充分接触，总反应式：CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O，引入消去反应概念，并由微观断成键过程推导能够发生消去反应的卤代烃的结构特点。

环节三：实验验证（微粒观教学的应用环节）

该环节中，教师引导学生设计实验，证明溴乙烷能够发生取代和消去反应并检验产物。

针对取代反应的产物验证，教师设计环环相扣的问题情境：（1）若C-Br键断裂，什么类型的基团可能取代Br原子——带负电的基团；（2）Br会以什么形式离开——Br-；（3）如何用实验证明C-Br键断裂且溴乙烷中的Br原子变成了Br-——AgNO3溶液；（4）如何设计反应装置和产物检验装置——根据反应物的状态和温度要求设计反应装置，选用AgNO3溶液检验产物Br-；（5）实验过程中试管内上下层液体高度是否有变化——下层溴乙烷有机层高度在减少；（6）检验取代反应后混合体系中Br-如何排除干扰——先加过量稀硝酸中和过量的NaOH：（7）如何判断CH3CH2Br是否完全水解——试管内液体不再分层。

针对消去反应的实验验证，教师在实验前设计系列问题串：（1）为何要用NaOH溶液——促进水解反应；（2）乙醇在反应中起到的作用——溶剂；（3）检验乙烯时为何不能将气体直接通入酸性KMnO4溶液——要先通入盛有水的试管除去有还原性的HBr和乙醇；（4）若用溴的四氯化碳溶液或溴水检验乙烯时需不需要将气体先通入水中——不需要。

实验方案：取两支试管，分别加入2ml的CH3CH2Br，再分别向两支试管中加入3ml的NaOH水溶液或3mlNaOH乙醇溶液，振荡混合后，分别按照图2和3或4连接好实验装置。

此过程让学生体验了从理论预测到实验验证的过程，先根据溴乙烷的微观结构判断C-Br键易断裂发生取代反应，C-Br键和？C-H键容易同时发生断裂发生消去反应，接着选用合适的试剂，设计实验装置来实现该反应并检验出产物，并完成实验方案的设计、优化和评价，通过科学探究活动为学生搭建了从结构出发研究有机物性质的一般程序和方法。

环节四：归纳提升（微粒观教学的延展环节）

针对以上溴乙烷所发生的反应，请学生思考下列问题：

（1）能发生取代反应的卤代烃具有什么结构特点？反应条件是什么

（2）能发生消去反应的卤代烃具有什么结构特点？反应条件是什么？

（3）为什么外界条件的改变会影响有机反应的产物？其微观本质是什么？

这3个问题帮助学生从断键成键的角度更进一步认识卤代烃相关性质。接着让学生根据反应画出卤代烃与烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等其他物质类别的转化关系图。

环节五：性质迁移（微粒观教学的巩固环节）

教师展示卤代烃在生活、生产等领域的重要用途，渗透“科学-技术-社会-环境”STSE教学。由学生进行课题的学法小结：（1）“结构决定性质，性质反映结构”是研究有机物的核心思维方法：（2）研究烃的衍生物应牢牢抓住官能团对结构的影响，特别是化学键的极性：（3）研究有机反应应牢牢抓住不同条件下，物质断键、成键的位置及其对应的反应类型。

最后，教师让学生尝试仿写其他卤代烃（如2-溴丁烷、2，2-二溴乙烷，2，3-二溴丁烷等）发生取代反应和消去反应的方程式，并画出断键和成键图，考查学生的迁移能力。

三、 教学效果

1. 情感态度和学法调查的结果分析

为了了解学生在卤代烃课题中渗透微粒观教学的情感态度评价，笔者在教学前后测分别发放态度量表，采用Likert式5点量表法，对每个评价项目按照非常同意、同意、一般、不同意、非常不同意的程度，分别赋分5、4、3、2、1分，计算前后测各项平均分，见表1。

从表1可知，经过微粒观渗透教学后，每个评价项目的平均分都在3.7以上，3、4、9、10、11题这5个项目的均值在4.2以上，且教学后第3、5、13、16这4个项目的平均分比教学前的高很多，这表明大部分学生对微粒观渗透教学感评价较高，同时该课题较充分地落实了三维教学目标，较有效地解决教学难点，学生对分析有机物结构推测性质具备了一定思路，初步掌握了从微观角度研究有机物性质的一些方法。但教学后，第17、18这2道题平均分较低，说明一部分学生对有机反应后混合物的成分分析、排除其他物质干扰、有机物性质检验等方面还存在困惑，对教师有针对性地向该班学生实施练习任务有一定的启发。

2. 学生对有机物微观结构要素的认识分析

在教学后发放调查问卷，问卷采用Likert式5点量表法考察学生对有机物结构要素重要程度的认识，从表2可知，学生对“所含官能团的种类”、“所含原子的种类”、“基团对键的极性的影响”、“不同基团间的相互作用”、“是否含不饱和键”、“链状或环状”的重要性认识的评价逐渐降低，说明渗透微粒观教学的方式，使得学生更加关注因为原子种类不同导致的共价键的极性对有机物性质的影响。绝大多数的学生可以准确把握“不饱和键”、“官能团”、“键的极性”这三个有机物结构的要素。

3. 学生方程式书写正误率的结果分析

在教学结束后，为了更进一步了解学生在微粒观认知的发展情况，发放5道方程式书写题目并要求画出断成键方式及位置。测验题目总分100，平均分约为89，这表明绝大多部分学生对卤代烃在发生取代和消去反应时的断键成键情况掌握良好，能够从微粒观角度正确认识卤代烃的性质规律。结合访谈结果，学生将溴乙烷的性质拓展到其他卤代烃时，还有以下障碍：（1）根据卤代烃的命名规则写出相应卤代烃的结构简式时易写漏卤原子；（2）是书写取代反应和消去反应时遗漏小分子或错写实验条件；（3）对反应物之间的用量关系的关注意识不够强；（4）是书写较为复杂的产物如含C原子书目较多的烯烃时不够规范，漏写碳碳双键或碳碳三键这些需要教师在教学中加以关注，特别是涉及多步反应的实验。

四、教学建议

除了在卤代烃类的教学中可以渗透微粒观，后续的烃的含氧衍生物中也是渗透微粒观的好素材，例如苯酚的性质很好地体现了“基团的相互影响对有机物性质的影响”，醛类的性质体现了不饱和键和共价键的极性对有机物性质的影响。教师在教学的过程中应对如何渗透微粒观和利用哪些素材渗透微粒观有一个清晰的认识和全盘的把握，在教学的过程中分阶段渗透，培养学生的微粒观，将有助于提高学生对有机物性质的掌握和迁移变通的能力。

参考文献

[1] 陈颖等. 从促进学生科学素养发展的视角研究高中化学新课程教材——北师大“新世纪”（山东科技版）《有机化学基础》选修模块教材分析 [J]. 中学化学教学参考，2009，（11）： 7-10

[2] 陈颖等. 促进学生有机物性质认识能力发展的“醇类”教学研究[J]. 化学教育，2010，（9）： 24-29

[3] 中华人民共和国教育部制定.普通高中化学课程标准（实验）[M].北京：人民教育出版社，2003

[4] 宋心琦主编.普通高中课程标准实验教科书·化学5（选修）[M]. 北京： 人民教育出版社，2007