解读诺贝尔医学奖中的化学知识

李德前

2015年10月5日，瑞典卡罗琳医学院在斯德哥尔摩宣布，将2015年诺贝尔生理学或医学奖授予中国药学家屠呦呦。屠呦呦成为第一位获得诺贝尔科学奖的中国本土科学家，她的获奖理由是：“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。”

屠呦呦所获诺贝尔医学奖涉及新物质的提取和制造，因而与化学密切相关。本文将以化学的视角解读2015年屠呦呦的诺贝尔医学奖。

一、青蒿素的组成

例1.屠呦呦获得诺贝尔奖，引起国人的高度关注。某化学兴趣小组尝试利用初中化学知识探究青蒿素的组成，他们设计了如图1所示的实验装置。已知 NaOH与酒精不反应，但能溶于酒精形成无色溶液，NaOH的酒精溶液与NaOH的水溶液化学性质相似，碳酸钠不与酒精反应也不溶于酒精。请回答下列问题。

（1）实验装置中有一处明显错误，合理的改正是 。

（2）实验时打开分液漏斗的活塞，将H2O2溶液滴入A装置中，再点燃C处酒精灯。A装置中CuSO4溶液起 作用。

（3）观察到 现象，说明青蒿素试样中含有碳元素，装置E中反应的化学方程式为 。

（4）装置F的作用是 。

（5）若青蒿素试样为14.1 g，其完全燃烧后，装置D增重9.9 g，装置E增重33 g（假设各装置均能充分吸收有关气体）。据此可以算出，14.1 g青蒿素试样中含有的碳、氢、氧元素的质量及其质量分数（如碳元素质量是 g，氧元素的质量分数是 ），再结合青蒿素的相对分子质量，即可推出青蒿素的化学式。

（6）若缺少装置B，测出的氢元素质量会 （填“偏小”“偏大”或“无影响”）。

解析：（1）装置B是洗气瓶，导气管应“长进短出”，这样才能除去氧气中的水蒸气。 （2）在过氧化氢的分解反应中，硫酸铜溶液具有催化作用，能使过氧化氢在常温下即可快速分解。（3）青蒿素中若含有碳元素，则其完全燃烧后会生成二氧化碳，二氧化碳进入E装置中会与氢氧化钠反应生成碳酸钠，而碳酸钠在酒精中不溶解。因此，会观察到氢氧化钠的酒精溶液变浑浊的现象。（4）本实验通过测量青蒿素完全燃烧生成的二氧化碳和水的质量，进而计算出青蒿素的组成，所以，F装置主要是阻止空气中的二氧化碳、水蒸气进入E装置，以防干扰实验。（5）分析实验数据可知，14.1 g青蒿素完全燃烧生成9.9 g水、33 g二氧化碳。33 g二氧化碳中含有的碳元素质量为33 g×[1244]=9 g，即14.1 g青蒿素中含有9 g碳元素；青蒿素完全燃烧需要的氧气质量为9.9 g+33 g-14.1 g=28.8 g，而33 g二氧化碳中含有氧元素的质量为33 g-9 g=24 g，9.9 g水中含有氧元素的质量为9.9 g×[1618]=8.8 g，进而可知14.1 g青蒿素中含有的氧元素质量为24 g+8.8 g- 28.8 g=4 g，所以青蒿素中氧元素的质量分数为[4 g14.1 g]×100%=28.4%。（6）氢元素的质量是通过测定装置D吸水后增加的质量来推算的，若缺少B装置，将使装置D的质量偏大，这样推算出的氢元素质量也会偏大。

答案：（1）装置B中的进气管插入液面下，出气管刚好露出橡皮塞 （2）催化 （3）E中溶液变浑浊 CO2+2NaOH=Na2CO3↓+H2O （4）吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，防止进入E装置 （5）9 28.4% （6）偏大

二、青蒿素的提取

例2.屠呦呦曾对媒体指出，她看到葛洪的《肘后备急方》记录了一个治疗疟疾的药方：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，她因此认识到“不能用加热的方法提取青蒿素”，于是改用乙醚提取。请回答下列问题。

（1）研究表明，在60 ℃时青蒿素的结构就会被破坏，从而失去活性。据此可知，青蒿素具有的化学性质是 ，贮藏青蒿素药品应注意 、密封保存。

（2）乙醚的分子结构如图2所示，其中短线表示原子间的连接，则乙醚的化学式为 。乙醚的沸点很低（34.6 ℃），将少许乙醚吸入注射器里，封闭后手捂针筒加热，很快观察到乙醚 。 [H C C O C C H][H][H] [H][H][H][H][H][H][图2]

（3）乙醚是优良的有机溶剂，利用乙醚提取青蒿素的主要流程是：干燥、破碎青蒿叶→在乙醚中浸泡、萃取→浓缩提取液→粗品→精制。由其生产流程可知，青蒿素易溶于 ；浸泡、萃取时主要发生 （填“物理”或“化学”）变化。

（4）在图3所示的实验中，把浸有乙醚的少许棉花放在厚玻璃筒底部，当快速下压活塞时，浸有乙醚的棉花立刻燃烧起来。以下说法错误的是 （填字母）。

A.乙醚是可燃物，着火点不高

B.活塞向下压缩时棉花的着火点降低

C.做功可以改变物体的内能

D.厚玻璃筒内充满氮气时棉花不能被压燃

解析：（1）60 ℃时青蒿素的结构就会被破坏，说明青蒿素受热易分解；因此，贮藏青蒿素药品应注意防晒、避光，密封于阴凉干燥处。（2）观察乙醚的分子结构式可知，1个乙醚分子中含有4个碳原子、10个氢原子、1个氧原子，即乙醚的化学式是C4H10O。因为乙醚的沸点只有34.6 ℃，低于人体正常温度，所以“手捂加热”密闭针筒里的少许乙醚，可以观察到乙醚沸腾。（3）分析题意可知，青蒿素易溶于乙醚；从提取青蒿素的流程可以看出，对青蒿植物进行浸泡、萃取时，主要发生物理变化（这样才能确保青蒿素不分解流失）。（4）当用力把活塞迅速下压时，活塞做功使空气、乙醚蒸气的内能增加；由于乙醚的着火点仅有160 ℃，于是乙醚首先燃烧，进而引燃棉花团，在这个过程中，棉花的着火点没有改变；若玻璃筒内充满氮气，乙醚、棉花因为缺氧都不能燃烧。

答案：（1）受热易分解（或受热不稳定） 阴凉（或遮光） （2）C4H10O 汽化（或沸腾） （3）乙醚 物理 （4）B

三、植物青蒿的药用

例3.植物通过复杂的生物化学作用，能形成多种营养物质，有些特殊的成分还具有药用价值。像植物青蒿中就含有几百种化学成分，不仅可以预防疟疾，还能降温解热，是一种廉价的草药。请回答下列问题。

（1）光合作用的化学方程式是 。

（2）青蒿的枝叶干燥后，采用水蒸馏法可以提炼出青蒿油，它被广泛应用于医药、化妆品等行业。某种青蒿油的化学式是C8H18，其完全燃烧的化学方程式是 。

（3）青蒿中不仅含有青蒿素（C15H22O5），还含有青蒿甲素（C15H22O3），它是重要的化学试剂。

①青蒿素与青蒿甲素的组成元素 （填“相同”或“不同”，下同），分子结构 。

②如果青蒿素与青蒿甲素中含有等质量的氢元素，则青蒿素与青蒿甲素的分子个数之比是 。

解析：（2）C8H18完全燃烧生成二氧化碳和水，再结合配平技巧，即可写出该化学方程式。（3）①观察青蒿素与青蒿甲素的化学式可知，两者的组成元素相同，但分子的结构不同。 ②如果青蒿素与青蒿甲素的分子个数相同，则它们所含的氢元素质量相同。

答案：（1）6CO2+6H2O[光照叶绿素]C6H12O6+6O2 （2）2C8H18+25O2[点燃]16CO2+18H2O （3）①相同 不同 ②1∶1

四、诺贝尔奖与黄金

例4.第二次世界大战期间，丹麦著名物理学家玻尔（曾获1922年诺贝尔物理学奖）为躲避纳粹的追捕，他将自己的诺贝尔奖章用王水溶解，战后再利用置换反应原理从“金溶液”中提出金，并重新铸造了一枚诺贝尔奖章。请回答下列问题。

（1）已知黄金溶解在“王水”中形成HAuCl4（四氯合金酸），没有氢气产生。下列有关说法正确的是 （填序号）。

①“王水”溶解黄金是化学变化

②金比氢活泼

③HAuCl4中，Au的化合价为+3

④玻尔可以使用金属铁、铜等提炼出“金溶液”中的金

⑤“王水”可以用耐腐蚀的青铜容器盛装

（2）最近，苏州某电镀厂员工偷偷将“吸金纸”放入镀金用的溶液内，半个月盗窃黄金 47 g，他因此获刑9个月。原来，“吸金纸”是用金属镍制作的一张灰色细密的金属网。镍是重要金属，我国一元硬币就是钢芯镀镍，钛-镍合金还具有形状记忆功能。

①已知Ni+CuSO4 =Cu+NiSO4，则利用上述吸金纸 （填“能”或“不能”）从硝酸银溶液中“吸”到金属银。

②已知镍离子（Ni2+）显绿色，将金属镍投入稀硫酸中，反应的化学方程式为 Ni+H2SO4 =NiSO4 +H2↑，可观察到的实验现象是 ；产生该现象的原因是，溶液中 离子减少、 离子增加。

③氢氧化镍[Ni（OH）2]为强碱，请写出它与稀盐酸反应的化学方程式： ，该反应 热量。

解析：（1）“王水”溶解黄金是化学变化，即①正确；在金属活动性顺序里，金排在氢的后面，因此氢比金活泼，即②错误；在HAuCl4中，H是+1价，Cl是-1价，根据化合物里正、负化合价的代数和为零可知，Au为+3价，即③正确；铁、铜的活动性比金强，所以金属铁、铜能置换出“金溶液”中的金，即④正确；“王水”能溶解黄金这样极其稳定的金属，当然也能溶解铜、锡（青铜），即⑤错误。（2）由Ni+CuSO4 = Cu+NiSO4可知，镍比铜活泼，当然镍也比银活泼，所以该吸金纸能“吸出”硝酸银溶液中的银。由Ni+H2SO4=NiSO4+H2↑和镍离子显绿色可知，金属镍与稀硫酸反应时，可观察到的实验现象是有气泡冒出，溶液由无色逐渐变为绿色；产生该现象的原因是，溶液中氢离子减少、镍离子增加。Ni（OH）2与盐酸发生中和反应生成镍盐和水，中和反应均为放热反应。

答案：（1）①③④ （2）①能 ②有气泡产生，溶液由无色逐渐变为绿色 H+ Ni2+ ③Ni（OH）2+2HCl=NiCl2+2H2O 放出