油脂氧化产生的氧化α,β不饱和醛的研究进展

2016-12-27 06:21谢明勇
中国粮油学报 2016年3期
关键词:双键羰基官能团

梅 江 陈 奕 谢明勇

(食品科学与技术国家重点实验室 南昌大学,南昌 330047)

油脂氧化产生的氧化α,β不饱和醛的研究进展

梅 江 陈 奕 谢明勇

(食品科学与技术国家重点实验室 南昌大学,南昌 330047)

氧化α,β不饱和醛是油脂氧化过程中产生的一类有毒有害物质,广泛分布于油脂加热挥发物及各类油脂热加工食品中,也能内源性地在人体内产生,对人体健康造成重大威胁。本研究综述氧化α,β不饱和醛的结构、性质、生成途径、检测方法等内容,为提升公众对这类有毒化合物的认识,减少对人体的危害提供参考。

氧化α,β不饱和醛 结构 性质 生成途径 检测方法

氧化α,β不饱和醛(OαβUAs),是一类主要由ω-3系列和ω-6系列多不饱和脂肪酸氧化产生的有毒次级氧化产物[1-2]。二十世纪六十年代,人们首次发现这类化合物,并研究了亚油酸自动氧化产生的4-羟基-反-2-辛烯醛对健康细胞和病变细胞的影响[3];在随后的一段时间里,4-羟基-反-2-己烯醛、4-羟基-反-2-壬烯醛和4,5-环氧-反-2-癸烯醛等其他氧化不饱和醛也相继被发现和研究[4]。

近年来,由于被认为是慢性炎症、神经退行性疾病、成人呼吸窘迫综合、动脉粥样硬化、糖尿病及各种癌症等众多疾病的潜在致病因素[5-6],这类有毒氧化不饱和醛化合物正逐步受到人们关注。人体内的这类有毒化合物的来源有2种,一种是内源性的:氧压条件下,在人体细胞或组织中由多不饱和脂肪酸分解代谢产生;另一种是外源性的:在食品加工或储藏过程中,由多不饱和脂肪酸氧化降解产生,被人体摄入后进入血液循环[7-8]。

随着人们健康意识的不断强化,富含多不饱和脂肪酸的食品越来越受到消费者的青睐;而这些多不饱和脂肪酸的加工和消费,将显著提高人体接触和摄入这类有毒化合物的几率[9],从而使得人体患上上述疾病的风险大大增加。在总结前人研究的基础上,对氧化α,β不饱和醛的结构、性质、生成途径、检测方法等内容进行综述,为提升公众对这类有毒化合物的认识,消除或减少它们对人体的危害提供参考。

1 OɑβUAs的结构特征

氧化α,β不饱和醛这类化合物有着相似的结构特征,其最主要的官能团是位于碳链端头的醛基,对该类化合物的性质起主要决定性作用;在2号和3号碳原子之间有一个反式双键,能够与羰基上的碳氧双键形成共轭体系;此外,通常在4号碳原子上还可能存在一个羟基、过氧羟基或羰基,也可能在4号和5号碳原子间形成一个环氧基[10]。如图1所示:

图1 四号位上官能团不同的壬烯醛

在生物体内的氧化型α,β不饱和醛的碳链一般都少于10个碳原子,但有报道含12个碳原子的这类化合物[11]。含12个碳原子的氧化α,β不饱和醛,在其末端可能还含有第4个官能团——羧基,例如9-羟基-12-羰基-反-10-十二碳酸、9,12-二羰基-反-10-十二碳酸;或者另一个双键在6号位上,例如4-羟基-反-2-顺-6-十二碳二烯酸。

2 化学性质及生化活性

2.1 化学性质

氧化α,β不饱和醛通常都具有至少3个以上的官能团,每个官能团都能赋予化合物某些特定的化学性质[12]。

2.1.1 醛基

醛基的2个典型的反应是氧化和还原,分别产生相应的酸和醇。

醛基中的羰基能与醇类或硫醇反应,反应中第1步生成半缩醛(硫代半缩醛),第2步生成缩醛(硫代缩醛);这个反应在酸性介质中是可逆的,因此在一些反应中,常用这一特性来对醛基进行保护。

醛基能与氨基酸、磷脂、蛋白质和胺类物质中的伯胺反应,生成相应的Schiff碱,这个反应构成了美拉德反应的第1步[13]。美拉德反应能产生一种叫类黑精的褐色聚合物和一些杂环化合物,如果加入蛋白质,将会发生交联反应。这个反应可以用来消除食品加工过程中的产生的氧化多不饱和醛,同时生产抗氧化性或者芳香性的物质。

此外,醛基能够与氨基的反应,生成的衍生物能够用来对化合物进行分析[14]。因此,2,4-二硝基苯肼、五氟苯甲基羟胺、甲肼、羟胺、二甲肼,能用来反应生成稳定的化合物进行色谱分析。

2.1.2 碳碳双键

碳碳双键是氧化不饱和醛的另一个重要官能团,它与醛基上的双键形成共轭系统。氧化多不饱和醛在双键位置上能够被还原生成烷醛,或者经环氧化作用后生成环氧化物,环氧化合物能够与鸟嘌呤残基生成DNA加合物[15]。在上述所有的碳碳双键反应中,迈克尔加成被认为是其中最重要的一个反应。

图2 氧化α,β不饱和醛的碳碳双键上发生的加成反应

如图2所示,这个反应是通过亲核化合物的加成发生的,把硫醇、氨基酸、咪唑加到双键上,生成相应的加合物。许多食品中含有这些作用基团,所以这个反应在食品中能够发生,也能在人体内发生。在有氨基存在的情况下,迈克尔加成与生成相应Schiff碱的反应相互竞争,往往迈克尔加成更占优势[5]。

2.1.3 其他官能团

除上述提及到的醛基和碳碳双键外,羟基、羰基或者环氧基也是这类化合物中常见的第3官能团。这些基团的也能发生相关的氧化、还原、加成等典型反应,都可以从官能团的性质上类推得到;其中一些常见的反应,例如把羟基转化成羰基的简单氧化反应,还有更常见的把过氧羟基转化为羰基和羟基的反应[16]。

2.2 生化活性

近年来,OαβUAs这类物质的生物化学性质正逐步得到研究,其中4-羟基-反-2-壬烯醛研究得最早。在低氧压条件下,组织反应能够产生4-羟基-反-2-壬烯醛,但其含量低于有毒浓度;在这个浓度下,这些化合物具有刺激白细胞增殖和活化细胞膜等生理特性[17]。但是,在更大氧压条件下,组织中将产生更高浓度的4-羟基-反-2-壬烯醛,从而达到致病浓度。正如前面提到的那样,这些化合物能够与生物体内的许多化合物反应生成加合物,导致机能障碍,抑制机体生长、酶活性及蛋白质合成,或者导致钙包埋;除此之外,还可能影响基因的表达[18]。因此,现在4-羟基-反-2-壬烯醛的含量被认为是低密度脂蛋白过氧化反应与肝损伤、动脉粥样硬化、肝硬化的标志;它能在相应病人体内检测到,是一种致突变、致癌的细胞毒素,能够促使细胞凋亡和改变大脑血液屏障,是导致帕金森综合症的重要致病因子[19-20]。

除4-羟基-反-2-壬烯醛外,其他的OαβUAs也显示出很强的生理毒性。Lee等[21]研究显示,4-羰基-反-2-壬烯醛能够与DNA形成亚乙烯基加合物,它比4-羟基-反-2-壬烯醛有着更强的神经毒性,也更易与蛋白质反应。同理,研究显示,4-羰基-反-2-己烯醛、4,5-环氧-反-2-癸烯醛、9,12-二羰基-反-10-十二碳酸、4-过氧羟基-反-2-壬烯醛等氧化ɑ,β不饱和醛也能够形成亚乙烯基DNA加合物[22-23]。这些化合物能够出现在人体和动物组织中,如果没有被适当修复,将是动物体内的致癌因素[24]。

此外,Jian等[25]研究证明,4-羟基或者4-羰基-反-2-壬烯醛能够促使内皮细胞凋亡,从而间接导致动脉粥样硬化的发生,其中4-羰基-反-2-壬烯醛作用最明显,4-羟基-反-2-壬烯醛和4,5-环氧基-反-2-癸烯醛也有类似的作用[26]。这些研究结果显示,油脂氢过氧化物降解产生的氧化不饱和醛与心血管疾病密切相关。

3 形成机理

作为油脂次级氧化产物的重要成分,氧化ɑ,β不饱和醛的生成机理一直是学术界争议和研究的热点。

研究证明,亚麻酸或者花生四烯酸氧化过程中,先各自形成13-或者15-氢过氧化物,通过烷氧自由基的降解生成环状化合物,随后进行过氧化反应、降解和断裂等步骤,最终形成4-羟基-反-2-壬烯醛[27]。它们尾部的9个碳原子最终转变成了4-羟基-反-2-壬烯醛的碳链。

最初研究显示[28],ω-3和ω-6多不饱和脂肪酸氧化后生成氢过氧化物,能转化为12-羰基-顺-9-十二碳酸、顺-3-己烯醛和顺-3-壬烯醛等,然后进一步降解生成12-羰基-9-羟基-反-10-十八碳二烯酸、4-羟基-反-2-壬烯醛和4-羟基-反-2-己烯醛;或者脱水后生成12,9-二羰基-反-10-十二碳酸、4-羰基-反-2-己烯醛和4-羰基-反-2-壬烯醛,这些过程在酶促或者非酶促条件下都可以进行。

立体化学研究显示[29],在生成过程中,为了平衡初级氢过氧化物和终产物的立体化学作用力,如果是氢过氧化物的生成是从2-过氧羟基-顺-9-反-11-十八碳二烯酸开始,经Hock裂解后将生成4-过氧羟基-反-2-壬烯醛;如果是从9-过氧羟基-反-10-顺-12-十八碳二烯酸开始,经Hock裂解后则生成9-过氧羟基-12-羰基-反-10-十二碳酸。这种机理说明,当甘油三酯上存在ω-6脂肪酸时,其被氧化后将生成含氧化ɑ,β不饱和脂肪酸的甘油三酯衍生物。

最新研究显示,4-羟基-反-2-烯醛能够在相应的13-羟基-顺-9-反-11-十八碳二烯酸的自动氧化过程中产生[30]。首先在13-羟基-顺-9-反-11-十八碳二烯酸的10号碳原子位置上发生过氧化反应,再经断裂生成4-羟基-反-2-烯醛。除此之外,也可以从13-过氧羟基-顺-9-反-11-十八碳二烯酸的8号碳原子上发生过氧化,经Hock裂解后生成8-羰基-辛酸和4-过氧羟基-反-2-壬烯醛。

总之,自从氧化ɑ,β不饱和醛被发现以来,人们就没有停止对其生成途径的探究,也陆续提出许多形成机理和途径,所有这些提出的机理综合在一起形成了一个氧化ɑ,β不饱和醛形成机理体系。由于其形成过程的复杂性,是否还存在其它生成途径还有待研究,但是通过上诉提出的理论中可以得出,氧化ɑ,β不饱和醛的生成主要来源于ω-3和ω-6系列脂肪酸的氧化。

4 检测方法

4.1 传统检测法

4.1.1 单一针对性检测法

最早的氧化ɑ,β不饱和醛的测定方法是1985年提出的食用油、烤肉和油炸蘑菇中4-羟基-反式-2-壬烯醛的测定方法。根据该方法,为避免样品被氧化破坏,首先采用含BHT和甲磺酸去铁胺的蒸馏水为提取溶剂,从食品中提取醛类物质;上述水提物通过离心分离后,收集上清液,采用十八烷基硅胶柱色谱法,依次采用石油醚和甲醇水溶液为洗脱剂进一步进行分离纯化。然后用HPLC—UV检测纯度,最后将其羟基与N,O-三氟乙酰胺衍生化后,通过GC/MS进行鉴定[5]。

近年来也有一些科学家在上述方法的基础上,对提取方法、衍生方法和检测仪器方面做了相应的改进和优化。比如Munasinghe等[31]报道了一种适合于生物样品的分析方法,他们用2,4-二肖基甲苯与样品进行衍生化后,用带有电化学检测器的高效液相色谱对样品进行分析。Liu等[32]采用一种荧光标记物与醛类物质反应生成相应的腙,从而采用荧光法进行检测。

4.1.2 多种物质同时测定法

上述提及的这些方法都只针对单一的1种氧化α,β不饱和醛,为了同时测定多种氧化α,β不饱和醛,一些新的方法被相继报道。Seppanen等[33]报道了一个同时测定大豆油中4-羟基-反-2-壬烯醛、4-羟基-反-2-辛烯醛和4-羟基-反-2-己烯醛,以及一些羰基化合物的方法。该方法的过程主要包括:样品直接与二硝基苯肼衍生反应,用甲醇/水混合物提取衍生物,离心后进一步用二氯甲烷提取,用薄层硅胶色谱板对极性物质和非极性物质进行分离,随后通过带紫外检测器的高效液相色谱对样品进行分离、定性和定量。

4.1.3 无衍生检测法

另外,有些测定方法可以不需要进行衍生化反应,直接通过HPLC-MS/MS进行测定。Zanardi等[34]在测定市售猪肉产品中上述有毒化合物含量过程中,用水提取样品中的目标分析物,离心后收集上清液,采用SPE C18柱色谱法,依次以石油醚和甲醇为洗脱剂进行分离,最后在不对样品进行衍生化的条件下用HPLC-MS/MS进行直接测定。

4.2 新型检测法

固相微萃取法是现在比较常用的检测食品中挥发性物质的方法,也常用来检测食品中氧化α,β不饱和醛。Guillén等[35]利用固相微萃取结合GC/MS的方法,对油炸油中的有毒化合物氧化α,β不饱和醛进行了测定。先将装有1 g样品油的小瓶在50 ℃水浴中稳定15 min,用带有DVB/CAR/PDMS纤维头的固相微萃取柱伸入到瓶顶空间部位萃取60 min,再将纤维头插入进样口中解析10 min,最后用GC/MS对样品分析。其中4-羟基-反-2-己烯醛、4-羟基-反-2-壬烯醛、4-羰基-反-2-壬烯醛和4,5-环氧-反-2-癸烯醛通过标准品进行定性和定量,其他种类的氧化α,β不饱和醛则通过保留时间和质谱图在数据谱库中进行定性。

Goicoechea等[36]也利用类似的方法测定过体外消化的食品样品中氧化α,β不饱和醛的含量。通过把体外消化后的样品进行离心分离,将样品分成油相、水相和固相,油相用固相微萃取法进行分析,水相和固相则先用乙酸乙酯进行萃取,然后以液态进样的方式进行分析,分析方法与上述描述的类似。

5 展望

随着人们生活水平的迅速提高,食品的营养与安全问题逐渐成为人们关注的焦点;氧化α,β不饱和醛作为一种对人体健康有着潜在危害的化合物,也开始越来越受到学术界和普通大众的关注。然而,目前学术界对氧化α,β不饱和醛的研究主要集中在4-羟基-反-2-壬烯醛上,其他不同官能团或不同碳原子数的该类物质的研究则相对较少,而事实上它们对人体健康的影响也是不容忽视的,因此有待进一步对食物中其他氧化α,β不饱和醛的形成机理及其控制方法进行探索。除此之外,如何开发更简单、快速、有效的同时测定多种氧化α,β不饱和醛的新方法,以及如何对该类物质进行准确定量测定及安全风险评估,也是未来值得关注的问题。

[1]李丹,张岐山,周立娜,等. 敲减AKR1A1基因对H2O2及4-羟基壬烯醛诱导的1321N1脑星形细胞瘤细胞损伤的影响 [J].细胞与分子免疫学杂志, 2013,29(3): 273-276

[2]Repetto M, Semprine J, Boveris A. Lipid peroxidation: chemical mechanism, biological implications and analytical determination [J]. Lipid Peroxidation, 2012(10): 1-28

[3]Guillén M D, Goicoechea E. Detection of primary and secondary oxidation products by fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and 1H nuclear magnetic resonance (NMR) in sunflower oil during storage [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55(26): 10729-10736

[4]Goicoechea E, Guillen M D. Analysis of hydroperoxides, aldehydes and epoxides by 1H nuclear magnetic resonance in sunflower oil oxidized at 70 and 100 ℃ [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, 58(10): 6234-6245

[6]郭虹霞,许建英.不同吸烟时间大鼠气道上皮细胞4-羟基壬烯醛和转化生长因子β1表达的研究 [J]. 中华哮喘杂志, 2011, 5(3): 27-30

[7]Kenmogne-Domguia H B, Meynier A, Boulanger C, et al. Lipid oxidation in food emulsions under gastrointestinal-simulated conditions: The key role of endogenous tocopherols and initiator [J]. Food Digestion, 2012, 3(1-3): 46-52

[8]Kenmogne-Domguia H B, Moisan S, Viau M, et al. The initial characteristics of marine oil emulsions and the composition of the media inflect lipid oxidation during in vitro gastrointestinal digestion [J]. Food Chemistry, 2014, 152:146-154

[9]Goicoechea E, Guillén M D. Volatile compounds generated in corn oil stored at room temperature. Presence of toxic compounds [J]. European Journal of Lipid Science and Technology, 2014, 116(4): 395-406

[10]Noordermeer M A, Feussner I, Kolbe A, et al. Oxygenation of Alkenals to 4-Hydroxy-Alkenals in Plant Extracts: A Nonenzymatic Process [J]. Biochemical and biophysical research communications, 2000, 277(1): 112-116

[11]Bacot S, Bernoud-Hubac N, Baddas N, et al. Covalent binding of hydroxy-alkenals 4-HDDE, 4-HHE, and 4-HNE to ethanolamine phospholipid subclasses [J]. Journal of Lipid Research, 2003, 44(5): 917-926

[12]Schaur R J. Basic aspects of the biochemical reactivity of 4-hydroxynonenal [J]. Molecular Aspects of Medicine, 2003, 24(4): 149-159

[13]Zamora R, Gallardo E, Hidalgo F J. Strecker degradation of phenylalanine initiated by 2, 4-decadienal or methyl 13-oxooctadeca-9, 11-dienoate in model systems [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55(4): 1308-1314

[14]Ayala A, Muoz M F, Argüelles S. Lipid Peroxidation: Production, Metabolism and Signaling Mechanisms of Malondialdehyde and 4-hydroxy-2-nonenal [J]. 2014, (2014): 1-31

[15]Butterfield D A, Reed T, Sultana R. Roles of 3-nitrotyrosine-and 4-hydroxynonenal-modified brain proteins in the progression and pathogenesis of Alzheimer's disease [J]. Free Radical Research, 2011, 45(1): 59-72

[16]文珂,徐宝财,王洪钟. 一种反式-4-羟基-2-壬烯醛的低成本合成方法 [J]. 精细化工,2006, 2(12):955-957

[17]Pettazzoni P, Ciamporcero E, Medana C, et al. Nuclear factor erythroid 2-related factor-2 activity controls 4-hydroxynonenal metabolism and activity in prostate cancer cells [J]. Free Radical Biology and Medicine, 2011, 51(8): 1610-1618

[18]Zárate J, Goicoechea E, Pascual J, et al. A study of the toxic effect of oxidized sunflower oil containing 4-hydroperoxy-2-nonenal and 4-hydroxy-2-nonenal on cortical TrkA receptor expression in rats [J]. Nutritional Neuroscience, 2009, 12(6): 249-259

[19]Wang Z, Dou X, Gu D, et al. 4-Hydroxynonenal differentially regulates adiponectin gene expression and secretion via activating PPARγ and accelerating ubiquitin-proteasome degradation [J]. Molecular and Cellular Endocrinology, 2012, 349(2): 222-231

[20]Chaudhary P, Sharma R, Sahu M, et al. 4-Hydroxynonenal induces G2/M phase cell cycle arrest by activation of the ataxia telangiectasia mutated and Rad3-related protein (ATR)/checkpoint kinase 1 (Chk1) signaling pathway [J]. Journal of Biological Chemistry, 2013, 288(28): 20532-20546

[21]Lee S H, Silva Elipe M V, Arora J S, et al. Dioxododecenoic acid: a lipid hydroperoxi-de-derived bifunctional electrophile responsible for etheno DNA adduct formation [J]. Chemical Research in Toxicology, 2005, 18(3):566-578

[22]Picklo M J, Azenkeng A, Hoffmann M R. Trans-4-oxo-2-nonenal potently alters mitochondrial function [J]. Free Radical Biology and Medicine, 2011, 50(2): 400-407

[23]陈娟,冉丕鑫.4-羟基壬烯醛在疾病发生机制方面的研究进展 [J]. 国际呼吸杂志,2007,26(11): 821-824

[24]Lin D, Lee H, Liu Q, et al. 4-Oxo-2-nonenal is both more neurotoxic and more protein reactive than 4-hydroxy-2-nonenal [J]. Chemical Research in Toxicology, 2005, 18(8): 1219-1231

[25]Jian W, Arora J S, Oe T, et al. Induction of endothelial cell apoptosis by lipid hydroperoxide-derived bifunctional electrophiles [J]. Free Radical Biology and Medicine, 2005, 39(9): 1162-1176

[26]Dlugogorski B Z, Kennedy E M, Mackie J C. Mechanism of formation of volatile organic compounds from oxidation of linseed oil [J]. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2012, 51(16): 5653-5661

[27]Dlugogorski B Z, Kennedy E M, Mackie J C. Mechanism of formation of volatile organic compounds from oxidation of linseed oil [J]. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2012, 51(16): 5653-5661

[28]Goicoechea E, Van Twillert K, Duits M, et al. Use of an in vitro digestion model to study the bioaccessibility of 4-hydroxy-2-nonenal and related aldehydes present in oxidized oils rich in omega-6 acyl groups [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, 56(18): 8475-8483

[29]Schneider C, Tallman K A, Porter N A, et al. Two distinct pathways of formation of 4-hydroxynonenal mechanisms of nonenzymatic transformation of the 9-and 13-hydroperoxides of linoleic acid to 4-hydroxyalkenals [J]. Journal of Biological Chemistry, 2001, 276(24): 20831-20838

[30]Lin J, Blank I. Odorants generated by thermally induced degradation of phospholipids [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003, 51(15): 4364-4369

[31]Munasinghe D M S, Ichimaru K, Matsui T, et al. Lipid peroxidation-derived cytotoxic aldehyde, 4-hydroxy-2-nonenal in smoked pork [J]. Meat Science, 2003, 63(3): 377-380

[32]Liu Y M, Miao J R, Toyo’oka T. Determination of 4-hydroxy-2-nonenal by precolumn derivatization and liquid chromatography with laser fluorescence detection [J]. Journal of Chromatography A, 1996 (2): 450-456

[33]Seppanen C M, Csallany A S. Incorporation of the toxic aldehyde 4-hydroxy-2-trans-nonenal into food fried in thermally oxidized soybean oil [J]. Journal of the American Oil Chemists' Society, 2004, 81(12):1137-1141

[34]Zanardi E, Jagersma C G, Ghidini S, et al. Solid phase extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the evaluation of 4-hydroxy-2-nonenal in pork products [J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2002, 50(19): 5268-5272

[35]Guillén M D, Uriarte P S. Aldehydes contained in edible oils of a very different nature after prolonged heating at frying temperature: Presence of toxic oxygenated α,β unsaturated aldehydes [J]. Food Chemistry, 2012, 131(3):915-926

[36]Goicoechea E, Brandon E F A, Blokland M H, et al. Fate in digestion in vitro of several food components, including some toxic compounds coming from omega-3 and omega-6 lipids[J]. Food and Chemical Toxicology, 2011, 49(1): 115-124.

Research Progress of Oxygenated α, β-unsaturated Aldehydes Produced during Lipid Oxidation

Mei Jiang Chen Yi Xie Mingyong

(State Key Laboratory of Food Science and Technology, Nanchang University, Nanchang 330047)

Oxygenated α, β-unsaturated aldehydes are a category of toxic compounds generated during lipid oxidation, which widespread in the volatile of heated oil and the food processed by thermal oil, and could also endogenously produced in the body, bringing a great threaten to human health. The structure, properties, formation and detection of oxygenated α, β-unsaturated aldehydes were summarized in this paper to promote the knowledge of these harmful compounds in general public and provide a reference to reduce the harm to human body.

oxygenated α, β-unsaturated aldehydes, structure, properties, formation, detection

TQ646

A

1003-0174(2016)03-0133-06

973计划(2012CB720805)

2014-07-24

梅江,男,1990年出生,硕士,食品安全

谢明勇,男,1957年出生,教授,食品化学与分析,食品营养与安全

猜你喜欢
双键羰基官能团
有机物官能团的定量关系在解题中的应用
复杂断块调剖提效研究
SiO2包覆羰基铁粉及其涂层的耐腐蚀性能
羰基铁吸波材料性能提升研究进展
月桂烯的活性阴离子聚合及其“巯基-双键”点击反应
在对比整合中精准把握有机官能团的性质
不同形貌羰基铁的复合对电磁特性及吸波性能的影响
光化学反应—串联质谱法鉴定细胞中不饱和卵磷脂双键的位置
浅谈α—羰基金卡宾的分子间反应研究
同分异构之官能团位置异构书写规律