高中化学应用逆合成分析法教学的策略研究

许国霞

【摘 要】本文主要解读高中有机化学合成类部分信息，介绍常见化合物的逆合成方法，有效突破有机化学合成流程图的设计难点，从而培养学生的探究意识，提高信息处理能力和思维能力。

【关键词】解讀高校有机化学合成类部分信息;逆合成分析;流程设计;典型例题导学

【中图分类号】G633.8  【文献标识码】A  【文章编号】1671-8437（2019）34-0185-03

近年江苏省有机化学部分考试形式是不定项选择题和有机化学综合题，其中利用不同类型有机物间的转化关系设计合理流程是有机化学的难点与区分点，是有机化学知识的制高点和生长点，更是学生思维能力培养的好素材。笔者发现学生对根据复杂目标分子的结构来设计合成路线的试题普遍感到束手无策。究其原因，一是部分高中教师总结得不够全面不够到位，掌控力不够;二是未能揭示各类有机物之间的内在联系与相互转化规律，将基本内容融会贯通，对涉及高校知识的信息不太看得懂，理解不到位、思路不开阔，所以自学能力和独立解决问题能力不够，因此，难以很好完成理论性、实践性都较强的合成路线设计试题。那么，如何采取有效教学才能突破呢？近年来笔者大量查阅高校有机化学教材和各类教参资料，将有机化学逆合成分析法应用于教学实践中，发现从鉴赏大学有机化学信息出发，分析目标分子的结构和性质，能帮助学生快速分析推导出简单易得的起始原料，使合成路线设计有条不紊，所教学生在高三多次联考中，有机合成路线流程图设计都完成得非常好。

1  逆合成分析法的定义

逆合成分析法也可称为反合成分析或合成子法，是在1964年由诺贝尔奖获得者科里（E.J.Corey）创立的，他提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物。逆向合成分析法是指从拟合成的有机化合物（目标化合物）开始，通过“切断”和逆向推导，最终确定该有机化合物的合成路线及所需的原料。然后将确定的这些小分子或等价物按一定的顺序和立体方式逐个通过合成反应再结合起来，经过必要的修饰，而得到所要合成的目标化合物。它与正向反应的思维方式正好相反，可以不考虑起始物而直接将目标物转变为结构简单的前体[1]。如

逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。该法也可称为反合成。

2   逆合成分析法的教学策略

2.1  熟练掌握有机合成中需要具备的基础知识

教学应注意循序渐进，只有学生知识累积到一定程度，建构起基础的知识网络之后才可以尝试设计合理的有机物质合成路线，否则学生应对试题感觉难度太大易造成消极被动情绪。笔者在教学过程中发现，大部分学生要么是记不牢基础知识，要么是记了一堆但不会应用，没有基础一切为零。如学生对有机化合物结构与性质不了解，其涉及的有机反应的类别和反应的条件不清楚，本质上就是常见官能团的性质不了解，必然对各有机物（官能团）之间的衍变关系不熟悉，怎么会做有机合成题呢？基础知识包括有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等。工欲善其事，必先利其器。所以教师必须要让学生掌握必备的基础知识，默写各类有机物的性质的化学方程式，默写官能团名称和特征反应，默写常见有机物衍变关系的化学方程式，对反应条件尤其要颠来倒去让学生熟记，见到条件立马联想可能是哪类物质的反应。帮助学生关注新物质的官能团类别和转化，推测根据所学旧知识来推测本题该官能团可能用到的性质，从官能团转化过程的断键成键的方式推测合成方法。

如对于默写二烯烃的加成反应，让学生知道反应条件不同、反应物的用量不同，就有1，2-加成，1，4-加成和全部加成等不同类型，等综合训练时继而再适当拓展著名的双烯合成：环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到如下产物，并指出这也是合成六元环的首选方法。

也可以表示为：

学生往往面对仅有产物结构信息的合成题，由于反向记忆训练不足，就会感到束手无策。众所周知，学英语记单词单向记忆的结果使英译汉很顺畅，但汉译英却颇费周折。逆合成分析法是一种逻辑思维方法，需要以丰富的有机化学知识作为基础。在学习中正确运用“正”“逆”两个方面的思维方法来提高学习质量。在授新课中不能只强调记忆正向反应，忽略从反向角度去记忆产物的由来，要求学生从正反两个方向记住反应的五要素（反应物、产物、机理、条件和适用范围），尤其是产物的结构特点蕴含非常重要的信息，在产物中用红笔标识反应物结合形成新键处，因为这就是进行逆合成分析时键的“断裂处”。[2]

2.2  提升信息处理能力

建构主义教学理念主张学生在教师的启发和引导下通过自主学习能够系统性地掌握化学课中的事实性知识、概念原理性知识和过程方法性知识。因此，对于有机合成线路题的重点问题和难点知识就不能简单地立足于一节课的教学内容上，而应该选择相关内容进行系统的教学设计，从而让学生对重难点知识有深入的理解。笔者在教学过程中发现，大部分学生有机合成路线流程图设计完成得不好的原因是看不懂涉及大学有机化学知识的信息，体会不到该信息的含义，也就无法应用该信息解决问题。笔者学校是江苏省首批四星级高中，绝大多数学生有冲A的需要，最后一问的有机合成线路图的设计是压轴题，具有高区分度，所以必须加以突破。教学中，教师就要有意识解读遇到的大学有机化学知识的新信息，鼓励让学生讨论和说出其中的是什么官能团、官能团变成什么了（即分析官能团的改变——引入了什么官能团;是否要注意官能团的保护）、在哪个位置断键的？在哪个位置成键的？（即分析有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环）等。如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C，应先将-CHO用弱氧化剂（银氨溶液、新制Cu（OH）2氧化）等。

举例：烯烃通过臭氧化还原水解一般得到醛和酮，而用酸性高锰酸钾得到羧酸。这都属于烯烃的氧化反应。教师将两类反应列出，分析断键位置和产物类别。并马上分析常利用该反应的产物可以反推碳碳双键的位置，再反推知含碳碳双键化合物的结构。

另外有机合成是一个快速发展的领域，每年都会涌现出许多新反应、新试剂。随着新反应、新试剂的应用，有机分子的合成路线更趋向简单、快速、高效、绿色。教师应在教学中向学生传授这些知识，使学生了解学科的前沿，感受新知识的威力。

2.3  导学典型例题训练，采用模型建构的教学策略

高考命题时，大学教师往往会利用新科技成果，陌生度相当高。课堂上教师按照物质所属类别、官能团的性质和变化进行建构解题模型，采用逆向思维，将目标有机物分解成若干片断，按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的顺序确定合成顺序，设法将片断（小分子）拼接，找出合成途径。教师可以采用逆推法来讲授近年来的全国各省高考有机合成线路题，逆向剖析从目标分子出发，要反复进行，直至得到的前提为指定或为易得原料为止。采用模型建构以供学生观摩学习和模仿练习。课后布置模拟题给学生，鼓励大家自己思考设计路线图，合成时可能会产生多种不同的方法和途径，应选择最合理、最简单的途径，也允许查阅文献。

【试题分析】由乙酸合成A，先推断出A的结构。根据已有原料和有关反应规律，尽可能合理地把目标分子通过生成它的反应与前一个中间产物联系起来，再把这个中间产物通过生成它的反应与上一个中间产物联系起来，直至追溯到原料为止。待合成时再“反其道而行之”。根据上述思路，可制定出本题的合成路线。

【合成路线】

综上所述，逆合成分析法教学流程如下：物质分析→原料的正向推衍，产物的片断解析、新信息的合理插入、官能团的正逆向对接，依照逆反应设计路线转化图，直至全部合成线路的贯通并将分析结果运行检验[3]。高三有机化学合成线路复习上采用逆合成分析法进行教学，能让学生感觉思路清晰、有感觉、有章可循、有法可依，熟能生巧的过程中提高学习的自信心，学生在聆听和练习中更多地参与课堂学习活动之中，在主动探究合成路线图的过程中兴趣变浓了，课堂气氛活跃了，在分析和比较中学到更高的设计技巧，体会到了路线设计的逻辑推理，直觉判断、逻辑推理、发散性思维、求异思维等能力提升了，大大提高了分析问题，解决问题的能力。

3   逆合成分析法应用要点分析

在对逆合成分析法应用过程中，要注重结合逆合成分析法与实际教学之间的关联性，从而将逆合成分析法与教学工作进行有机结合，以发挥逆合成分析法的功能和作用，引导学生对关键知识点进行学习和掌握，以更加有效地提升教学效果和教学质量。

3.1  明确教学目标

教学目标的把握，对于逆合成分析法的应用起到了重要的影响，同时对逆合成分析法的应用效果有着重要的影响。在利用逆合成分析法教学过程中，首先要注重从知识与技能视角出发，引导学生对有机物的性质、反应类型以及相互转化之间的关系做好把握，同时，注重对有机合成的途径以及条件做好科学、合理的选择。其次在进行逆合成分析过程中，要注重对有机合成的方法进行归纳和总结，并注重对衍生物之间的相互转化关系做好把握。这一过程中，通过对有机合成路线做好设计和分析，建立起逆合成的思维方法。通过对逆合成分析法进行有效地推理，培养学生逻辑思维能力和信息迁移能力，对化学知識点进行深入地学习和探究。最后，在对逆合成分析法进行应用过程中，要注重对有机合成的重要影响做好把握，培养学生爱化学、爱科学的精神，通过对合成线路的讨论，激发学生的求知欲望，培养学生创新意识，能够对化学知识进行更加深入地思考和探究，以培养学生化学学科核心素养。

3.2  理解逆合成分析法的内涵

在理解逆合成分析法过程中，要注重对逆合成分析法的概念及内涵进行把握，并结合实际的教学情况，对逆合成分析法与实际教学工作进行紧密地结合。在这一过程中，将目标化合物进行适当的分解，并对上一步反应的中间体进行寻找，通过依次类推，确定最适宜的原材料，并对最终的合成路线进行确定，从而对化学反应问题进行探究和分析。在逆合成分析法应用过程中，要注重突出学生的主体地位，注重对逆合成分析法的基本原则做好把握，并结合实际案例，引导学生对逆合成分析法的内涵进行思考。

【参考文献】

[1]韩峰燕.逆向合成分析法在有机化学教学中的应用[J].广东化工，2013（13）.

[2]梁静，高宏峰，赵炜.案例教学法在有机合成设计课程中的应用探索[J].化工高等教育，2013（3）.

[3]蔡秀忠.“有机合成”单元教学的设计与思考[J].化学教学，2010（7）.

[4]李江胜，李浔，黄朋勉，等.逆合成分析法在精细有机合成工艺学教学中的应用[J].广州化工，2010（7）.

[6]黄金泉.“逆合成分析法在设计合成路线流程图中的应用”课堂实录与感悟[J].化学教与学，2019（3）.