有机化学课程思政教学设计案例研究*

凡 佩，胡云虎，刘启满，佟 玲

(淮南师范学院化学与材料工程学院,安徽 淮南 232038)

2016年，习近平总书记在全国高校思想政治工作会议时指出：“要坚持把立德树人作为中心环节，把思想政治工作贯穿教育教学全过程，努力开创我国高等教育事业发展新局面”[1]。这就要求我们高校教师要讲理论知识和课程思政教育相结合，实现“耳濡目染”、“潜移默化”的全程、全方位育人。

我国化学家戴立信院士说过：“化学是一门有用的科学，化学是一门中心学科，化学是一门创造性的科学”。美国化学家、诺贝尔化学奖获得者罗伯特·伯恩斯·伍德沃德曾经说过：“在古老的自然界旁边，化学家重新建立了一个新的自然界”。，化学学科为当今社会科技的进步与发展提供了有力支持。有机化学在能源、材料、制药、生命科学等领域都有十分重要的地位和作用[2]。本科教育阶段，有机化学学科主要研究有机化合物的基本命名、分子结构、和理化性质等。其中以有机化合物的结构、化学性质为教学的重难点，同时也是有机化学学科重要的核心知识点[3]。由于有机化学是一门以实验为基础的学科，具有一定的逻辑性和抽象性。在课堂教学中，教师往往只注重有机化学知识点的传授，而忽略了有机化学学科所蕴含的思政教育，如“实事求是”、“实践出真知”、“事物是不断变化的”、“见微知著”、“蝴蝶效应”等。但是课程思政并非是在专业理论课堂上的“生搬硬套”、“东拉西扯”、“张冠李戴”的“灌鸡汤”式的思政教育。思政教育是要将“立德树人”的教学观念烙印在教师心底。教师从而在课程教学的各个环节中将专业课所涉及的思政教育，实现“有感而发”、“耳濡目染”、“有机统一”的教与学的结合，达到“随风潜入夜、润物细无声”的思政育人的境界，进而形成师生课堂教学全过程的课程思政育人的格局[4]。

想要达到“潜移默化”的思政育人的境界，我们要做好以下几个方面：一、教师要提高自身素质，将“立德树人”融入自己的生活和工作中；二、教师要有相应的教学设计思路和方法作为指导；三、教师要做好总结和反思，有意识、有方法的将课程思政融入有机化学这一门课当中。本文根据笔者的教学经验，选取理科专业有机化学[5]第六章烯烃的反应“烯烃的亲电加成”作为教学设计案例，探究有机化学专业课程和思政教育相结合的设计思路和方法。

1 制定学习目标

“立德树人”做为课程思政教育的核心。烯烃的亲电加成这节课内容的教学学习目标从三个层面入手：(1)知识层面；(2)能力层面；(3)情感层面。

1.1 知识层面

(1)学生理解烯烃的成键方式，π键的特点；

(2)学生掌握烯烃发生的亲电加成反应及其所涉及的机理；

(3)学生了解烯烃化合物在实际生活、生产中的应用；

1.2 能力层面

(1)学生通过学习烯烃的化学性质，培养严谨的科学素养；

(2)学生根据以往所学的知识，总结归纳σ键、π键参与有机化学反应的区别，培养辩证的思维能力；

(3)学生通过对烯烃亲电加成反应的学习，获得合成一些有机小分子的能力，培养理论到实践的应用的能力；

1.3 情感层面

(1)学生通过学习亲电加成反应，掌握Markovnikov规则，启发学生积极思考、善于归纳总结、透过现象看本质的科学素养；

(2)学生通过了解烯烃在化工、医药、材料等领域的应用，激发学习有机化学课程的热情；

(3)学生通过学习与人们生命健康息息相关的烯烃衍生物，如油酸(顺-9-十八碳烯酸)、DHA(顺-二十二碳六烯酸)、维生素A等，培养学以致用的实践能力。

2 教学内容设计

2.1 课程引入

激发学生求知欲的重要关键点是在于课程引入环节的设计。我们要结合文字、语言、图片等方式，生动形象的展示我们这一节课所要学习的内容。“结构决定性质，性质反映结构”贯穿有机化学学习的全程。首先，我们先了解什么是π键，以及π键可能有的一些性质。教师先展示如图1所示，碳原子的轨道先进行sp2杂化，形成三个能量相同的sp2杂化轨道。在这里，教师要带领同学们回忆已经学过的知识点——分子轨道理论。如图1所示，我们可以直观看到乙烯分子是由三个sp2杂化轨道分别“头碰头”形成σ键，而未参与杂化的p轨道“肩并肩”形成π键。在这里，我们可以直观看到σ键和π键的成键方式的不同，那我们很容易可以推测出σ键和π键的性质是不一样的。从而引入，我们这节课所学的重要知识点，烯烃的亲电加成就是发生在π键上的反应。从宏观到微观，更容易让我们了解事物的本质[6]。

图1 乙烯分子轨道Fig.1 Molecular orbitals of ethylene

2.2 烯烃的亲电加成

2.2.1 教学过程设计思路

首先，我们要考虑一下碳碳单键和碳碳双键键的键长、键能的不同，结合它们的成键方式，推测σ键和π键的不同。我们暂且可以简单的认为，它们的化学性质的不同，是由于π键引起的。在之前烷烃章节的学习中，我们知道σ键是可以自由旋转的，那么π键可以自由旋转吗？学生们结合以往的知识，以及图1所示，很容易融会贯通知道π键不可以自由旋转。这是因为如果π键旋转一定的角度，π键的p轨道就不能“肩并肩”的最大限度的重合，因此碳碳双键不可以自由旋转。π键电子云容易极化，是烯烃可以进行亲电加成反应的原因。总结一下π键的特点：(1)烯碳原子不能绕两核连线自由旋转；(2)π键比σ键易断裂；(3)π键电子云易极化。“透过现象看本质”，σ键和π键成键方式的不同，决定其化学性质方面就有很大的不同。

离子型、协同型和自由基型是有机化学反应机理的三种类型。而烯烃的亲电加成反应是按照离子型机理进行的。什么是离子型烯烃亲电加成反应呢？在反应的过程中产生带正电的原子或基团中间体，和烯烃作用的加成反应。在本文中，我们只探讨“环正离子中间体机理”和“碳正离子中间体机理”两种类型的亲电加成反应。需要注意的是有机化学是一门以实验为基础的学科，所谓的反应机理，一般都是通过大量的化学实验归纳总结的规律。因此，随着化学学科的发展，所谓的反应机理也是不断更新和完善的。反应机理一方面帮助我们去理解反应、预测反应、设计反应，另外一方面我们也需要用“批判性”的眼光去审视反应机理，勇于提出不同的观点，并设计相应的实验去加以证明。

(1)与卤素的加成

氟对烯烃的加成反应十分剧烈，反应过程中释放的热量能使烯烃分解，需要在低温下进行这个反应；而对碘的加成反应又几乎不发生反应。因此，课本中主要讨论了烯烃对溴或氯的加成反应。该反应经历了环正离子中间体机理，可以得到反式加成的邻二溴或邻二氯的产物。反应分两步进行：首先亲电试剂溴正离子和烯烃作用，生成环溴鎓离子，这一步也是反应的决速步。接着溴负离子从环溴鎓离子的背面进攻碳原子，发生开环反应，得到反式加成的产物。

(2)与氢卤酸的加成

氢卤酸对烯烃的加成反应分两步进行：首先氢正离子和烯烃作用生成碳正离子，碳正离子再和卤负离子作用生成卤代产物。通过大量的实验数据，我们得出以下结论该反应的反应活性和烯烃、氢卤酸都有关系。关于反应活性的比较，留给学生课后学习，培养学生独立思考、查阅资料的能力的能力。引导学生去思考卤素和氢卤酸亲电加成反应有什么不一样的地方。首先，是反应机理的不同；其次，对于不对称的烯烃，显而易见卤素的加成没有所谓选择性；而对于氢卤酸的加成，大量实验说明氢原子总是选择性加在含氢多的烯碳上，这就是Markovnikov规则(马氏规则)。这是为什么呢？透过现象看本质，我们要从反应的历程上去找答案。原来是因为氢原子加在含氢比较多的碳原子上更有利于生成更加稳定的碳正离子。我们知道碳正离子稳定性是：三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子。基于此，我们也就可以解释为什么氢卤酸对烯烃的加成反应会发生重排反应。关于氢卤酸对烯烃的加成反应，我们要从机理上去理解这个反应。只有这样我们才能“透过现象看本质”，真正掌握这一类的反应。

(3)与硫酸、水、次卤酸的加成

硫酸或水对烯烃的亲电加成反应都是按碳正离子中间体机理进行的。这是由烯烃准备醇的直接或间接的方法。烯烃与硫酸加成得到硫酸氢脂，在无水条件下加热可以水解得到醇，这是间接制备醇类化合物的一种方法；烯烃与水的加成反应需要用酸来催化生成碳正离子，再与水作用生成氧鎓盐，失去质子得到醇，这是烯烃的直接水合法。，得到β-卤代醇。课后要求学生查阅资料、设计实验反应来探究次卤酸对对烯烃加成反应的机理。在这里，我们要求学生根据刚学的与氢卤酸的加成反应，自行掌握这一类的反应，要求学生主动思考、善于归纳总结。

2.3 思政元素与教学内容的融合

化学反应是学习有机化学的重难点。各类官能团的反应虽然复杂繁多，但是都有自身的特点。我们要“通过现象看本质”，发现有机化学反应的核心问题。烯烃的亲电加成反应核心就是生成碳正离子中间体。知道这一性质之后，对于我们理解烯烃的亲电加成反应中所涉及的Markovnikov 规则(马氏规则)以及重排反应是十分有帮助的。马氏规则中，当氢卤酸与不对称烯烃加成时，氢正离子总是偏向加在含氢较多的烯碳上。实际上，这是对于烯烃上连有给电子基团的时候才适用；如果烯烃上连有吸电子团时，如三氟甲基，与氢卤酸的选择性加成可能和马氏规则相反。表面上，吸电子基团取代的烯烃对氢卤酸的加成违反了马氏规则，实质上从电子效应角度来看，本质上是相同的：和碳正离子的相对稳定性有关。我们知道烯烃的取代基越多，烯烃也就越相对稳定。而对于烯烃的亲电加成反应，却是取代基越多的烯烃反应活性越高。这些两者看起来是一个悖论，实际上是烯烃不同的因素在起主导作用。由此，我们要告诉学生学习不能停留表面，要抓住核心。关于烯烃的亲电加成反应，我们知道事物是不断发展的，每一个小的因素改变，都有可能打破常规，而其核心还是没有变的。要让学生明白，自然学科的学习需要我们主动思考、善于归纳总结、挖掘背后的规律、分析特例。引导学生要有科学严谨的思维和创新意识。

乙烯作为最简单的烯烃，可以用于催熟果实。如我国南方的香蕉在成熟的情况下运输到各地，很容易发生挤压、变质。因此，人们将还未完全成熟的香蕉就装车运往各地，到达目的地后再用和水作用就能释放乙烯气体的乙烯利进行香蕉催熟，这样就保证了香蕉在运输的过程不会腐败变质。我们运用科学的知识去解决实际问题，这就是“学以致用”，从理论到实践的过程。科学的发展与进步，可以大大提高人们的生活质量。如齐格勒-纳塔催化剂的应用为烯烃聚合产业化做出了巨大贡献。比如聚氯乙烯(PVC)是用量、用途最广泛的通用塑料之一。聚氯乙烯是几乎没有毒性的，但是其添加剂，如硬脂酸铅、邻苯二甲酸二辛脂等都是有毒性的。燃烧聚氯乙烯时产生致癌物种二噁英。这就告诉我们“科技是一把双刃剑”，我们在使用科学的方法去解决实际问题的时候，可能会引发其他的问题。这就要求我们不断去完善科学、促进科学的进步，从而让科学更好的为人们服务。因此，关于烯烃的化学反应，远比教科书上列出来的多。因此，作为教师的我们也不能故步自封，仅仅停留课本知识的教学，也要适当的和学生讲一下科技前沿的发展。烯烃的双官能团化反应对于构建天然产物、药物活性分子等合成起着重要的作用。如在镍催化烯烃的不对称官能团化反应领域，近期我国的中国科学技术大学的王川教授课题组[8]、武汉大学孔望清教授课题组[9]、东华大学储玲玲研究员课题组[10]等都取得了不错的成绩。知识是没有边界的，对待科学技术我们要“大胆假设，小心求证”，不断的去探索，规避风险，造福人类。

2.4 教学反馈与总结

教学的各个环节完成后，教师要深入了解学生对课程知识的掌握情况以课程思政教育的教学效果。学生不仅要掌握理论知识，还要学习用科学思想的思想去发现、解决问题。即使是在理论知识的学习中，学生也要有“事物是普遍联系的”、“内因和外因的作用”、“矛盾的对立统一”等哲学观念，树立正确的社会主义核心价值观；利用这些科学思念学习理论知识，理论知识发过来又作用于科学思想，相辅相成，共同学习与进步。

3 结 语

有机化学是一门关于“变化”的科学。为提升有机化学学科能力人才的培养，我们需要顺应时代的发展，革新现在的教学方法；在有机化学的课堂教学中，要深度挖掘与专业知识联系紧密的思政元素。为此，我们要做好以下几个方面：(1)提升教师教研和课程思政水平；(2)注重课程知识和思政教育的巧妙结合；(3)注重培养学生的科学素养，树立正确的价值观；(4)以实际问题为导向，引导学生“学以致用”。专业课程和课程思政教育的结合，不仅可以创新教学模式、丰富教学内容、提高学生学习的积极性，更主要的是可以启发、引导、培养学生的科学素养、树立正确的社会主义核心价值观。