ｅＣｈｅｍ——有机化学学习的辅助工具

季　坚　陈　凯　陈　博

化学学习可以分为宏观、微观和符号表征3个相互关联、影响的层次。有机化学学习同样如此，要学好有机化学，必须深刻理解有机分子结构与性质的关系。但很多学生在学习过程中无法将分子式（符号表征）、分子结构（微观）和物质性质（宏观）的学习融为一体，在三者之间搭建起知识的桥梁。这是因为学生在早期的化学学习中更多地依赖于感官上的知识获取，对于分子式和分子结构的抽象式学习自然会表现出不适应，遇到困难。尤其是分子式与分子微观结构之间的转换，不少学生由于空间想象力的欠缺被其所困扰。因此利用教学软件在电脑上进行“抽象——具体”的辅助化学习不失为学习有机化学的有效途径。笔者推荐使用的eChem软件正是实现这一途径的工具。

1 eChem简介

eChem是由美国密西根大学的高级交互计算机教育中心（Center for Highly Interactive Computing in Education）研制和开发的、以简便为原则、以学生为中心而设计的专业可视化三维分子建模软件。该软件界面简洁，上手容易，可操作性强，特别适宜中学有机化学学习者使用；可以登陆网址http://hi-ce.org/eChem/进行免费下载，且具有目前各种流行计算机平台的版本。下载好安装包后进行解压缩，双击安装程序按提示步骤操作即可安装成功。

2 eChem主要功能介绍

eChem具有3个主要功能：Construct（构造）、Visualize（观察）和Analyze（分析）。Construct，学生可以自主地构造有机分子结构，并从不同的视角观察它们（图1）。Visualize，学生可在多个窗口同时观察不同分子的结构或同一分子结构的不同模型：Ball and Stick（球棍模型）、Wireframe（线型模型）和Space Fill（比例模型）（图2）。3种模型中球棍模型最具体也最具可视化，它能最有效地帮助学生认识理解有机分子中的各种官能团。相比之下线型模型只显示碳链显得过于抽象，比例模型不能表示出成键的状态，因此从传输的可视化信息层面上比较球棍模型是最佳的。Analyze，让学生建立微观分子结构和宏观物质性质之间的联系。eChem结合了多重表征形式，可以让不同学习风格的学生选择自己喜爱的形式进行个性化学习。同时学生可在各种表征形式之间迅速地切换，促进视觉感官刺激，增强记忆。并且eChem允许学生随意自由地修改分子结构模型以及创设属于自己的有机化合物数据库，真正做到以学生为中心。

3 eChem在有机化学学习中的应用

3.1 顺反异构的学习“顺反异构”是有机化学的重要内容，但学习者往往难以理解为什么在含有双键的分子中会出现顺反异构体，使用eChem则能形象化地解释这一概念。图3所示为1-氯-1-丙烯的一对顺反异构体，从二维分子式很难理解这两个分子结构上的差异。学生会产生疑问：氢原子和氯原子为什么不能通过双键碳原子的旋转交换位置，如果位置可以交换，那么这两个分子的结构应该是相同的。用eChem解决这一问题。用eChem构造这对顺反异构体的球棍模型（图4），并用鼠标拖动进行旋转，发现碳碳双键具有不可扭转性，因此氢原子和氯原子的位置是不可交换的，两个分子的空间结构是不同的，由此成功地解释了顺反异构体的存在。学生通过使用eChem对顺反异构概念进行三维空间的观察，显然更易于理解和掌握。这一学习过程正是“抽象——具体”的最佳体现。

3.2 分子性质的比较式学习“比较学习”是一种非常有效的学习方法，能够增强学习者的视觉刺激，帮助学习者对知识点的长时记忆，对于有机化学知识系统化较强的学科“比较学习”则更为有效。eChem的“Analyze”功能可以让学生通过列表的方式对不同分子的性质进行比较，列表分析的最大优势就在于进行直观性的比较。如图5所示是对C2H6、C2H4和C2H2三个分子的部分性质进行列表比较。类似的，在有机化学的整个学习过程中，可以经常使用eChem软件采用列表比较的方法对有机分子进行系列化学习。

4 eChem软件评价

eChem软件简洁、小巧、实用，非常适合于学生使用。学生在使用eChem的基础上可以不断地提升自己的空间想象力，熟练地掌握二维模型和三维模型之间的转换，对有机化学的学习具有长远意义。此外eChem中仿真的模型帮助学生从多维度观察肉眼无法看到的原子和分子，加深学生对微观世界的认识。毫不夸张地说eChem可以成为宏观、微观、符号表征3个学习层次的衔接工具。当然eChem也有一些不足之处，譬如软件自带数据库里的资源过少，需要学生在学习过程中自行地添加内容，扩充数据库，这就为使用带来了少许的不便。期待着eChem软件版本的进一步更新，在“简易”操作的基础上再增设一些必要的功能，并让数据库里的资源更为丰富，更好地为学生学习有机化学服务。