药用算盘子属植物化学成分研究进展

2012-01-25 00:05刘光明
中国民族民间医药 2012年22期
关键词:倍半萜挥发油化合物

张 桢,肖 怀,刘光明

1.昆明市儿童医院检验科,云南 昆明 650034;2.大理学院药学院,云南 大理 671000;3.昆明医学院附属儿童医院中心实验室,云南 昆明 650034

药用算盘子属植物化学成分研究进展

张 桢1,3,肖 怀2,刘光明2

1.昆明市儿童医院检验科,云南 昆明 650034;2.大理学院药学院,云南 大理 671000;3.昆明医学院附属儿童医院中心实验室,云南 昆明 650034

本文综述了算盘子属植物在天然药物化学领域的研究成果,按其结构分类和并对具有生物活性的化合物进行了介绍。

化学成分;结构分类;生物活性;研究进展

大戟科 (Euphorbiaceae)算盘子属 (Glochidion)植物全世界约有300余种,主要分布于亚洲,少数在美洲和非洲。我国产约30种,2变种,云南、西藏、四川、贵州、广西、广东、海南、湖南、湖北、江西、福建、台湾、河南、陕西、甘肃、安徽、江苏、浙江等省区有分布[1]。该属植物多具药用价值,作为天然药物在国内外都有着长期和广泛的应用,其治疗范围包括感冒发热、疟疾、肠胃炎、消化不良、痢疾、风湿性关节炎、跌打损伤、妇科疾病、皮肤病、咳嗽、肝炎、口腔炎、疮疡溃烂等多种病症[2-3]。现代药理研究该属植物有抗菌[3],抗炎[4],清除自由基[5]等药理作用。本文从算盘子属植物中提取分离出的化学成分以及活性研究进展作一综述,便于今后继续深入研究算盘子属植物中有生物活性的化合物,充分利用和保护好宝贵的野生植具有重要意义。

1 萜类

1.1 倍半萜

1.1.1 没药烷型倍半萜 从采自贵州贵阳的红算盘子(Glochidion coccineum)中分离到结构新颖没药烷型倍半萜类化合物 glochicoccin A[6]。

1.1.2 去甲基没药烷型倍半萜 从红算盘子分离到7个去甲基没药烷型倍半萜类化合物,其中已知化合物有2个:phyllaemblic acid和phyllaemblic acid methyl ester,新化合物5个:glochicoccinsC-D和苷类Glochicoccinoside A-B[7]。

从采自贵州省大方县的算盘子 (Glochidion puberum)植物分离到结构新颖glochinin A,已知化合物glochicoccin D和 phyllaemblic acid[8]。

采用MTT法,以羟基喜树碱为阳性对照,对上述化合物进行了非小细胞肺癌A-549细胞株细胞毒活性筛,没有发现具有生物活性的化合物。

1.2 三萜类

1.2.1 齐墩果烷型 从采自云南省西双版纳算盘子中分离到新化合物齐墩果烷型苷类puberoside A和puberoside B[9,10]和 2 个已知个化合物:3β,19α,23α - 三羟基 -12 -烯-28-齐墩果酸,2β,3β,23α -三羟基 -12-烯 -28-齐墩果酸对非小细胞肺癌A-549均表现出一定的细胞毒活性,其半数抑制浓度 (IC50)分别为35.7μmol·L-1和 38.9μmol·L - 1[11,12]。

1.2.2 羽扇豆烷型 从毛果算盘子中分离得到的羽扇豆-20(29) -烯-3α,23-二醇,对MCF-7,NCI-H-460和SF-268三种人类癌细胞具有明显的抑制作用,且具有细胞毒作用 (其作用呈剂量依赖性)。从毛果算盘子中分离得到羽扇豆-20(29) -烯-1β-3-酮和算盘子二醇对MCF-7,NCI-H-460和 SF-268三种细胞具有抑制作用,此外,二者可通过促进细胞的程序性死亡来控制癌细胞的增值[13]。

从红算盘子中分离到四个已知化合物扇豆烷型三萜对人肝癌BEL-7402细胞株具有不同程度的抑制作用,其作用顺序为表羽扇豆醇>算盘子二醇>羽扇豆-20(29) -烯-3α,23-二醇>算盘子酮,其中以表羽扇豆醇的毒性最强,半数抑制浓度 (IC50) 为 34.0μmol·L-1[11]。

从槌柱算盘子中分离得到的算盘子二醇和羽扇豆-20(29) -烯-1β,3β-二醇具有抑制由TPA介导的鼻咽癌病毒早期抗原的作用[14]。

2 芳香类化合物

2.1 黄酮

2.1.1 黄酮类 从厚叶算盘子中分离到Isovitexin,Isovitexin7-O-xyloside[15;从算盘子中分离到牡荆素 (vitexin)[16]。

2.1.2 黄烷醇类成分 厚叶算盘子分离到5个黄烷醇类化合物:3-0一 (3-methylgalloyl)eatechin,3-0- (3-methylgaUoyl) gallocatechin,3-0一 galloylgallocatechin,gallocatechin,catechin[17]。

2.2 香豆素 从厚叶算盘子分离到岩白菜素[15],岩白菜素有止咳作用,《中华人民共和国药典》收为镇咳祛痰药,已制成片剂用于临床治疗慢性支气管炎[18]。

3 甾体化合物

从算盘子中分离到7-氧基-β-胡萝卜苷,胡萝卜苷,谷甾醇[19]。

4 糖

从算盘子中分离到二糖β-D-galactopyranosyl- (3→3) -O-α -D- galactopyranose)[16]。

从渐尖算盘子 (Glochidion acuminatum)叶中分离到皂苷类化合物5个:渐尖氨基糖苷 (acuminaminoside),渐尖算盘子糖苷 A-D(glochidacuminoside A-D)[20]。

5 其它及挥发油的化学成分

从算盘子中分离到丁香脂素,(Z)-3-Hexenyl-β-D-Glucopyranoside和(E) -2-Hexenyl-β-D-Glucopyranoside,4-O-乙基没食子酸没食子酸,化合物鉴定为4-羟基苯甲酸,3,5-二羟基-4-甲基苯甲酸[16]。

算盘子果实的挥发油主要化学成分是棕榈酸,其相对百分含量占总挥发油的66.678%;其次为桉油精和丁香酚成分,其相对百分含量分别占总挥发油的5.636%和4.496%。挥发油中的棕榈酸具有润滑和乳化作用,桉油精具有解热、抗炎、抗菌、平喘、镇痛和驱虫的作用,丁香酚具有抗菌、健胃等作用[21]。采用闪式提取器提取药材算盘子,通过GC-MS分离鉴定了算盘子挥发性组分中的35个化合物。主要包括 (6Z) -6-十八碳烯酸 (12.453%)、n-十六酸 (5.835%)和4- [(1E) -3-羟基-1-丙烯基] -2-对甲氧酚 (3.424%)[22]。

[1]李秉滔.中国植物志[M].北京:科学出版社,1994:151-153.

[2]谢宗万,余友芩.全国中草药名鉴[M].北京:人民医药出版社,2000:380.

[3]江苏新医学院.中药大辞典 (下册)[M].上海科学技术出版社,1977:2561-2563.

[4]丁水平,丁水生,李涵志.算盘子对溃疡性结肠炎大鼠细胞因子的影响[J].医药导报,2002,21(2):76-77.

[5]何云核,胡丰林,陆瑞利等.中国亚热带常见园林植物清除DPPH自由基活性研究[J].园艺学报,2003,30(5):563-567.

[6] Xiao H T,HaoX Y,Yang X W,et al.Bisabolane-Type Sesquiterpenoids from the Rhizomes of Glochidion coccineum [J].Helvetica Chimica Acta,2007,90:164-170.

[7] Xiao H T,He H P,Peng J,et al.Two new norbisabolane sesquiterpenoid glycosides from Glochidion coccineum[J].Journal of Asian Natural Products Research,2008,10(1):1-5.

[8] Liu M,Xiao H T,He H P,et al.A novel lignanoid and norbisabolane sesquiterpenoids from Glochidion puberum [J].Chemistry of Natural Compounds,2008,44(5):588-590.

[9] Zhang Z,Gao Z L,Fang X,et al.Two new triterpenoid saponins from Glochidion puberum [J].Journal of Asian Natural Products Research,2008,10(11):1029-1034.

[10] Zhang Z,Fang X,Wang YH ,et al.Puberosides C-E,triterpenoid saponins from Glochidion puberum [J].Journal of Asian Natural Products Research.2011,13(9):838-844.

[11]肖海涛,王跃虎,郝小燕,等.红算盘子中三萜类化学成分及其细胞毒活性研究[J].时珍国医国药,2008,19(8):1931-1932.

[12]张桢,刘光明,何红平.植物算盘子三萜化学成分研究[J].大理学院学报,2008,7(2):5-62.

[13] Puapairoj P,Naengchomnong W,Kijjoa A,et al.Cytotoxic Activity of Lupane-Type Triterpenes from Glochidion sphaerogynum and Glochidion eriocarpum two of which Induce Apoptosis[J].Planta Med,2005,71(3):208 -213.

[14] Tanaka R,Kinouchi Y,Wada S,et al.Potential anti-tumor promoting activity of lupane-type triterpenoids from the stem bark of Glochidion zeylanicum and Phyllanthus flexuosus[J].Planta Med,2004,70(12):1234 -1236.

[15]杨金,羊晓东,吴海燕,等.厚叶算盘子的化学成分研究 (Ⅱ)[J].天然产物研究与开发,2007,19:986-1012.

[16]张桢,刘光明,任艳丽,等.算盘子的化学成分研究[J].天然产物研究与开发,2008,20:447-449.

[17]杨金,羊晓东,杨姝,等.厚叶算盘子中黄烷醇类成分的研究[J].中国中药杂志,2007,32(7):593-596.

[18]中华人民共和国药典[S].一部.2005:278.

[19]肖怀,张桢,何文姬.药用植物算盘子化学成分的初步研究[J].大理学院学报,2009,8(10):1-2.

[20]肖苏萍译.渐尖算盘子糖苷A-D(glochidacuminoside A-D) [J].国外医学 (中医中药分册),2005,27(4):238.

[21]张赛群,龙光明,梁妍.算盘子果中挥发油的化学成分研究 [J].贵阳医学院学报,2007,32(3):273-275.

[22]黄灿,杨天鸣,贺建云畲,等.畲药算盘子闪式提取物的色谱-质谱联用分析[J].中草药,2009,40(6):872-874.

Advances in the research on Glochidion

ZHANG Zhen1,3,XIAO Huai2,LIU Guang - ming2
1.Laboratory Center,Children's Hospital of Kunming,Kunming 650034,China;2.College of Pharmacy,Dali University,Dali 671000,China;3.Laboratory Center,Children's Hospital Affiliated to Kunming Medical University,Kunming 650034,China

This article reviews the progresses in the field of natural products chemistry in the genus of Glochidion.Selected compounds with promising bioactivities were described herein on the basis of structural types.

R284.1

A

1007-8517(2012)22-0050-02

2012.10.20)

猜你喜欢
倍半萜挥发油化合物
碳及其化合物题型点击
碳及其化合物题型点击
恰米烷型倍半萜
——结构和生物活性
泽泻原三萜、降三萜和倍半萜的分离及其抗炎活性研究
13 种茄属植物倍半萜类成分和药理活性研究进展
牛扁挥发油的提取
连翘挥发油化学成分及其药理作用研究进展
石菖蒲挥发油SFE-CO2萃取工艺的优化
野马追倍半萜内酯精制工艺的优化
例析高考中的铁及其化合物