有机分子中原子共线及共面问题的分析思路与技巧

2014-09-09 07:36赵尚雄
中学化学 2014年5期
关键词:碳原子氢原子共线

赵尚雄

有机分子中多个原子共线及共面的问题,旨在考查学习者对有机物分子空间结构的理解。在中学化学中,这一问题是建立在对甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构特点以及“单键旋转”思想的理解上。

一、应完全理解四个基本分子的结构特点

见表1。表1

分子名称结构式分子构型共面或共线原子数甲烷CHHHH正四面体,键角都为109°28′5个原子不在同一个平面上,任意三个原子都不共线乙烯CHHCHH平面四边形,键角都约为120°6个原子(2碳4氢)都在同一个平面上,任意三个原子都不共线乙炔H-C≡C-H直线形,键角180°4个原子(2碳2氢)都在同一条直线上 (自然也共面)苯CHCHCHCHCHCH平面正六边,键角都为120°12个原子(6碳6氢)都在同一个平面上,对位碳原子及氢原子共线(4个原子)特别说明,有机物分子中的碳原子所形成的共价键为四个单键时,该碳原子就是四面体构型的碳原子。如乙醇分子中,两个碳原子都是四面体构型的碳原子,参看图1。

图1图2其中虚线表示了两个四面体的空间关系,当然,四面体已经不再是正四面体,这一点与甲烷分子不同。

二、应理解单键旋转对分子空间形状的影响

有机分子中所有单键都是可以绕轴旋转的,但双键、三键却不能。这一点对分析原子共面问题非常重要。如上述乙醇分子由于C-O单键的旋转,可使分子形状变为图2所示。

又如,甲苯分子可以看作甲基取代了苯环上的一个氢原子,必然有12个原子(7碳5氢)共面。另外,C-C单键的旋转可以使至多一个甲基上的氢原子位于苯环所在面上。如图3(本图中以━连接共面原子,以连接不共面原子,弯箭头表示单键旋转)。

图3三、应学会由四种基本结构组合后,多原子同面或同线的判断

如:CHCHCCHCH3(Ⅰ)CCCHCHHCH3(Ⅱ)分子(Ⅰ)中苯环所在平面上至少有12个原子(8碳4氢),-CH3中的氢原子依单键的旋转可以有1个在该面上;另一个侧链中7个原子肯定在一个面上,依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠,故该分子中至多有19个原子(11碳8氢)共面。

分子(Ⅱ)中则至少有14个原子(10碳4氢)在苯环所在平面上,至多也有19个原子(11碳8氢)共面。

以上两个分子结构表示为如图4所示,会更清楚。图4其中虚线所示的四边形和直线分别标示了共面和共线的原子。当处于同一直线上的原子中,有两个原子处于某一面上,则其余原子一定也在这一面上。如(Ⅱ)中共线的6个原子既在苯环所在面上,也在含双键碳的面上,与单键的旋转无关。特别指出,计数时不要忘记直接连在苯环上的氢原子。

(收稿日期:2014-03-06)

有机分子中多个原子共线及共面的问题,旨在考查学习者对有机物分子空间结构的理解。在中学化学中,这一问题是建立在对甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构特点以及“单键旋转”思想的理解上。

一、应完全理解四个基本分子的结构特点

见表1。表1

分子名称结构式分子构型共面或共线原子数甲烷CHHHH正四面体,键角都为109°28′5个原子不在同一个平面上,任意三个原子都不共线乙烯CHHCHH平面四边形,键角都约为120°6个原子(2碳4氢)都在同一个平面上,任意三个原子都不共线乙炔H-C≡C-H直线形,键角180°4个原子(2碳2氢)都在同一条直线上 (自然也共面)苯CHCHCHCHCHCH平面正六边,键角都为120°12个原子(6碳6氢)都在同一个平面上,对位碳原子及氢原子共线(4个原子)特别说明,有机物分子中的碳原子所形成的共价键为四个单键时,该碳原子就是四面体构型的碳原子。如乙醇分子中,两个碳原子都是四面体构型的碳原子,参看图1。

图1图2其中虚线表示了两个四面体的空间关系,当然,四面体已经不再是正四面体,这一点与甲烷分子不同。

二、应理解单键旋转对分子空间形状的影响

有机分子中所有单键都是可以绕轴旋转的,但双键、三键却不能。这一点对分析原子共面问题非常重要。如上述乙醇分子由于C-O单键的旋转,可使分子形状变为图2所示。

又如,甲苯分子可以看作甲基取代了苯环上的一个氢原子,必然有12个原子(7碳5氢)共面。另外,C-C单键的旋转可以使至多一个甲基上的氢原子位于苯环所在面上。如图3(本图中以━连接共面原子,以连接不共面原子,弯箭头表示单键旋转)。

图3三、应学会由四种基本结构组合后,多原子同面或同线的判断

如:CHCHCCHCH3(Ⅰ)CCCHCHHCH3(Ⅱ)分子(Ⅰ)中苯环所在平面上至少有12个原子(8碳4氢),-CH3中的氢原子依单键的旋转可以有1个在该面上;另一个侧链中7个原子肯定在一个面上,依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠,故该分子中至多有19个原子(11碳8氢)共面。

分子(Ⅱ)中则至少有14个原子(10碳4氢)在苯环所在平面上,至多也有19个原子(11碳8氢)共面。

以上两个分子结构表示为如图4所示,会更清楚。图4其中虚线所示的四边形和直线分别标示了共面和共线的原子。当处于同一直线上的原子中,有两个原子处于某一面上,则其余原子一定也在这一面上。如(Ⅱ)中共线的6个原子既在苯环所在面上,也在含双键碳的面上,与单键的旋转无关。特别指出,计数时不要忘记直接连在苯环上的氢原子。

(收稿日期:2014-03-06)

有机分子中多个原子共线及共面的问题,旨在考查学习者对有机物分子空间结构的理解。在中学化学中,这一问题是建立在对甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构特点以及“单键旋转”思想的理解上。

一、应完全理解四个基本分子的结构特点

见表1。表1

分子名称结构式分子构型共面或共线原子数甲烷CHHHH正四面体,键角都为109°28′5个原子不在同一个平面上,任意三个原子都不共线乙烯CHHCHH平面四边形,键角都约为120°6个原子(2碳4氢)都在同一个平面上,任意三个原子都不共线乙炔H-C≡C-H直线形,键角180°4个原子(2碳2氢)都在同一条直线上 (自然也共面)苯CHCHCHCHCHCH平面正六边,键角都为120°12个原子(6碳6氢)都在同一个平面上,对位碳原子及氢原子共线(4个原子)特别说明,有机物分子中的碳原子所形成的共价键为四个单键时,该碳原子就是四面体构型的碳原子。如乙醇分子中,两个碳原子都是四面体构型的碳原子,参看图1。

图1图2其中虚线表示了两个四面体的空间关系,当然,四面体已经不再是正四面体,这一点与甲烷分子不同。

二、应理解单键旋转对分子空间形状的影响

有机分子中所有单键都是可以绕轴旋转的,但双键、三键却不能。这一点对分析原子共面问题非常重要。如上述乙醇分子由于C-O单键的旋转,可使分子形状变为图2所示。

又如,甲苯分子可以看作甲基取代了苯环上的一个氢原子,必然有12个原子(7碳5氢)共面。另外,C-C单键的旋转可以使至多一个甲基上的氢原子位于苯环所在面上。如图3(本图中以━连接共面原子,以连接不共面原子,弯箭头表示单键旋转)。

图3三、应学会由四种基本结构组合后,多原子同面或同线的判断

如:CHCHCCHCH3(Ⅰ)CCCHCHHCH3(Ⅱ)分子(Ⅰ)中苯环所在平面上至少有12个原子(8碳4氢),-CH3中的氢原子依单键的旋转可以有1个在该面上;另一个侧链中7个原子肯定在一个面上,依单键的旋转此面可以与苯环所在平面重叠,故该分子中至多有19个原子(11碳8氢)共面。

分子(Ⅱ)中则至少有14个原子(10碳4氢)在苯环所在平面上,至多也有19个原子(11碳8氢)共面。

以上两个分子结构表示为如图4所示,会更清楚。图4其中虚线所示的四边形和直线分别标示了共面和共线的原子。当处于同一直线上的原子中,有两个原子处于某一面上,则其余原子一定也在这一面上。如(Ⅱ)中共线的6个原子既在苯环所在面上,也在含双键碳的面上,与单键的旋转无关。特别指出,计数时不要忘记直接连在苯环上的氢原子。

(收稿日期:2014-03-06)

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