CuI催化1－氨基苯并咪唑类化合物的合成

茹婷婷 丁晓岩

(1:吉林建筑大学基础科学部，长春 130118;2:通化市东昌区江东乡中心小学，通化 134000)

0 引言

1－氨基苯并咪唑类化合物具有优异的生物活性和药理活性，因此在医药杂环化合物中具有广泛的应用价值［1］.如可作为利尿剂、抗高血压药、抗菌剂和肌肉松弛剂等.除此之外，该类化合物在农药［2］、光敏摄影材料、化工染料等方面也有广泛的应用价值.最常见的合成该类化合物的方法［3－4］是以邻硝基苯肼为反应原料，发生酰化、还原、酰化、环和四步反应后得到该类化合物，但此方法反应步骤多、原料不易得、产率较低，故需要发展一种经济而又高效的新合成方法.本文介绍了一种CuI催化邻卤芳酰胺类化合物和叔丁氧羰基肼发生芳基胺化反应后再环化合成1－氨基苯并咪唑类化合物的新方法.

1 实验部分

1.1 试剂和实验仪器

异丙醇(AR);二碳酸二叔丁酯(AR);二氯甲烷;无水硫酸钠;CuI;碳酸钾;

VARIAN UNITY－500MHz核磁共振仪(内标TMS，溶剂CDCl3);MAGNA—IR 560型红外光谱仪(KBr压片法);Agilient 1100 LCMsD型质谱仪;GSA－0.25型250ml高压反应釜;PE－2400自动元素分析仪;电天平;旋片式真空泵;三用紫外线分析仪;旋转蒸发仪;79－l型磁力加热搅拌器;高效薄层板;柱层析分离柱.

1.2 实验过程

图1 叔丁氧羰基肼的合成

1.2.1 叔丁氧羰基肼的合成(见图1)取一只250mL三颈烧瓶，干燥后加入40mL异丙醇，冰水浴冷却下加入水合肼(18.0g，30.0mmol)，搅拌下用恒压滴液漏斗加入二碳酸二叔丁酯(21.8g，0.1mol)和10mL异丙醇的混合液，全部滴加完毕后在室温下继续反应2h.反应完毕后将反应液减压浓缩得到白色固体.粗产物溶于……