中国传统酿酒大曲的风味化学研究进展

郑佳，彭智辅，赵东

（宜宾五粮液股份有限公司，四川宜宾644007）

中国传统酿酒大曲的风味化学研究进展

郑佳，彭智辅，赵东

（宜宾五粮液股份有限公司，四川宜宾644007）

构建较为完善的大曲风味化合物定性、定量、风味贡献度的评价体系是大曲风味化学研究的重要内容。综述了中国传统酿酒大曲风味化学研究进展情况，总结分析了大曲风味化合物的提取、定性与定量方法。讨论了已报道的典型风味化合物的香气特征，并展望了大曲风味化学分析的前景。

大曲；风味化学；香气特征；进展

俗语道“曲乃酒之骨”，中国传统酿酒大曲是由粉碎的淀粉原料（小麦、大麦、豌豆等）压制成砖块状（平板曲）或带有鼓包形状的砖块状（包包曲）曲坯，在一定温湿度条件下发酵而成的粗酶及微生物制剂。根据培曲期间曲块的顶温差异，大曲可分为高温大曲、中高温大曲和中温大曲[1]。大曲不仅作为白酒发酵的糖化剂和发酵剂，而且扮演着酿酒生香来源的角色。大曲制曲过程中微生物代谢产生的大量风味物质及相关物质的前体在拌和酒醅发酵过程中直接或间接地进入酒醅，经酒醅发酵、蒸馏后显著影响产品的香味风格特征。

我国白酒领域风味化合物的分析起始于20世纪60年代中期，茅台试点首次对国内名优白酒的香气成分进行了系统分析，浓、清、酱等香型的分类以及确定浓香型白酒的主体香气成分——己酸乙酯等重要科技成果。然而由于试验条件的限制，在随后30多年间中国白酒中存在的风味化合物的种类、来源及对白酒风味的贡献等都没有得到很好的解释[2]。进入21世纪，国家经济实力的提升，科研投入不断提高，精密分析仪器在食品发酵行业得以广泛应用，为理性认识大曲中富含的特征风味化合物提供了有力的手段支撑。因此，本文综述了中国传统酿酒大曲风味化学研究进展情况，总结分析了大曲风味化学研究的方法体系、风味化合物的香气特征等，展望了大曲风味化学分析的前景，为系统认识大曲对白酒风味的贡献度提供参考。

1 大曲风味化合物的研究体系

1.1 大曲风味化合物的提取方法

待测样品中风味成分的提取方式极大程度上取决于样品体系中成分组成、含量、理化性质乃至组织形态。常用的方法包括溶剂萃取（solvent extraction）、固相萃取（solid phase extraction）、固相微萃取（solid-phase microextraction）、搅拌棒吸附萃取（stir-bar sorptive extraction）、顶空进样（head space injection）吹扫捕集（purge& trap）等方式。

溶剂萃取法是基于待测物中挥发性组分与溶剂之间极性的相似相溶原理或溶剂化作用，选择适当有机溶剂提取风味组分的一种常用样品前处理方法。根据其极性特征，常用的有机溶剂包括三氯甲烷、二氯甲烷、正己烷、石油醚、乙醚、正戊烷、氟利昂、乙酸乙酯、乙醇等。这类溶剂具有提取不同极性化合物的能力，使得待检物易被质谱鉴定，又可比较准确定量，所以该技术是分析风味化合物的经典方法。胡沂淮等[3]利用乙醚索氏提取法研究了洋河中高温曲中的风味化合物，鉴定出39种化合物，其中酯类2种、酸类10种、醇类7种、含氮化合物8种、氧杂环3种、芳香族1种、酮类2种、酚类4种、烷烃2种。陈路露[4]利用50%乙醇水溶液浸提了口子酒高温曲中的风味成分，共鉴定出26种化合物。吕云怀等[5]分析了浓、清、酱3种大曲中的风味化合物，共检出103种，其中酱香检出63种，浓香57种，清香53种。然而溶剂提取法在风味物质的提取过程中存在样品用量大、溶剂消耗量大、萃取时间长、浓缩过程容易造成低沸点成分损失、且有机溶剂毒性严重危害人体健康等缺点。同时，大曲中富含油脂、色素、蛋白质以及糖类，这些不挥发性物质严重影响气相色谱（GC）对挥发性风味化合物的检测。

20世纪90年代以来，固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）广泛应用于风味化学的研究领域。顶空固相微萃取（HS-SPME）和浸入式固相微萃取（DI-SPME）是2种最常用的SPME方法。纤维头材质涵盖了中等极性PDMS（polydimethylsiloxane）、强极性PA（polyacrylate）、以及复合涂层的CAR/PDMS（Carboxen/polydimethylsiloxane）、DVB/PDMS（polydimethylsiloxane/divinylbenzene）、DVB/CAR/PDMS（divinylbenzene/Carboxen/polydimethylsiloxane）等。该技术利用萃取头与待测物之间的吸附或吸收特性，在密封、加热或搅拌的样品瓶中待测物在一定时间内富集于萃取纤维头上，再在气相色谱（GC）高温进样口受热解吸附，将萃取头上的待测物导入色谱柱中进行分析。目前的报道中已有大量关于利用SPME研究大曲风味物质的研究，对大曲SPME方法的优化则因大曲类型的不同而异（表1）。范文来等[6]优化了HS-SPME分析高温大曲微量挥发性成分的条件参数，认为最佳萃取条件为大曲粉0.2 g，5 mL去离子水溶解曲粉，混匀，50℃超声振荡30 min后再用HS-SPME法进行检测。张春林等[7]和陈勇等[8]分别优化了泸州老窖中高温大曲中挥发性成分的HS-SPME萃取条件，可能是由于样品的差异性，两者的优化参数具有一定差异，前者基于0.5 g大曲粉和5 mL饱和NaCl体系获得了最优萃取条件为50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头，50℃水浴中顶空吸附30 min；后者则从曲用量、萃取头到萃取条件进行了优化，最优条件为：大曲粉2 g，不加溶剂，85 μm CAR/PDMS萃取头，60℃水浴中顶空吸附50 min。中温大曲的HS-SPME最优萃取条件为大曲粉0.2 g，PA萃取头，加入5 mL的12%vol乙醇，不加盐离子，经60℃超声平衡，再在60℃下搅拌萃取[9]。

此外，也有大量关于利用HS-SPME分析大曲风味成分的报道[11-13]。如不同类型大曲制曲过程主要风味组分的变化规律[14-16]、多种中高温大曲风味化合物的差别并采用主成分分析等确定了大曲中重要的风味成分[17-19]，以及不同大曲的区别鉴定[10]。

1.2 大曲风味化合物的定性、定量方法

风味化合物的定性、定量及风味贡献度是风味化学的主要课题。因我国白酒中赋予特征风味的化合物组成极其复杂且痕量，其贡献度取决于体系的组成与浓度等诸多因素。目前主流的白酒风味化合物定性技术包括标准品保留时间比对、质谱库比对、保留指数定性、闻香技术等。早期风味化合物采用GC偶联红外光谱（GCIR）、核磁共振（NMR）等来鉴定。随着质谱（MS）技术的成熟，标准化数据库（NIST、Weily）的不断丰富，目前该鉴定技术已是最为常见的定性方法之一，大部分含量高且能产生MS碎片离子的化合物在MS分析过程中形成质谱图进而被鉴定出。但是在大多数情况下，较多含量极其低且MS响应值极低的化合物则很难被检出，这就需要借助其他检测器进行。例如利用硫磷检测器（FPD、pFPD）检测硫化物、利用氮磷检测器（NPD）检测含氮化合物、利用电子捕获检测器（ECD）检测双乙酰等。目前大曲中风味成分的鉴定方法主要是与质谱库比对。

常用的风味化合物定量方法包括峰面积归一化法、峰面积百分比、峰高百分比、外标标准曲线法、内标法和稳定性同位素稀释定量法。目前，大曲风味化合物的定量方法主要是峰面积归一化法和内标法，其中，内标法（IS）的报道较多，如利用2-辛醇[16]、乙酸丁酯[19]、4-甲基-2-戊醇[20]半定量大曲中的风味化合物。国外风味化学的定量研究中，多种物质的外标标准曲线法和特殊物质的稳定性同位素稀释法（SIDA）则是最为常见的定量方法，如Micheal C.Qian和Vicente Ferreira等定量检测水果（草莓、黑莓、树莓等）、葡萄酒（黑皮诺、霞多丽等）中的关键风味化合物，草莓、黑莓中活跃香气成分的定量[21-22]；Peter Schieberle则是开发并应用SIDA的先驱，利用稳定性同位素稀释法定量分析了爆米花中呈烘焙味的特征2-乙酰-四氢吡啶、2-丙酰基-1-吡咯啉、2-乙酰基-1-吡咯啉[23]和乙酰吡嗪以及小麦、大麦和麦芽中的酚酸[24]、雪莉酒的关键风味化合物[25]。

2 大曲风味化合物类型及特征

近年来，随着色谱分析技术的广泛使用，大曲中的风味化合物检出数量呈不断攀升的态势。检出的化合物主要包括醇类、酸类、酯类、醛酮类、内酯类、芳香族、呋喃类、萜烯类、含氮化合物、含硫化合物等。不同类型化合物的香气特征以及阈值显著不同，本文概要探讨中温、中高温和高温三大类大曲中化合物的阈值较低且与大曲“烤面包味、杏仁味、烟熏味”等特征香味相关的化合物。

2.1 醇类化合物（表2）

醇类化合物是赋予白酒特殊口感的一类化合物，多数具有甜味，气味则各异。正丁醇、异戊醇、正戊醇等是白酒中的杂醇油，正丁醇具有类似香蕉的气味，气味阈值为500 ppb。正己醇具有一定的青草气味，气味阈值为2.5 mg/L。2,3-丁二醇具有奶油气味、气味阈值为50 ppb，其主要由芽孢杆菌属细菌、肠杆菌属细菌发酵葡萄糖或直接利用淀粉产生[26]。1-辛烯-3-醇具有强烈的蘑菇味和土腥味，阈值为2.7 ppb，在Zhang等[27]对泸州老窖中高温大曲的活跃香气成分（aroma active compound，AAC）研究中1-辛烯-3-醇的香气稀释指数为81，可见大曲的霉味或许与该物质存在一定关联。

2.2 酸类化合物（表3）

酸类化合物往往是由于大曲发酵过程中产酸细菌代谢所生成。乙酸具有刺激性醋味、丁酸具有臭脚丫味、己酸具有汗臭味、辛酸及长链脂肪酸大部分具有蜡味。然而目前为止还未见对大曲中长链脂肪酸，尤其是亚油酸、油酸、棕榈酸等的定量分析，毕竟这类脂肪酸常见于小麦、大麦等粮食中，大曲培养过程中对这类物质的影响以及这些物质含量与气味阈值间的关系仍待进一步研究。

2.3 酯类化合物（表4）

酯类物质是白酒中的主要风味物质，大部分短链酯类如乙酸乙酯、丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯等具有水果气味。长链脂肪酸酯，尤其是油酸乙酯、亚油酸乙酯、棕榈酸乙酯等虽然阈值较高（＞2 mg/L），但表现出显著的蜡味，这种气味与大曲的特征香气或许存在一定相关性。众所周知，白酒酿造过程中酯类物质主要是酸醇在酯化酶的作用下脱水形成，而在大曲培曲过程中，短链酯类物质可能是由酯化酶作用形成，而长链脂肪酸酯的研究还未见报道。

2.4 醛酮类化合物（表5）

醛类物质具有显著的香气特征，低级醛类如壬醛、己醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛具有显著的青草味。泸州老窖中高温曲的AAC的研究结果认为正己醛是所有挥发性物质中稀释指数最大的物质，达729[27]，其具有显著的青草味，气味阈值为17 ppb。不饱和醛如(Z)-2-庚烯醛、(E)-2-庚烯醛、(E)-2-辛烯醛具有显著的蘑菇味、霉味，这或许与大曲中的“霉味”具有一定关联性。多不饱和醛类(E,E)-2,4-壬二烯醛、(E,E)-2,4-庚二烯醛则是米饭中的关键香气物质[28-29]，表现为典型的油脂与青草复合香气。绝大部分的酮类化合物呈现出花香味和水果味等甜香味，如香叶基丙酮和3-辛烯-2-酮呈玫瑰花味、2-壬酮呈水果味和奶酪味。糠醛具有烤面包、烘焙味。3-羟基-2-丁酮，俗称乙偶姻，呈奶油味，气味阈值为800 ppb，对中高温大曲的香气有一定贡献[30]。

2.5 吡嗪类化合物（表6）

吡嗪类物质被认为是大曲中焦香味、烘焙味的主要来源。大部分吡嗪的阈值较低、且香气特征明显。吡嗪类物质产生机理包括美拉德反应和微生物代谢合成作用产生。由于大曲培曲过程曲药的温度控制在50～60℃之间，还有超过65℃的超高温大曲，在不低于一周的高温转化阶段，小麦中的氨基酸、蛋白质发生美拉德反应产生多种吡嗪类物质；同时，诸如枯草芽孢杆菌、地衣芽孢杆菌等嗜高温微生物在曲药中迅速繁殖并代谢产生如四甲基吡嗪等焦香味物质[31]。2,5-二甲基吡嗪和2,6-二甲基吡嗪被认为是中高温曲中的重要香气物质，在AAC中稀释指数分别为27和81[27]，气味阈值分别为800 ppb和200 ppb；2,5-二甲基吡嗪也被认为是浓、清、酱3种类型大曲的重要吡嗪类化合物[4]。2,3,5-三甲基吡嗪是中高温曲中最高的吡嗪化合物，其气味阈值为400 ppb，而2,3, 5,6-四甲基吡嗪的阈值则为1 mg/L，在上述两个实验中均被认定不是3种大曲的特征香气成分。

2.6 内酯类化合物（表7）

内酯均在白酒中被检出。由于阈值特别低，且呈果香味、甜香味等香气特征。椰子醛具有典型的椰子味和奶油味，气味阈值为150 ppb。γ-辛内酯、γ-壬内酯在闻香实验中被证实对浓、清、酱3种大曲的香气具有贡献作用，而γ-癸内酯只对酱香大曲有贡献[30]。

2.7 呋喃类化合物（表8）

呋喃类物质往往呈现出典型的焦香味。5-甲基呋喃甲醛具有典型的焦糖味和坚果味。二氢-2-甲基-3 (2H)呋喃酮又称咖啡呋喃酮，气味阈值极低，为0.005 ppb。糠醛具有显著的烤面包味，具有典型的焦香味，2-乙酰呋喃和2-乙酰吡咯均具有典型的坚果味，这三者似乎与大曲典型的烤面包气味、坚果气味有直接联系，但是气味阈值均十分高，分别为3 mg/L，10 mg/L和170 mg/L[32-33]，但由于目前缺乏这些物质的定量信息以及相关风味化学评价，因此无法知晓其对大曲香气的贡献度。

2.8 萜烯类化合物（表9）

β-大马酮是重要的萜烯化合物，具有强烈的花香、果香、玫瑰以及烟草味，气味阈值仅为0.002 ppb，对酒类香气具有强烈的烘托作用，如清香型白酒[34]、玫瑰酒[35]；在3种类型大曲贡献度的比较中，汪玲玲[30]认为，β-大马酮仅对浓香和清香曲有贡献，呈现甜香。榄香烯是一类具有抗肿瘤、抗病毒作用的倍半萜类化合物，具是有非常广阔前景的抗肿瘤药物[36]，曲药中检出的榄香烯是β-榄香烯还是γ-榄香烯以及含量比例等均需进一步确认。

2.9 芳香族化合物（表10）

芳香族化合物是在大曲中赋予大曲丰富且复杂气味的一类化合物，包括具有花香味的苯甲醇和苯乙醇，具有典型烟熏味的4-乙烯基愈创木酚和愈创木酚，具有典型墨水气味的萘、苯酚和4-乙基苯酚，具有香草味的香兰素以及具有一定甜味的甲苯、乙基苯等。其中，4-乙烯基愈创木酚和4-乙基愈创木酚是赋予酱油特殊酱香味的挥发性香气成分，阈值分别为3 ppb和50 ppb；苯甲醛和苯乙醛具有显著的苦杏仁味，低浓度的苯甲醛和苯乙醛呈一定的霉味，阈值分别为350 ppb和4 ppb，这种气味与大曲的典型曲香味的关联性仍待进一步证实。

2.10 含硫化合物（表11）

含硫化合物常常被认作白酒和葡萄酒中的邪杂味物质，含量越高对酒体的影响程度越明显。二甲基三硫呈显著的烂白菜叶气味，气味阈值极低，仅为0.005 ppb；二甲基二硫具有明显的大蒜气味，气味阈值为0.16 ppb。过去研究中二甲基二硫只对高温曲有贡献，二甲基三硫对3种类型大曲均有贡献。

3 展望

到目前为止，科研人员已利用多种风味化学手段定性分析了不同类型大曲中的风味成分。在大曲风味化合物的定性中，大部分文献没有提及化合物的鉴定方法，少量提及了但均为“检出挥发性组分的质谱图，通过与标准谱库（NIST）对比鉴定，匹配度大于800的鉴定结果予以确认”。而国外大多数风味化学分析过程中，物质的确定往往是多种方法相结合的形式，包括MS的初步定性、标准物质保留时间的验证或者是保留指数和闻香中香气特征等再次确定该物质。故风味化合物的定性通常是通过多种手段组合模式才能较为客观的确定。

国内多数研究均基于内标进行了SPME半定量分析，然而因SPME纤维头比表面积较小，吸附容量有限、待测物的竞争性吸附等因素，加之大曲中含有大量沸点较高且不易挥发的长链脂肪酸及长链脂肪酸酯，淀粉自身具有一定吸附作用，这样很容易造成风味化合物的SPME吸附不彻底、部分易吸附化合物含量偏高等现象。搅拌棒吸附萃取（stirbar sorptive extraction）技术已克服以上缺点，该技术的特点是吸附材料（PDMS或EG）固载在内封磁芯的玻璃管上（玻璃管长1.5cm，外径约3mm），使其在溶液体系中搅拌而萃取待测物。因具有萃取涂层体积大、萃取吸附容量高、无需外加磁搅拌子、可避免竞争性吸附等优点[37]，国外已广泛应用于风味分析领域，尤其是葡萄酒中特殊风味化合物的定量分析[38-41]。固相萃取法通过目标物与固相填料间的物理萃取过程实现了特殊组分的定量检测等，该方法体系已广泛应用于特殊组分的定量检测领域，如葡萄酒中某类风味化合物的分馏定量[42]、农药残留[43-44]。因此，综合多种风味前处理方法的优势，开发能克服大曲复杂基质效应的定量方法体系是我们下一步的重要任务。

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Research Progress in Flavor Chemistry of Traditional Daqu

ZHENG Jia,PENG Zhifu and ZHAO Dong
(Yibin Wuliangye Co.Ltd.,Yibin,Sichuan 644007,China)

The construction of the evaluation system including Daqu flavoring compounds qualification&quantification,and flavor contributions is the most important work in Daqu flavor chemistry research.In this paper,the research progress in flavor chemistry of traditional Daqu was reviewed.The extraction,qualification,and quantification of Daqu flavoring compounds were summed up.The aroma features of the reported typical flavoring compounds were discussed.And the foreground of Daqu flavor chemical analysis was put forward.

Daqu;flavor chemistry;aroma features;progress

TS261.1；TS261.4；TS261.7

A

1001-9286（2017）03-0089-06

10.13746/j.njkj.2017005

固态发酵资源利用四川省重点实验室开放基金（2015GTY005）；宜宾市重点科技项目（2016GY009）。

2017-01-09

郑佳（1986-），男，博士后研究员，研究方向：酒类风味化学与微生物。